Synthesis of 1-bromobutaneAdapted f

Synthesis of 1-bromobutane
Adapted from H.D. Durst and G.W. Gokel, Experimental Organic Chemistry, McGraw-Hill, N. Y., 1980.

Alcohols are easily converted into the corresponding alkyl halides by treating them with concentrated aqueous hydrogen halides. Tertiary alcohols react almost instantly at cool temperatures via an SN1 mechanism since 3 carbocations are relatively easy to form. Primary alcohols, on the other hand, react via the SN2 mechanism because 1 cations are difficult to form. Addition of strong acid forms an oxonium ion from the 1° alcohol OH group, changing a poor leaving group into a good one (HO־ is poor, but HOH is good because it is electrically neutral). In spite of this, because a 1 cation is too hard to form, water does not actually leave until it is pushed out by an incoming nucleophile (the bromide ion). Note that this is an equilibrium process, so it cannot be expected to go to completion. The reaction is shown below.
+
R-CH2-OH + H+ ⇄ R-CH2-OH2 ⇄ R-CH2-Br + HOH
+ Br-
The purposes of this experiment are (a) to do an SN2 reaction and (b) to learn various techniques for synthesis, isolation, purification, and characterization of a compound. Some techniques have multiple uses: in this experiment, distillation is useful for both isolation/purification and characterization.

EXPERIMENTAL PROCEDURE

Caution: Sulfuric acid is extremely corrosive. Keep it away from your person and your clothing. Wash copiously with water in case of contact.
Bromobutane is a lachrymator. Avoid breathing vapors and skin contact .

Note: several extractions are done using a separatory funnel. The position of the product layer may change unpredictably. Do not discard anything until you know what it is!!! Recommended: use Erlenmeyer flasks to hold layers you want to keep, and beakers to hold potential discards.

Synthesis: Put 25 mL of water in a 250 mL boiling flask and add 27 g of solid NaBr; partially dissolve the salt by swirling for about a minute. Tare this flask in a beaker on a high-capacity balance and add 16 g of 1-butanol. The weight does not have to be exact, but record the actual mass used. Get a 50 mL graduated beaker and pour approximately 25 mL of concentrated H2SO4 into a it. Take the beaker and flask to a sink, and as you swirl the flask under running water to cool the contents, cautiously and in small amounts add the H2SO4 until all is in. This will generate a lot of heat. Cool enough to keep it from boiling. If you are careless some acid may run down the outside of the beaker or flask and get on your hand. Be sure that no water enters the neck of the flask. After mixing is complete, clamp the flask near the front of your hood, mount a heating mantle, add a boiling chip, and fit with a vertically-oriented condenser. Leave the upper end of the condenser open. Begin heating the flask. While it is heating, lift the entire assembly off the desk top and agitate so that the contents of the flask are thoroughly mixed (show the instructor). Also do this mixing at least once after boiling starts. Boil the contents of this reflux apparatus slowly for 30 minutes.

[During the refluxing, obtain 10 mL of conc. H2SO4 in your 50 mL beaker and put it inside your hood.]

Two layers gradually will become visible. When time is up, turn off the power and lower the heating mantle. Allow the mixture to cool slightly until boiling ceases. Remove the condenser (leaving hoses connected) and lay it temporarily on your desk. To the flask add two new boiling chips. Then mount a distilling head, attach your condenser, and complete the set-up for simple distillation into a 100 mL round flask. Insulate the distilling head and flask, then raise and turn on the heating mantle. Distill rapidly (as fast as condenser can handle it; Variac about 90) until the distillate no longer contains two phases (check by capturing a few drops of distillate in a test tube). This process is called "steam distillation" and serves to separate the desired product (along with some water) from most of the unwanted nonvolatile reactants.

Removal of contaminants: Pour the contents of the receiving flask into a separatory funnel. [You need to identify the organic layer. To do this, carefully draw off about 0.25 mL of the lower layer into a test tube containing about 1 mL of water and mix vigorously. If the liquid from the funnel dissolves in the water as you mix it, the lower layer is aqueous. If two immiscible layers form in the test tube, the lower layer in the funnel is organic (in this case return the contents of the test tube to the funnel).] Separate the layers, and save the organic layer (return it to the cleaned separatory funnel if necessary). If there is any color in the organic layer (possibly due to elemental bromine), check with the instructor before proceeding. Put the aqueous layer from the funnel into a 600 mL beaker kept in your hood.

