Dimethylformamide is an organic com

Dimethylformamide is an organic compound with the formula (CH3)2NC(O)H. Commonly abbreviated as DMF (although this acronym is sometimes used for dimethylfuran), this colourless liquid is miscible with water and the majority of organic liquids. DMF is a common solvent for chemical reactions. Dimethylformamide is odorless whereas technical grade or degraded samples often have a fishy smell due to impurity of dimethylamine. As its name indicates, it is a derivative of formamide, the amide of formic acid. DMF is a polar (hydrophilic) aprotic solvent with a high boiling point. It facilitates reactions that follow polar mechanisms, such as SN2 reactions.

Contents [hide]
1 Structure and properties
2 Production
2.1 Academic research
3 Applications
3.1 Niche uses
4 Safety
5 Toxicity
6 References
7 External links
Structure and properties[edit]
As for most amides, the spectroscopic evidence indicates partial double bond character for the C-N and C-O bonds. Thus, the infrared spectrum shows a C=O stretching frequency at only 1675 cm−1, whereas a ketone would absorb near 1700 cm-1.[5] The methyl groups are inequivalent on the NMR time scale, giving rise to two singlets of 3 protons each at δ 2.97 and 2.88 in the proton NMR spectrum.[5]

DMF is miscible with water.[6] The vapour pressure at 20 °C is 3.5hPa.[7] A Henry's law constant of 7.47×10−5 hPa·m3/mol can be deduced from an experimentally determined equilibrium constant at 25 °C.[8] The partition coefficient logPOW is measured to −0.85.[9] Since the density of DMF (0.95 g/cm3 at 20 °C[6]) is very similar to that of water, significant flotation or stratification in surface waters in case of accidental losses is not expected.


The two resonance forms of DMF
DMF is hydrolyzed by strong acids and bases, especially at elevated temperatures. With sodium hydroxide, DMF converts to formate and dimethylamine.

Production[edit]
DMF is prepared by combining methyl formate and dimethylamine or by reaction of dimethylamine with carbon monoxide.[10]

Academic research[edit]
DMF can also be prepared from supercritical carbon dioxide using ruthenium-based catalysts.[11]

Applications[edit]
The primary use of DMF is as a solvent with low evaporation rate. DMF is used in the production of acrylic fibers and plastics. It is also used as a solvent in peptide coupling for pharmaceuticals, in the development and production of pesticides, and in the manufacture of adhesives, synthetic leathers, fibers, films, and surface coatings.[6]

It is used as a reagent in the Bouveault aldehyde synthesis and in the Vilsmeier-Haack reaction, another useful method of forming aldehydes.
It is a common solvent in the Heck reaction.
It is also a common catalyst used in the synthesis of acyl halides, in particular the synthesis of acyl chlorides from carboxylic acids using oxalyl or thionyl chloride. The catalytic mechanism entails reversible formation of an imidoyl chloride.[12][13]
DMF penetrates most plastics and makes them swell. Because of this property DMF is suitable for solid phase peptide synthesis and as a component of paint strippers.
DMF is used as a solvent to recover olefins such as 1,3-butadiene via extractive distillation.
It is also used in the manufacturing of solvent dyes as an important raw material. It is consumed during reaction.
Pure acetylene gas cannot be compressed and stored without the danger of explosion. Industrial acetylene gas is, therefore, dissolved in dimethylformamide and stored in metal cylinders or bottles. The casing is also filled with agamassan, which renders it safe to transport and use.
Niche uses[edit]
As a common and cheap reagent, DMF has many uses in the research laboratory.

DMF is effective at separating and suspending carbon nanotubes, and is recommended by the NIST for use in near infrared spectroscopy of such.[14]
DMF can be utilized as a standard in proton NMR allowing for a quantitative determination of an unknown compound.
In the synthesis of organometallic compounds, it is used as a source of carbon monoxide ligands.
DMF is a common solvent used in electrospinning.
DMF is a solvent commonly used in the solvothermal synthesis of Metal Organic Frameworks.
Safety[edit]
Reactions including the use of sodium hydride in DMF as a solvent are somewhat hazardous; exothermic decompositions have been reported at temperatures as low as 26 °C. On a laboratory scale any thermal runaway is (usually) quickly noticed and brought under control with an ice bath and this remains a popular combination of reagents. On a pilot plant scale, on the other hand, several accidents have been reported.[15]

