Compound 4 was isolated as an amorp

Compound 4 was isolated as an amorphous powder (30 mg, 0.0003%). Its FAB-MS spectrum gave ions at m/z 323 (M1Na) 1and 301 (M11), indicative of a molecular formula of C9H9O8SNa, as determined from elemental analysis and atomic absorption data. The UV spectrum showed maxima at 290, 266, and 214 nm (MeOH). The IR spectrum suggested the presence of a carbonyl (1720 cm21), aromatic ring (1605, 1518 cm21) and an –OSO32 group (1277, 1049cm21). The presence of S and Na was determined from further elemental analysis and atomic absorption analysis, respectively. Acid hydrolysis of 4 also afforded the anion SO4 22. The 1H- and 13C-NMR data of 4suggested that 4was a simple phenolic compound. It has one aromatic ring, a carbonyl group, an –OSO3 2 group, and a hydroxyl, a methoxy,and a methyl ester. Full assignment of the signals confirmed that 4 is sodium 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoic acid methyl ester-4-sulfate, a derivative of gallic acid that also occurs in this plant. Biological assays demonstrated that compounds 1— 4 exhibited no inhibition of lipid peroxidation and no cytotoxic and DNA cleavage activities.
Experimental
Optical rotations were recorded in CH3OH using a Perkin-Elmer 241 automatic digital polarimeter. CD spectra were measured with a Jasco-715 Spectropolarimeter. 1H- and 13C-NMR, 1H–1H correlated spectroscopy (COSY), 1H-detected heteronuclear multiple quantum coherence (HMQC),heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC), and NOESY spectra were recorded on a Bruker DRX-400 spectrometer (1H 400 MHz, 13C 100 MHz). The carbon multiplicities were obtained by distortionless enhancement by polarization transfer (DEPT) experiments. FAB-MS and HREI-MS were obtained using a Finnigan MAT-90 instrument. UV measurements were carried out on a Varian Cary 300 Bio instrument. IR was recorded on a Hitachi 275-50 IR spectrometer. Elemental analysis was carried out on an Elementar Vario EL instrument. Atomic absorption was recorded on a Hitachi Z-5000 spectrometer. Sephadex LH-20 (Pharmacia),Toyopearl HW40F (Tosoh), MCI-gel CHP20P (Mitsubishi), and Cosmosil ODS (40—60mm, Nacalai Tesque Inc.) were used for column chromatography

Kết quả (Việt) 2:

Compound 4 được phân lập như một dạng bột vô định hình (30 mg, 0,0003%). Nó phổ FAB-MS đã cho ion tại m / z 323 (M1Na) 1and 301 (M11), chỉ thị của một công thức phân tử của C9H9O8SNa, được xác định từ phân tích nguyên tố và dữ liệu hấp thụ nguyên tử. Phổ UV cho thấy cực đại ở mức 290, 266, và 214 nm (MeOH). Phổ IR gợi ý sự hiện diện của một cacbonyl (1720 cm21), vòng thơm (1605, 1518 cm21) và một nhóm -OSO32 (1277, 1049cm21). Sự hiện diện của S và Na đã được xác định từ phân tích nguyên tố thêm và phân tích hấp thụ nguyên tử, tương ứng. Acid thủy phân của 4 cũng dành những anion SO4 22. 1H- và dữ liệu 13C-NMR của 4suggested rằng 4was một hợp chất phenolic đơn giản. Nó có một vòng thơm, một nhóm cacbonyl, một nhóm -OSO3 2, và một hydroxyl, methoxy, và methyl ester. Chuyển nhượng đầy đủ của các tín hiệu xác nhận rằng 4 là natri 3,4-dihydroxy-5-methoxybenzoic axit ester methyl-4-sulfate, một dẫn xuất của acid gallic mà cũng xảy ra tại nhà máy này. Xét nghiệm sinh học đã chứng minh rằng các hợp chất 1- 4 trưng bày không có sự ức chế của peroxy lipid và không có các hoạt động gây độc tế bào và sự phân cắt DNA.
Experimental
quay quang học đã được ghi lại trong CH3OH sử dụng tự động phân cực kế kỹ thuật số Perkin-Elmer 241. CD phổ được đo với một Jasco-715 Spectropolarimeter. 1H- và 13C-NMR, 1H-1H tương quan quang phổ (COSY), 1H-phát hiện heteronuclear nhiều sự gắn kết lượng tử (HMQC), heteronuclear nhiều trái phiếu tương quan (HMBC), và NOESY phổ được ghi lại trên một Bruker DRX-400 phổ kế (1H 400 MHz, 100 MHz 13C). Các multiplicities carbon thu được thông qua việc nâng distortionless bằng chuyển phân cực (DEPT) thí nghiệm. FAB-MS và HREI-MS đã thu được bằng cách sử dụng một công cụ Finnigan MAT-90. Đo UV đã được thực hiện trên một công cụ Varian Cary 300 Bio. IR đã được ghi lại trên một Hitachi 275-50 IR quang phổ kế. Phân tích nguyên tố đã được thực hiện trên một công cụ Elementar Vario EL. Hấp thụ nguyên tử đã được ghi lại trên một Z-5000 phổ Hitachi. Sephadex LH-20 (Pharmacia), Toyopearl HW40F (TOSOH), MCI-gel CHP20P (Mitsubishi), và Cosmosil ODS (40-60mm, Nacalai Tesque Inc.) đã được sử dụng cho phương pháp sắc ký cột