[As you wait for layers to separate in the following steps, disassemble your distillation apparatus as convenient. Pour the pot residue carefully with stirring into the 600 mL waste beaker -- it will get hot. Keep this beaker inside in your hood. Rinse all the glassware, making sure all the rinse water goes directly down the drain opening. Thoroughly dry the distilling head, thermometer adapter, vac. adapter and condenser. Ask instructor about proper glassware drying procedures.]

The product (in the separatory funnel) may be contaminated with unreacted alcohol. After getting rid of as much water layer as possible, cautiously add about half of the concentrated H2SO4 from the 50 mL beaker in your hood (the acid will react with and dissolve any residual alcohol and water). Swirl without inverting, venting if necessary and noting whether heat is generated or any other changes occur. Finally, shake vigorously, venting occasionally, for at least 30 sec., allow the layers to separate, and identify the organic layer. (The H2SO4 layer is probably the lower one. If so, when a few drops of it are mixed with water in a test tube, you will see Schlieren lines and the test tube will get warm. Minor cloudiness in the test tube is due to 1-butanol coming out of H2SO4 solution. Check with the instructor if in doubt.) Stirring as you do so, carefully discard the sulfuric acid layer into the 600 mL beaker. Save the organic layer and shake it vigorously with the remaining unused H2SO4 to assure complete removal of unreacted 1-butanol. Discard acid as above
.

Purification: Weigh a 50 mL boiling flask, eventually to use as your receiving flask. Put the acid-washed organic layer into a DRY 25 mL boiling flask, add a boiling chip, and distill through DRY glassware. Be sure that your thermometer is properly positioned!! Insulate the apparatus (see instructor). Collect any “forerun” (b.p. lower than 95) in an Erlenmeyer flask and discard down the sink. If the temperature is rapidly rising as it passes 95, do not discard anything. Change to the weighed receiving flask and collect only that material which boils 95 - 104 C. Record the temperature at which you started collecting your product, the temperature at which most of it boiled, and the temperature at which you stopped collecting (three entries). After weighing, pour the product into the flask marked “1-bromobutane - student prep”. Discard any pot residue into the container marked halogenated organic waste.

Clean-up: Take the 600 mL beaker containing acid wastes to a hood. Get a plastic dish basin and put a layer of sodium bicarbonate all over the bottom. Pour your waste acid over the bicarbonate in small portions with good stirring.
Beware of strong foaming. Continue adding small portions of waste while stirring. You are finished when all waste has been added and no foaming occurs if you add new solid bicarbonate. Solid Na2SO4 will form; this is expected. Discard everything down the drain with lots of water.

Rinse glassware cautiously, pouring all rinse water directly down the drain (don’t let it splash in the sink). Then wash with Alconox, and again pour the wash water directly down the drain. Instructors will show you how to clean "tarry" glassware.

Report: follow the usual guidelines. Don't forget these items in their proper places:
- Show the complete equation for this reaction, including a curved arrow mechanism.
- Report your yield in both grams and as % of theory. Show calculations in an Appendix- you will need to use information from the Table in your lab notebook.
- Compare the boiling point of your product (the temperature at which the bulk of it boiled) with the published value (source?).
- Yields are always less than 100% due to conditions that did not favor complete reaction or to losses during work-up. Recalling theory as well as observations you made during the experiment, discuss specific causes of low yield. (Do not use the words "Human error". Instead, consider the concept of equilibrium, possible competing reactions, and identify any specific mistakes you know of.) Can you think of any improvements to this procedure?

Questions (answer in an appendix):

1. a. Liquid reagents are often measured by volume rather than mass. Show how to compute the volume of 1-butanol that would provide 16 g.
b. Why is it more accurate to weigh liquids than to use a graduated cylinder to measure them?

2. 1-butanol is a likely contaminant of your product. Its boiling point is higher than that of 1-bromobutane. Compare their molecular structures to explain this fact.