Toxicity[edit]
The potential toxicity DMF has received considerable attention.[16] It is not classifiable as human carcinogen (A4), but it is thought to cause birth defects.[17] In some sectors of industry, women are banned from working with DMF. For many reactions, it can be replaced with dimethyl sulfoxide. Most manufacturers of DMF list 'Life' or 'Chronic' as a health h

Kết quả (Việt) 1:

Dimethylformamide là một hữu cơ hợp chất với công thức (CH3) 2NC (O) H. thường viết tắt là DMF (mặc dù từ viết tắt này đôi khi được sử dụng cho dimethylfuran), chất lỏng không màu này là như với nước và phần lớn các chất lỏng hữu cơ. DMF là một dung môi phổ biến cho phản ứng hóa học. Dimethylformamide là không mùi, trong khi kỹ thuật lớp hoặc mẫu đây bị suy thoái thường có một mùi tanh do các tạp chất của Dimetyl amin. Như tên gọi của nó ngụ ý, nó là một dẫn xuất của formamide, Amit axit formic. DMF là một dung môi (Purifying) cực aprotic với nhiệt độ sôi cao. Nó tạo điều kiện cho các phản ứng theo cơ chế cực, chẳng hạn như phản ứng SN2.Nội dung [ẩn] 1 cấu trúc và tính chất2 sản xuất2.1 học tập nghiên cứu3 ứng dụng3.1 thích hợp sử dụng4 an toàn5 độc tính6 tham khảo7 liên kết ngoàiCấu trúc và tính chất [sửa]Đối với hầu hết Amit, quang phổ bằng chứng cho thấy một phần đôi bond ký tự cho các liên kết C-N và C-O. Vì vậy, quang phổ hồng ngoại cho thấy một C = O kéo dài tần số lúc chỉ 1675 cm−1, trong khi một xét nghiệm ketone trong nào hấp thụ gần 1700 cm-1. [5] các nhóm methyl được inequivalent trên quy mô thời gian NMR, dẫn đến hai singlets 3 mỗi proton tại δ 2,97 và 2,88 trong phổ proton NMR. [5]DMF là như với nước. [6] áp lực hơi ở 20 ° C là 3.5hPa. [7] một Henry luật liên tục của 7.47 × 10−5 hPa·m3/mol có thể được rút ra từ một hằng số cân bằng được xác định bằng thực nghiệm ở 25 ° C. [8] phân vùng hệ số logPOW được đo để −0.85. [9] kể từ khi mật độ của DMF (0.95 g/cm3 lúc 20 °C[6]) là rất tương tự như mà nước, quan trọng nổi hoặc sự phân tầng trong các vùng nước bề mặt trong trường hợp thiệt hại do tai nạn không mong đợi.Các hình thức hai cộng hưởng của DMFDMF thủy phân axít mạnh và cơ sở, đặc biệt là ở nhiệt độ cao. Với natri hydroxit, DMF chuyển đổi để formate và Dimetyl amin.Sản xuất [sửa]DMF được điều chế bằng cách kết hợp methyl formate và Dimetyl amin hay bằng phản ứng của Dimetyl amin bằng carbon monoxide. [10]Nghiên cứu học tập [sửa]DMF cũng có thể được chuẩn bị từ siêu tới hạn carbon dioxide sử dụng chất xúc tác dựa trên rutheni. [11]Ứng dụng [sửa]Việc sử dụng chính của DMF là làm dung môi với tỷ lệ bay hơi thấp. DMF được sử dụng trong sản xuất sợi acrylic và nhựa. Nó cũng được sử dụng làm dung môi trong peptide bộ kéo cho dược phẩm, trong việc phát triển và sản xuất thuốc trừ sâu, và trong sản xuất chất kết dính, tổng hợp da, sợi, phim, và lớp phủ bề mặt. [6]Nó được sử dụng như là một tinh khiết trong tổng hợp Anđêhít Bouveault và trong phản ứng Vilsmeier-Haack, một phương pháp hữu ích hình thành aldehyde.Nó là một dung môi phổ biến trong phản ứng Heck.Nó cũng là một chất xúc tác thường được sử dụng trong tổng hợp acyl halua, đặc biệt là sự tổng hợp của clorua acyl từ axít cacboxylic bằng cách sử dụng oxalyl hoặc thionyl clorua. Cơ chế tác dụng xúc tác đòi hỏi phải đảo ngược hình thành của một imidoyl clorua. [12] [13]DMF thẩm thấu qua hầu hết nhựa và làm cho họ sưng lên. Vì chỗ ở này DMF là phù hợp cho rắn giai đoạn peptide tổng hợp và làm một phần của Bộ tháo gỡ sơn.DMF được sử dụng làm dung môi để phục hồi olefin chẳng hạn như 1,3-butadiene via khai quang chưng cất.Nó cũng được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm dung môi như một nguyên liệu quan trọng. Nó được tiêu thụ trong phản ứng.Tinh khiết axetylen khí không thể được nén và lưu trữ mà không có sự nguy hiểm của vụ nổ. Công nghiệp axetylen khí là, do đó, hòa tan trong dimethylformamide và lưu trữ trong xi lanh kim loại hoặc chai. Vỏ cũng được làm đầy với agamassan, mà làm cho nó an toàn để vận chuyển và sử dụng.Thích hợp sử dụng [sửa]Như một hoá phổ biến và giá rẻ, DMF đã sử dụng nhiều trong phòng thí nghiệm nghiên cứu.DMF có hiệu quả tách và đình chỉ các ống nano cacbon, và được khuyến khích bởi NIST để sử dụng trong gần phổ hồng ngoại như vậy. [14]DMF có thể được sử dụng như một tiêu chuẩn trong NMR proton cho phép cho một quyết định lượng của một chất không rõ.Trong tổng hợp các hợp chất organometallic, nó được sử dụng như một nguồn khí carbon monoxide ligand.DMF là một dung môi phổ biến được sử dụng trong electrospinning.DMF is a solvent commonly used in the solvothermal synthesis of Metal Organic Frameworks.Safety[edit]Reactions including the use of sodium hydride in DMF as a solvent are somewhat hazardous; exothermic decompositions have been reported at temperatures as low as 26 °C. On a laboratory scale any thermal runaway is (usually) quickly noticed and brought under control with an ice bath and this remains a popular combination of reagents. On a pilot plant scale, on the other hand, several accidents have been reported.[15]Toxicity[edit]The potential toxicity DMF has received considerable attention.[16] It is not classifiable as human carcinogen (A4), but it is thought to cause birth defects.[17] In some sectors of industry, women are banned from working with DMF. For many reactions, it can be replaced with dimethyl sulfoxide. Most manufacturers of DMF list 'Life' or 'Chronic' as a health h

