4. Conclusions The influence of the

4. Conclusions The influence of the initial pH and the amount of added triethylamine as catalyst in the synthesis of resol resins were analyzed by two techniques (HPLC and13C NMR) obtain- ing complementary results. The amount of catalyst kinetically and mechanistically influences the formation of the resol prepolymers. Shorter condensation times, faster reaction rates, and higher advancement in polymerization are reached increasing the amount of triethylamine used. With respect to the analyzed range of pH, the study did G. Astarloa-Aierbe et al. / Polymer 41 (2000) 3311–3315 3314 Fig. 5. Evolution of 2,6-dihydroxymethylphenol (2,6-DHMP)during synth- esis of resols. Fig. 6. Evolution of 2,4-dihydroxymethylphenol (2,4-DHMP) and 2,4,6- trihydroxymethylphenol (2,4,6-THMP) during synthesis of resols. Fig. 7. Formaldehyde (80–95 ppm) in prepolymers. Fig. 8. Free ortho and para positions left unreacted in prepolymers.
Page 5
not show clear differences either in the reactants and products evolution or in the final prepolymers. In order to complete the work presented here, further studies covering a wider pH range would be necessary. The special synthesis conditions employed in the preparation of R/20 have allowed us to obtain interesting conclusions. R/20 showed mechanistic differences attribu- table to the absence of OH groups coming from NaOH for the other resols in the formaldehyde solution used in the synthesis. It could be stated that two mechanisms for the addition of formaldehyde occurred simultaneously. On the one hand, hydroxyl groups added for the pH adjusting of formaldehyde were used for neutralizing the formic acid contained in the formaldehyde solution, as well as for the formation of phenolate ions which would favor addition onto para phenolic positions. On the other hand, formalde- hyde, phenol, and triethylamine could be involved in the formation of an intermediate transition state, favoring addi- tion onto ortho sites, due to the ortho directing properties of triethylamine. Acknowledgements One of the authors wishes to thank the Ministerio de Educacio ´n y Ciencia for the grant IN92-D15376286 supplied for this project which is being carried out with the collaboration of Bakelite Ibe ´rica. References [1] Grenier-Loustalot M-F, Larroque S, Grenier P. Polymer 1996;37:639. [2] Steiner PR. J Appl Polym Sci 1975;19:215. [3] Sebenik A, Vizovisek I, Lapanje S. Eur Polym J 1974;10:273. [4] Astarloa-Aierbe G, Echeverrı ´a JM, Egiburu JL, Ormaetxea M, Mondragon I. Polymer 1998;39:3147. [5] Astarloa-Aierbe G, Echeverrı ´a JM, Martin MD, Mondragon I. Poly- mer 1998;39:3467. [6] Astarloa-AierbeG, Echeverrı ´a 1999;40:5873. [7] Astarloa-Aierbe G, Echeverrı ´a JM, Martin MD, Etxeberria AM, Mondragon I. Polymer, submitted for publication. [8] ISO 9397 Standard, 1987. [9] Grenier-Loustalot MF, Larroque S, Grenier P, Leca JP, Bedel D. Polymer 1994;35:3046. [10] Peer HG. Rec Trav Chim 1959;78:851. [11] Peer HG. Rec Trav Chim 1960;79:825. [12] De Jong JI, De Jonge J. Rec Trav Chim 1953;72:497. [13] Grenier-Loustalot MF, Larroque S, Grande D, Grenier P, Bedel D. Polymer 1996;37:1363. [14] Zavitsas AA, Beaulieu RD. Am Chem Soc Div Org Coat Plastic Prepr 1967;27:100. [15] Pethrick RA, Thomson B. Br Polym J 1986;18:380. [16] Pethrick RA, Thomson B. Br Polym J 1998;70:1299. JM,Mondragon I. Polymer G. Astarloa-Aierbe et al. / Polymer 41 (2000) 3311–3315 3315

Influence of the amount of catalyst and initial pH on the phenolic resol resin formation. Available from: http://www.researchgate.net/publication/229201374_Influence_of_the_amount_of_catalyst_and_initial_pH_on_the_phenolic_resol_resin_formation [accessed Jun 8, 2015].