Kết quả (Việt) 1:

Tổng hợp của 1-bromobutaneChuyển thể từ Moore Durst và GW Gokel, thí nghiệm hóa học hữu cơ, McGraw-Hill, N. Y., 1980.Rượu được dễ dàng chuyển đổi thành các ankyl halua tương ứng bằng cách điều trị cho họ với tập trung dung dịch nước hydro halua. Đại học rượu phản ứng gần như ngay lập tức ở các nhiệt độ mát mẻ thông qua một cơ chế SN1 kể từ khi 3 cacbocation là tương đối dễ dàng để hình thức. Rượu chính, mặt khác, phản ứng thông qua các cơ chế SN2 bởi vì 1 cation là khó khăn để hình thức. Bổ sung các axít mạnh tạo thành một ion oxonium từ 1° cho nhóm rượu OH, thay đổi một nhóm người nghèo để lại thành một tốt (HO־ là người nghèo, nhưng HOH là tốt vì nó là điện trung tính). Mặc dù vậy, bởi vì một cation 1 là quá khó để hình thức, nước không thực sự để lại cho đến khi nó bị đẩy bởi một nucleophile đến (các ion bromua). Lưu ý rằng đây là một quá trình cân bằng, vì vậy nó không thể được dự kiến sẽ đi để hoàn thành. Phản ứng được hiển thị dưới đây.+R-CH2-OH + H + ⇄ R-CH2-OH2 ⇄ R-CH2-Br + HOH+ Br-Mục đích của thử nghiệm này là (a) để thực hiện một phản ứng SN2 và (b) để tìm hiểu các kỹ thuật khác nhau cho tổng hợp, sự cô lập, làm sạch và đặc tính của hợp chất. Một số kỹ thuật đã sử dụng nhiều: trong thử nghiệm này, chưng cất là hữu ích cho cả cô lập/làm sạch và đặc tính.THỦ TỤC THỬ NGHIỆMChú ý: các axít Sulfuric là cực kỳ ăn mòn. Giữ nó ra khỏi người của bạn và quần áo của bạn. Rửa copiously với nước trong trường hợp của số liên lạc.Bromobutane là một lachrymator. Tránh hơi thở và da tiếp xúc.Lưu ý: một số nhổ được thực hiện bằng cách sử dụng một kênh separatory. Vị trí của các lớp sản phẩm có thể thay đổi unpredictably. Không loại bỏ bất cứ điều gì cho đến khi bạn biết nó là gì! Được giới thiệu: sử dụng Erlenmeyer chậu để giữ lớp bạn muốn giữ, và loại bỏ lọ để giữ tiềm năng.Tổng hợp: Đặt 25 mL nước trong một 250 mL sôi flask và thêm 27 g của rắn NaBr; một phần hòa tan muối bởi xoáy cho khoảng một phút. Đựng flask này trong một cốc trên một sự cân bằng cao năng lực và thêm 16 g 1-butanol. Trọng lượng không cần phải được chính xác, nhưng ghi lại thực tế hàng loạt được sử dụng nhất. Nhận được một cốc 50 mL tốt nghiệp và đổ khoảng 25 mL H2SO4 tập trung vào một CNTT. Có cốc và bình đến một bồn rửa, và như bạn xoắn flask dưới vòi nước làm mát nội dung, thận trọng và một lượng nhỏ thêm H2SO4 cho đến khi tất cả là trong. Điều này sẽ tạo ra rất nhiều nhiệt. Mát mẻ đủ để giữ cho nó từ sôi. Nếu bạn đang bất cẩn một số axit có thể chạy xuống bên ngoài của cốc hay flask và nhận được trên bàn tay của bạn. Hãy chắc chắn rằng không có nước vào cổ của flask. Sau khi pha trộn hoàn tất, kẹp flask gần mặt trước của mui xe của bạn, gắn kết một lớp phủ hệ thống sưởi, thêm một chip sôi và phù hợp với một bình ngưng theo chiều dọc theo định hướng. Để lại phía trên của bình ngưng mở. Bắt đầu hệ thống sưởi flask. Trong khi nó làm nóng, nâng toàn bộ hội ra khỏi đỉnh bàn và khuấy động do đó nội dung của bình được triệt để hỗn hợp (Hiển thị các hướng dẫn). Cũng làm này trộn ít nhất một lần sau khi đun sôi bắt đầu. Đun sôi các nội dung của bộ máy trào ngược này chậm cho 30 phút.