Kết quả (Việt) 2:

Dimetylformamide là một hợp chất hữu cơ với công thức (CH3) 2NC (O) H. Thường được viết tắt là DMF (mặc dù từ viết tắt này đôi khi được sử dụng cho dimethylfuran), chất lỏng không màu này là có thể trộn với nước và phần lớn các chất lỏng hữu cơ. DMF là một dung môi phổ biến cho các phản ứng hóa học. Dimetylformamide là không mùi trong khi cấp kỹ thuật hoặc mẫu suy thoái thường có mùi tanh do tạp chất của dimetylamin. Như tên gọi của nó cho thấy, nó là một dẫn xuất của formamid, amit của axit formic. DMF là một cực (ưa nước) dung môi không proton có có điểm sôi cao. Nó tạo điều kiện phản ứng theo cơ chế cực, chẳng hạn như các phản ứng SN2. Mục lục [ẩn] 1 Cấu trúc và tính chất 2: Sản xuất 2.1 Academic nghiên cứu 3 Ứng dụng 3.1 Niche sử dụng 4 An toàn 5 Độc tính 6 Tham khảo 7 Liên kết ngoài Cấu trúc và tính chất [sửa] Đối với hầu hết các amit , các bằng chứng cho thấy một phần quang phổ ký tự liên kết đôi cho các trái phiếu CN và CO. Như vậy, phổ hồng ngoại cho thấy một C = O kéo dài tần số chỉ 1675 cm-1, trong khi một xeton sẽ hấp thụ gần 1700 cm-1. [5] Các nhóm methyl là inequivalent trên thang thời gian NMR, dẫn đến hai singlets của mỗi 3 proton tại δ 2,97 và 2,88 trong phổ proton NMR. [5] DMF là có thể trộn với nước. [6] Việc áp suất hơi ở 20 ° C là 3.5hPa. [7] pháp luật không đổi của 7.47 × 10-5 A của Henry hPa · m3 / mol thể được rút ra từ một trạng thái cân bằng thực nghiệm xác định không đổi ở 25 ° C. [8] Các LogPow hệ số phân được đo để -0,85. [9] Kể từ khi mật độ của DMF (0,95 g / cm3 ở 20 ° C [ 6]) là rất tương tự như của nước, nổi đáng kể hoặc phân tầng trong nước mặt trong trường hợp thiệt hại do tai nạn không mong đợi. Hai hình thức cộng hưởng của DMF DMF được thủy phân bởi axit mạnh và bazơ, đặc biệt là ở nhiệt độ cao. Với sodium hydroxide, DMF chuyển đổi để formate và dimetylamin. Sản xuất [sửa] DMF được chuẩn bị bằng cách kết hợp methyl formate và dimetylamin hay do phản ứng của dimetylamin với carbon monoxide. [10] nghiên cứu khoa học [sửa] DMF cũng có thể được điều chế từ các siêu carbon dioxide sử dụng chất xúc tác ruteni dựa trên. [11] Ứng dụng [sửa] Việc sử dụng chính của DMF là như một dung môi với tốc độ bay hơi thấp. DMF được sử dụng trong việc sản xuất các sợi acrylic và nhựa. Nó cũng được sử dụng như một dung môi trong peptit cho dược phẩm, trong việc phát triển và sản xuất thuốc trừ sâu, và trong sản xuất chất kết dính, da tổng hợp, sợi, bộ phim, và lớp phủ bề mặt. [6] Nó được sử dụng như một thuốc thử trong Bouveault tổng hợp aldehyde và trong phản ứng Vilsmeier-Haack, một phương pháp