Kết quả (Việt) 1:

4. kết luận ảnh hưởng của pH ban đầu và số tiền bổ sung triethylamine như chất xúc tác trong tổng hợp resol nhựa đã được phân tích bởi hai kỹ thuật (HPLC and13C NMR) ing có được kết quả bổ sung. Số lượng chất xúc tác kinetically và mechanistically ảnh hưởng đến sự hình thành của resol prepolymers. Thời gian ngưng tụ ngắn hơn, nhanh hơn phản ứng tỷ giá và các tiến bộ cao trong trùng hợp đạt tăng số lượng triethylamine được sử dụng. Đối với phạm vi phân tích ph, nghiên cứu đã G. Astarloa-Aierbe et al. / Polymer 41 (2000) 3311-3315 3314 hình 5. Sự tiến hóa của 2,6-dihydroxymethylphenol (2,6-DHMP) trong synth-esis của resols. Hình 6. Sự tiến hóa của 2,4-dihydroxymethylphenol (2,4-DHMP) và 2,4,6-trihydroxymethylphenol (2,4,6-THMP) trong quá trình tổng hợp của resols. Hình 7. Formaldehyde (80-95 ppm) ở prepolymers. Hình 8. Miễn phí ortho và para vị trí rời unreacted ở prepolymers.Trang 5not show clear differences either in the reactants and products evolution or in the final prepolymers. In order to complete the work presented here, further studies covering a wider pH range would be necessary. The special synthesis conditions employed in the preparation of R/20 have allowed us to obtain interesting conclusions. R/20 showed mechanistic differences attribu- table to the absence of OH groups coming from NaOH for the other resols in the formaldehyde solution used in the synthesis. It could be stated that two mechanisms for the addition of formaldehyde occurred simultaneously. On the one hand, hydroxyl groups added for the pH adjusting of formaldehyde were used for neutralizing the formic acid contained in the formaldehyde solution, as well as for the formation of phenolate ions which would favor addition onto para phenolic positions. On the other hand, formalde- hyde, phenol, and triethylamine could be involved in the formation of an intermediate transition state, favoring addi- tion onto ortho sites, due to the ortho directing properties of triethylamine. Acknowledgements One of the authors wishes to thank the Ministerio de Educacio ´n y Ciencia for the grant IN92-D15376286 supplied for this project which is being carried out with the collaboration of Bakelite Ibe ´rica. References [1] Grenier-Loustalot M-F, Larroque S, Grenier P. Polymer 1996;37:639. [2] Steiner PR. J Appl Polym Sci 1975;19:215. [3] Sebenik A, Vizovisek I, Lapanje S. Eur Polym J 1974;10:273. [4] Astarloa-Aierbe G, Echeverrı ´a JM, Egiburu JL, Ormaetxea M, Mondragon I. Polymer 1998;39:3147. [5] Astarloa-Aierbe G, Echeverrı ´a JM, Martin MD, Mondragon I. Poly- mer 1998;39:3467. [6] Astarloa-AierbeG, Echeverrı ´a 1999;40:5873. [7] Astarloa-Aierbe G, Echeverrı ´a JM, Martin MD, Etxeberria AM, Mondragon I. Polymer, submitted for publication. [8] ISO 9397 Standard, 1987. [9] Grenier-Loustalot MF, Larroque S, Grenier P, Leca JP, Bedel D. Polymer 1994;35:3046. [10] Peer HG. Rec Trav Chim 1959;78:851. [11] Peer HG. Rec Trav Chim 1960;79:825. [12] De Jong JI, De Jonge J. Rec Trav Chim 1953;72:497. [13] Grenier-Loustalot MF, Larroque S, Grande D, Grenier P, Bedel D. Polymer 1996;37:1363. [14] Zavitsas AA, Beaulieu RD. Am Chem Soc Div Org Coat Plastic Prepr 1967;27:100. [15] Pethrick RA, Thomson B. Br Polym J 1986;18:380. [16] Pethrick RA, Thomson B. Br Polym J 1998;70:1299. JM,Mondragon I. Polymer G. Astarloa-Aierbe et al. / Polymer 41 (2000) 3311–3315 3315 Ảnh hưởng của lượng chất xúc tác và độ pH ban đầu trên hình thành nhựa phenolic resol. Có sẵn từ: http://www.researchgate.net/publication/229201374_Influence_of_the_amount_of_catalyst_and_initial_pH_on_the_phenolic_resol_resin_formation [truy cập 8 tháng 6 năm 2015].