[Trong refluxing, có được 10 mL conc. H2SO4 trong cốc 50 mL của bạn và đặt nó bên trong mui xe của bạn]Hai lớp dần dần sẽ trở thành có thể nhìn thấy. Khi thời gian là lên, tắt sức mạnh và thấp hơn lớp phủ hệ thống sưởi. Cho phép hỗn hợp để làm mát một chút cho đến khi sôi phải hết. Loại bỏ ngưng tụ (rời khỏi ống kết nối) và lay nó tạm thời trên bàn làm việc của bạn. Để flask thêm hai chip mới sôi. Sau đó gắn kết một đầu distilling, đính kèm ngưng tụ của bạn, và hoàn thành các thiết lập cho chưng cất đơn giản thành một 100 mL vòng bình. Cách nhiệt đầu distilling và bình, sau đó nâng cao và bật lớp phủ hệ thống sưởi. Distill nhanh (nhanh như ngưng tụ có thể xử lý nó; Variac về 90) cho đến khi sản phẩm chưng cất không còn có hai giai đoạn (kiểm tra bằng cách chiếm một vài giọt sản phẩm chưng cất trong một ống nghiệm). Quá trình này được gọi là "chưng cất hơi nước" và phục vụ để phân cách sản phẩm mong muốn (cùng với một số nước) từ hầu hết các chất phản ứng thay không mong muốn.Loại bỏ các chất gây ô nhiễm: đổ các nội dung của flask này nhận được vào một kênh separatory. [Bạn cần phải xác định các lớp hữu cơ. Để làm điều này, cẩn thận vẽ ra khoảng 0,25 mL của các lớp thấp hơn vào một ống nghiệm chứa khoảng 1 mL nước và trộn mạnh mẽ. Nếu chất lỏng từ kênh hòa tan trong nước khi bạn kết hợp nó, các lớp thấp hơn là dung dịch nước. Nếu hai immiscible lớp mẫu trong ống nghiệm, các lớp thấp hơn trong các kênh là hữu cơ (trong này trường hợp trở về nội dung của các bài kiểm tra ống kênh).] Tách các lớp, và tiết kiệm các lớp hữu cơ (gửi lại cho kênh separatory làm sạch nếu cần thiết). Nếu không có bất kỳ màu sắc trong các lớp hữu cơ (có thể do nguyên tố brôm), kiểm tra với hướng dẫn trước khi tiếp tục. Đặt lớp dung dịch nước từ các kênh vào một cốc 600 mL giữ trong mui xe của bạn. [Như bạn chờ đợi cho lớp riêng biệt trong các bước sau, tháo rời bộ máy chưng cất của bạn như là thuận tiện. Đổ các dư lượng nồi cẩn thận với khuấy vào cốc chất thải 600 mL - nó sẽ nhận được nóng. Hãy này cốc bên trong mui xe của bạn. Rửa sạch tất cả các đồ đựng, đảm bảo rằng tất cả các nước rửa đi trực tiếp xuống cống mở. Triệt để khô distilling đứng đầu, bộ chuyển đổi nhiệt kế, vac. adapter và ngưng. Yêu cầu hướng dẫn về thích hợp thủy tinh sấy thủ tục.]Các sản phẩm (trong các kênh separatory) có thể bị ô nhiễm với rượu unreacted. Sau khi loại bỏ càng nhiều tầng chứa nước càng, thận trọng thêm khoảng một nửa của H2SO4 tập trung từ Cốc 50 mL mui xe của bạn (axit sẽ phản ứng với và hòa tan dư rượu và nước bất kỳ). Xoắn mà không có đảo ngược, venting nếu cần thiết và lưu ý cho dù nhiệt được tạo ra hoặc bất kỳ thay đổi nào khác xảy ra. Cuối cùng, lắc mạnh mẽ, venting thỉnh thoảng, cho ít nhất 30 sec., cho phép các lớp riêng biệt, và xác định các lớp hữu cơ. (Lớp H2SO4 có lẽ là một trong những thấp hơn. Nếu vậy, khi một vài giọt của nó được trộn lẫn với nước trong một ống nghiệm, bạn sẽ thấy Schlieren dòng và ống nghiệm sẽ nhận được ấm áp. Nhỏ cloudiness trong ống nghiệm là do 1-butanol sắp ra khỏi H2SO4 giải pháp. Kiểm tra với hướng dẫn nếu nghi ngờ.) Cẩn thận khuấy như bạn làm như vậy, loại bỏ các lớp axít sulfuric vào cốc 600 mL. Tiết kiệm các lớp hữu cơ và lắc mạnh mẽ với H2SO4 không sử dụng còn lại để đảm bảo các loại bỏ hoàn