hữu ích hình thành aldehyde. Nó là một dung môi phổ biến trong các phản ứng Heck. Nó cũng là một chất xúc tác thường được sử dụng trong tổng hợp các halogenua acyl, đặc biệt là sự tổng hợp của clorua acyl từ axit cacboxylic bằng oxalyl hoặc thionyl clorua. Cơ chế xúc tác đòi hỏi phải hình thành chiều ngược lại trong một clorua imidoyl. [12] [13] DMF thâm nhập vào hầu hết các sản phẩm nhựa và làm cho chúng sưng lên. Vì tài sản này DMF là thích hợp cho giai đoạn tổng hợp peptide rắn và như là một thành phần của vũ nữ thoát y sơn. DMF được sử dụng như một dung môi để phục hồi các olefin như 1,3-butadiene thông qua chưng cất khai khoáng. Nó cũng được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm dung môi như là một nguyên liệu quan trọng. Nó được tiêu thụ trong quá trình phản ứng. Khí acetylene tinh khiết không thể được nén và lưu trữ mà không cần sự nguy hiểm của vụ nổ. Khí axetylen công nghiệp, do đó, hòa tan trong dimethylformamid và được lưu trữ trong bình kim loại hoặc chai. Các vỏ cũng được làm đầy với agamassan, điều này làm cho nó an toàn để vận chuyển và sử dụng. Sử dụng Niche [sửa] Là một thuốc thử phổ biến và rẻ tiền, DMF có nhiều công dụng trong phòng thí nghiệm nghiên cứu. DMF là hiệu quả tách và đình chỉ các ống nano carbon, và là khuyến cáo của NIST để sử dụng trong máy quang phổ hồng ngoại gần như vậy. [14] DMF có thể được sử dụng như là một tiêu chuẩn trong NMR proton cho phép một định lượng của một hợp chất không rõ. Trong quá trình tổng hợp các hợp chất cơ, nó được sử dụng như một nguồn . ligand carbon monoxide DMF là một dung môi phổ biến được sử dụng trong mạ điện. DMF là một dung môi thường được sử dụng trong tổng hợp solvothermal của Metal Frameworks hữu cơ. An toàn [sửa] Phản ứng bao gồm cả việc sử dụng sodium hydrua DMF là một dung môi có phần nguy hại; phân tách tỏa nhiệt đã được báo cáo ở nhiệt độ thấp như 26 ° C. Trên quy mô phòng thí nghiệm bất kỳ runaway nhiệt là (thường) nhanh chóng được chú ý và được kiểm soát với một bồn tắm nước đá và điều này vẫn còn là một sự kết hợp phổ biến của thuốc thử. Trên quy mô nhà máy thí điểm, mặt khác, một số vụ tai nạn đã được báo cáo. [15] Độc tính [sửa] Các độc tính tiềm tàng DMF đã nhận được sự chú ý đáng kể. [16] Nó không phải là phân loại như là chất gây ung thư (A4), nhưng nó là nguyên nhân gây ra dị tật bẩm sinh. [17] Trong một số lĩnh vực của ngành công nghiệp, phụ nữ bị cấm làm việc với DMF. Đối với nhiều phản ứng, nó có thể được thay thế bằng dimethyl sulfoxide. Hầu hết các nhà sản xuất của DMF danh sách 'Cuộc sống' hoặc 'kinh niên' như một h sức khỏe