Kết quả (Việt) 2:

4. Kết luận Ảnh hưởng của pH ban đầu và số lượng thêm trietylamine như chất xúc tác trong tổng hợp nhựa Resol được phân tích bởi hai kỹ thuật (HPLC and13C NMR) obtain- ing kết quả bổ sung. Lượng chất xúc tác về động học và mechanistically ảnh hưởng đến sự hình thành của các tiền polyme Resol. Thời gian ngắn ngưng tụ, tốc độ phản ứng nhanh hơn, và thăng tiến cao hơn trong trùng hợp đang đạt tăng lượng trietylamine sử dụng. Đối với phạm vi phân tích của pH với, nghiên cứu đã G. Astarloa-Aierbe et al. / Polymer 41 (2000) 3311-3315 3314 Fig. 5. Sự phát triển của 2,6-dihydroxymethylphenol (2,6-DHMP) trong ESIS synth- của resols. Hình. 6. Sự phát triển của 2,4-dihydroxymethylphenol (2,4-DHMP) và 2,4,6- trihydroxymethylphenol (2,4,6-THMP) trong quá trình tổng hợp của resols. Hình. 7. Formaldehyde (80-95 ppm) trong tiền polyme. Hình. 8. Miễn phí ortho và para các vị trí còn lại không phản ứng trong các tiền polyme.
Page 5
không thấy sự khác biệt rõ ràng hoặc trong các chất phản ứng và sản phẩm tiến hóa hoặc trong các tiền polyme thức. Để hoàn thành công việc trình bày ở đây, tiếp tục nghiên cứu bao gồm một phạm vi rộng lớn hơn pH sẽ là cần thiết. Các điều kiện tổng hợp đặc biệt được sử dụng trong việc chuẩn bị R / 20 đã cho phép chúng tôi để có được kết luận thú vị. R / 20 cho thấy sự khác biệt cơ học attribu- bảng sự vắng mặt của nhóm OH đến từ NaOH cho resols khác trong dung dịch formaldehyde được sử dụng trong quá trình tổng hợp. Nó có thể được tuyên bố rằng hai cơ chế cho việc bổ sung formaldehyde xảy ra cùng một lúc. Một mặt, các nhóm hydroxyl được thêm vào để điều chỉnh pH của formaldehyde được dùng để trung hoà axit formic chứa trong dung dịch formaldehyde, cũng như đối với sự hình thành của các ion phenolat mà sẽ ủng hộ ngoài vào vị trí para phenolic. Mặt khác, formaldehyde, phenol, và trietylamine có thể được tham gia vào sự hình thành của một trạng thái chuyển tiếp trung gian, ưu tion bổ sung thì vào các trang web ortho, do ortho chỉ đạo các thuộc tính của trietylamine. Lời cảm ơn Một trong những tác giả xin cảm ơn các Ministerio de Educacio'ny Ciencia cho việc cấp IN92-D15376286 cung cấp cho dự án này đang được thực hiện với sự cộng tác của Bakelite Ibe'rica. Tài liệu tham khảo [1] Grenier-Loustalot MF, Larroque S, Grenier P. Polymer 1996; 37: 639. [2] Steiner PR. J Appl polym Sci 1975; 19: 215. [3] Sebenik A, Vizovisek I, Lapanje S. Eur polym J 1974; 10: 273. [4] Astarloa-Aierbe G, Echeverri'a JM, Egiburu JL, Ormaetxea M, Mondragon I. Polymer 1998; 39: 3147. [5] Astarloa-Aierbe G, Echeverri'a JM, Martin MD, Mondragon I. poly mer 1998; 39: 3467. [6] Astarloa-AierbeG, Echeverri'a 1999; 40: 5873. [7] Astarloa-Aierbe G, Echeverri'a JM, Martin MD, Etxeberria AM, Mondragon I. Polymer, gửi cho công bố. [8] ISO 9397 Standard, năm 1987. [9] Grenier-Loustalot MF, Larroque S, P Grenier, Leca JP, Bedel D. Polymer 1994; 35: 3046. [10] Peer HG. Rec Trav Chim 1959; 78: 851. [11] Peer HG. Rec Trav Chim 1960; 79: 825. [12] De Jong JI, De Jonge J. Rec Trav Chim 1953; 72: 497. [13] Grenier-Loustalot MF, Larroque S, D Grande, Grenier P, Bedel D. Polymer 1996; 37: 1363. [14] Zavitsas AA, Beaulieu RD. Am Chem Sóc Div Org Coat nhựa Prepr 1967; 27: 100. [15] Pethrick RA, Thomson B. Br polym J 1986; 18: 380. [16] Pethrick RA, Thomson B. Br polym J 1998; 70: 1299. JM, Mondragon I. Polymer G. Astarloa-Aierbe et al. / Polymer 41 (2000) 3311-3315 3315 Ảnh hưởng của lượng chất xúc tác và pH ban đầu về sự hình thành nhựa phenolic Resol. Cung cấp bởi: [Truy cập ngày 08 Tháng Sáu 2015].