toàn của unreacted 1-butanol. Loại bỏ axit như trên.Thanh lọc: Cân nhắc một 50 mL sôi flask, cuối cùng để sử dụng như là của bạn bình nhận được. Đưa các rửa axit hữu cơ lớp vào một khô 25 mL sôi bình, thêm một chip sôi và chưng cất qua khô thủy tinh. Hãy chắc chắn rằng nhiệt kế của bạn là đúng vị trí!! Cách nhiệt thiết bị (xem hướng dẫn). Thu thập bất kỳ "forerun" (b.p. thấp hơn 95) trong một flask Erlenmeyer và loại bỏ xuống bồn rửa chén. Nếu nhiệt độ đang nhanh chóng tăng nó đã vượt qua 95, không loại bỏ bất cứ điều gì. Thay đổi để nhận bình nặng và thu thập chỉ rằng vật liệu mà nắm 95 - 104 C. ghi nhiệt độ mà tại đó bạn bắt đầu thu thập sản phẩm của bạn, nhiệt độ mà tại đó hầu hết nó đun sôi, và nhiệt độ mà tại đó bạn dừng lại thu thập (ba mục). Sau khi trọng lượng, đổ sản phẩm vào flask này đánh dấu "1-bromobutane - chuẩn bị học sinh". Loại bỏ bất kỳ dư lượng nồi vào các thùng chứa được đánh dấu halogenated xử lý chất thải hữu cơ.Dọn: mất cốc 600 mL có chứa axit chất thải để một mui xe. Có được một chậu nhựa món ăn và đặt một lớp của sodium bicarbonate khắp nơi trên phía dưới. Đổ axit chất thải của bạn trên bicacbonat ở phần nhỏ với tốt khuấy.Hãy cẩn thận của mạnh mẽ tạo bọt. Tiếp tục thêm phần nhỏ của các chất thải trong khi khuấy. Bạn đã kết thúc khi tất cả các chất thải đã được thêm vào và không có khuynh hướng tạo bọt xảy ra nếu bạn thêm mới rắn bicarbonate. Rắn Na2SO4 sẽ tạo thành; đây dự kiến. Loại bỏ tất cả mọi thứ xuống cống với nhiều nước.Rửa thủy tinh thận trọng, đổ tất cả rửa nước trực tiếp xuống cống (Đừng để nó giật gân trong bồn rửa chén). Sau đó rửa với Alconox, và một lần nữa đổ nước rửa trực tiếp xuống cống. Giáo viên hướng dẫn sẽ chỉ cho bạn cách để làm sạch "tarry" thủy tinh.Báo cáo: thực hiện theo các nguyên tắc bình thường. Đừng quên các mặt hàng này ở những nơi thích hợp của họ:-Hiển thị phương trình hoàn chỉnh cho phản ứng này, bao gồm một cơ chế cong mũi tên.-Báo cáo năng suất của bạn trong cả hai gram và % của lý thuyết. Hiển thị tính toán trong một phụ lục-bạn sẽ cần phải sử dụng thông tin từ bảng của bạn phòng thí nghiệm máy tính xách tay.-So sánh điểm sôi của sản phẩm của bạn (nhiệt độ mà tại đó đun sôi với số lượng lớn của nó) với giá trị được công bố (nguồn?).-Sản lượng luôn luôn là ít hơn 100% do điều kiện mà không ưu tiên phản ứng đầy đủ hoặc thiệt hại trong công. Nhắc lại các lý thuyết cũng như quan sát bạn thực hiện trong thời gian thử nghiệm, thảo luận về các nguyên nhân cụ thể của năng suất thấp. (Không sử dụng các từ "Lỗi của con người". Thay vào đó, xem xét các khái niệm về cân bằng, phản ứng có thể cạnh tranh, và xác định bất kỳ sai lầm cụ thể bạn biết về.) Bạn có thể nghĩ ra bất kỳ cải tiến cho thủ tục này?Câu hỏi (câu trả lời trong một phụ lục):1. a. phản ứng lỏng thường được đo bằng khối lượng chứ không phải là khối lượng. Hiển thị làm thế nào để tính toán khối lượng 1-butanol rằng sẽ cung cấp 16 g.sinh tại sao là nó chính xác hơn để cân nhắc các chất lỏng hơn để sử dụng một hình trụ tốt nghiệp để đánh giá họ?2. 1-butanol là một chất gây ô nhiễm có khả năng của sản phẩm của bạn. Điểm sôi của nó là cao hơn 1-bromobutane. So sánh cấu trúc phân tử của họ để giải thích điều này thực tế.

Kết quả (Việt) 2:

Tổng hợp 1-bromobutane
Phỏng theo HD Durst và GW Gokel, thí nghiệm Hóa học hữu cơ, McGraw-Hill, NY, 1980. Rượu, cồn có thể dễ dàng chuyển đổi thành các halogenua alkyl tương ứng bằng cách xử lý chúng với hydro halogenua dịch nước tập trung. Rượu bậc ba phản ứng gần như ngay lập tức ở nhiệt độ mát mẻ thông qua một cơ chế SN1 từ 3 cacbocation là tương đối dễ dàng để tạo thành. Rượu tiểu học, mặt khác, phản ứng thông qua các cơ chế SN2 vì 1 cation là khó để hình thành. Bổ sung các axit mạnh tạo thành một ion oxonium từ 1 ° rượu OH nhóm, thay đổi một nhóm ra đi của người nghèo vào một trong những tốt (HO - là người nghèo, nhưng HOH là tốt vì nó không mang điện). Mặc dù vậy, vì một cation 1 là quá khó để hình thành, nước không thực sự rời cho đến khi nó được đẩy ra bởi một tác nhân nucleophin đến (các ion bromua). Lưu ý rằng đây là một quá trình cân bằng, do đó, nó không thể được dự kiến sẽ đi vào hoàn thiện. Phản ứng được hiển thị dưới đây. + R-CH2-OH + H + ⇄ R-CH2-OH2 ⇄ R-CH2-Br + HOH + Br Mục đích của thí nghiệm này là (a) để làm một phản ứng SN2 và (b) để tìm hiểu các kỹ thuật khác nhau để tổng hợp, cách ly, thanh lọc, và mô tả đặc điểm của một hợp chất. Một số kỹ thuật được sử dụng nhiều: trong thí nghiệm này, chưng cất là hữu ích cho cả hai cô lập / làm sạch và đặc tính. NGHIỆM THỦ TỤC Caution: axit sulfuric là cực kỳ ăn mòn. Giữ nó đi từ người bạn và quần áo của bạn. Rửa sinh ra rất nhiều nước trong trường hợp tiếp xúc. Bromobutane là một lachrymator. Tránh hít phải và tiếp xúc với da. Lưu ý: một số nhổ răng được thực hiện bằng cách sử dụng một phễu. Vị trí của các lớp sản phẩm có thể thay đổi không lường trước được. Đừng loại bỏ bất cứ điều gì cho đến khi bạn biết nó là gì !!! . Khuyến cáo: sử dụng bình Erlenmeyer để giữ lớp bạn muốn giữ lại, và cốc giữ vứt bỏ tiềm năng tổng hợp: Đặt 25 ml nước trong một bình mL sôi 250 và thêm 27 g chất rắn NaBr; một phần hòa tan muối bằng cách xoáy trong khoảng một phút. Đựng bình này trong một cốc thủy tinh trên một sự cân bằng dung lượng cao và thêm 16 g 1-butanol. Trọng lượng không phải là chính xác, nhưng ghi lại khối lượng thực tế sử dụng. Nhận 50 mL tốt nghiệp cốc và đổ khoảng 25 ml H2SO4 đậm đặc vào nó. Hãy cốc và bình đến chậu tắm, và khi bạn swirl bình dưới vòi nước để làm mát các nội dung, thận trọng và với số lượng nhỏ thêm H2SO4 đến khi tất cả là tại. Điều này sẽ tạo ra rất nhiều nhiệt. Mát mẻ, đủ để giữ nó đến khi sôi. Nếu bạn bất cẩn một số axit có thể chạy xuống bên ngoài của cốc hoặc bình và nhận được trên tay của bạn. Hãy chắc chắn rằng không có nước chảy vào cổ bình. Sau khi trộn xong, kẹp bình gần phía trước mui xe của bạn, gắn kết một lớp áo sưởi ấm, thêm một chip sôi, và phù hợp với một bình ngưng theo chiều dọc theo định hướng. Để lại các đầu trên của bình ngưng mở. Bắt đầu nóng bình. Trong khi đó là sưởi ấm, nâng toàn bộ lắp ráp ra khỏi đỉnh bàn và vận động để các nội dung của bình được triệt để hỗn hợp (hiển thị các hướng dẫn). Cũng làm trộn này ít nhất một lần sau khi đun sôi bắt đầu. Đun sôi các nội dung của trào ngược bộ máy này chậm trong 30 phút. [Trong hồi lưu, có được 10 ml conc. H2SO4 trong 50 mL cốc thủy tinh của bạn và đặt nó bên trong mui xe của bạn.] Hai lớp dần dần sẽ trở nên nhìn thấy được. Khi thời gian là lên, tắt điện và hạ thấp lớp áo sưởi ấm. Cho hỗn hợp để làm mát một chút cho đến khi chấm dứt sôi. Hủy bỏ các tụ (để lại ống kết nối) và đặt nó tạm thời trên bàn của bạn. Để bình thêm hai chip sôi mới. Sau đó, gắn một đầu chưng cất, gắn tụ của bạn, và hoàn tất các thiết lập cho chưng cất đơn giản vào bình tròn 100 ml. Cách nhiệt đầu chưng cất và bình, sau đó nâng cao và biến vào các lớp áo sưởi ấm. Chắt lọc nhanh chóng (nhanh như ngưng tụ có thể xử lý nó; Variac 90) cho đến khi các sản phẩm chưng cất không còn chứa hai giai đoạn (kiểm tra bằng cách chụp một vài giọt sản phẩm chưng cất trong ống nghiệm). Quá trình này được gọi là "chưng cất hơi nước" và phục vụ để tách các sản phẩm mong muốn (cùng với một số nước) từ hầu hết các chất phản ứng không mong muốn không bay hơi. Loại bỏ các chất gây ô nhiễm: Đổ nội dung của bình nhận vào phễu. [Bạn cần phải xác định các lớp hữu cơ. Để làm điều này, cẩn thận rút ra khoảng 0,25 mL tầng dưới vào một ống nghiệm chứa khoảng 1 ml nước và lắc mạnh. Nếu chất lỏng từ cái phễu tan trong nước khi bạn trộn nó, lớp dưới là dung dịch nước. Nếu hai lớp immiscible hình thành trong ống nghiệm, các lớp thấp hơn trong kênh là hữu cơ (trong trường hợp này trở về nội dung của các ống nghiệm để các ống khói).] Tách lớp, và lưu các lớp hữu cơ (trả lại cho sạch phễu nếu cần thiết). Nếu có bất kỳ màu nào trong các lớp hữu cơ (có thể do nguyên tố brom), kiểm tra với người hướng dẫn trước khi tiến hành. Đặt lớp nước từ phễu vào một cốc thủy tinh 600 ml giữ trong mui xe của bạn. [Khi bạn chờ đợi cho các lớp riêng biệt trong các bước sau, tháo rời bộ máy chưng cất của bạn như là thuận tiện. Đổ cặn nồi cẩn thận với khuấy vào 600 mL cốc thải - nó sẽ nhận được nóng. Giữ cốc này bên trong mui xe của bạn. Rửa sạch tất cả các đồ thủy tinh, đảm bảo tất cả các nước rửa trực tiếp đi xuống mở cửa cống. Triệt để làm khô đầu chưng cất, bộ chuyển đổi nhiệt kế, vac. adapter và bình ngưng. Hãy hỏi người hướng dẫn về thủ tục làm khô thủy tinh thích hợp.] Các sản phẩm (trong phễu) có thể bị nhiễm rượu không phản ứng. Sau khi loại bỏ lớp nước càng nhiều càng tốt, thận trọng thêm khoảng một nửa của H2SO4 đậm đặc từ 50 mL cốc trong mui xe của bạn (các axit sẽ phản ứng với bất kỳ giải thể và rượu dư và nước). Xoáy mà không đảo ngược, trút nếu cần thiết và ghi nhận cho dù phát sinh nhiệt hoặc bất kỳ sự thay đổi khác. Cuối cùng, lắc mạnh, trút thỉnh thoảng, trong ít nhất 30 giây., Cho phép các lớp để tách và xác định các lớp hữu cơ. (Các lớp H2SO4 có lẽ là một trong thấp hơn. Nếu như vậy, khi một vài giọt của nó được trộn lẫn với nước trong một ống nghiệm, bạn sẽ thấy các đường Schlieren và các ống nghiệm sẽ nhận được ấm áp. Đục nhỏ trong ống nghiệm là do 1-butanol ra khỏi dung dịch H2SO4. Kiểm tra với người hướng dẫn nếu nghi ngờ.) Khuấy như bạn làm như vậy, cẩn thận loại bỏ các lớp axit sulfuric vào 600 mL cốc. Lưu lớp hữu cơ và lắc mạnh mẽ với H2SO4 chưa sử dụng còn lại để đảm bảo loại bỏ hoàn toàn không phản ứng 1-butanol. Vứt bỏ axit như trên. Purification: Cân một mL bình 50 sôi, cuối cùng để sử dụng như bình nhận của bạn. Đặt lớp hữu cơ axit-len lỏi vào 25 mL bình sôi khô, thêm một chip sôi, và chưng cất qua thủy tinh khô. Hãy chắc chắn rằng nhiệt kế của bạn là vị trí đúng !! Ngăn cách các bộ máy (xem hướng dẫn). Thu thập bất kỳ "forerun" (BP thấp hơn 95) trong một bình Erlenmeyer và bỏ xuống bồn rửa chén. Nếu nhiệt độ đang tăng lên nhanh chóng khi nó đi 95, không loại bỏ bất cứ điều gì. Thay đổi vào bình nhận cân và thu thập chỉ rằng vật liệu mà sôi 95 - 104 C. Ghi nhiệt độ mà tại đó bạn bắt đầu thu thập các sản phẩm của bạn, nhiệt độ mà tại đó hầu hết nó luộc, và nhiệt độ mà tại đó bạn ngừng thu (ba mục ). Sau khi cân, đong, đổ sản phẩm vào trong bình được đánh dấu "1-bromobutane - chuẩn bị sinh viên". Vứt bỏ bất kỳ dư lượng nồi vào trong thùng chứa đánh dấu chất thải hữu cơ halogen. Clean-up: Lấy 600 ml cốc thủy tinh có chứa chất thải axit với một mui xe. Nhận một chậu đĩa nhựa và đặt một lớp natri bicarbonate khắp phía dưới. Đổ axit thải qua các bicarbonate trong các phần nhỏ khuấy đều tốt. Cẩn thận tạo bọt mạnh. Tiếp tục thêm một phần nhỏ của sự lãng phí trong khi khuấy. Bạn đã kết thúc khi tất cả các chất thải đã được thêm vào và không tạo bọt xảy ra nếu bạn thêm bicarbonate rắn mới. Na2SO4 rắn sẽ hình thành; đây là dự kiến. Vứt bỏ tất cả mọi thứ xuống cống với thật nhiều nước. Rửa sạch đồ thủy tinh một cách thận trọng, đổ tất cả vào nước rửa trực tiếp xuống cống (không để cho nó giật gân trong bồn rửa). Sau đó rửa sạch với Alconox, và một lần nữa đổ nước rửa trực tiếp xuống cống. Các giảng viên sẽ cho bạn thấy làm thế nào để làm sạch "hắc ín" thủy tinh. Báo cáo: thực hiện theo các nguyên tắc thông thường. Đừng quên các mặt hàng này ở những nơi thích hợp của họ: - Các phương trình đầy đủ cho phản ứng này, trong đó có một cơ chế mũi tên cong. - Báo cáo năng suất của bạn trong cả gram và% của lý thuyết. Hiển thị các phép tính trong một Appendix- bạn sẽ cần phải sử dụng thông tin từ các bảng trong máy tính xách tay của bạn trong phòng thí nghiệm. - So sánh nhiệt độ sôi của sản phẩm của bạn (nhiệt độ mà tại đó phần lớn của nó luộc) với giá trị xuất bản (nguồn?). - Sản lượng luôn nhỏ hơn 100% do điều kiện mà không ủng hộ phản ứng hoàn toàn hoặc thua lỗ trong công việc-up. Nhắc lại lý thuyết cũng như quan sát của bạn đã thực hiện trong quá trình thí nghiệm, thảo luận về nguyên nhân cụ thể của sản lượng thấp. (Không sử dụng các từ "lỗi con người". Thay vào đó, hãy xem xét các khái niệm về trạng thái cân bằng, phản ứng cạnh tranh nhất có thể, và xác định bất kỳ sai lầm cụ thể mà bạn biết.) Bạn có thể nghĩ ra bất kỳ cải tiến thủ tục này? Câu hỏi (câu trả lời trong phần phụ lục) : 1. a. Thuốc thử chất lỏng thường được đo bằng khối lượng chứ không phải là đại chúng. Thấy làm thế nào để tính toán khối lượng của 1-butanol rằng sẽ cung cấp 16 g. B. Tại sao nó chính xác hơn để cân nhắc chất lỏng hơn để sử dụng một xi lanh tốt nghiệp để đo lường chúng? 2. 1-butanol là một chất gây ô nhiễm có thể có của sản phẩm của bạn. Điểm sôi của nó là cao hơn so với 1-bromobutane. So sánh cấu trúc phân tử của chúng để giải thích thực tế này.