Synthesis of 1-bromobutaneAdapted f

Synthesis of 1-bromobutane
Adapted from H.D. Durst and G.W. Gokel, Experimental Organic Chemistry, McGraw-Hill, N. Y., 1980.

Alcohols are easily converted into the corresponding alkyl halides by treating them with concentrated aqueous hydrogen halides. Tertiary alcohols react almost instantly at cool temperatures via an SN1 mechanism since 3° carbocations are relatively easy to form. Primary alcohols, on the other hand, react via the SN2 mechanism because 1° cations are difficult to form. Addition of strong acid forms an oxonium ion from the 1° alcohol OH group, changing a poor leaving group into a good one (HO־ is poor, but HOH is good because it is electrically neutral). In spite of this, because a 1° cation is too hard to form, water does not actually leave until it is pushed out by an incoming nucleophile (the bromide ion). Note that this is an equilibrium process, so it cannot be expected to go to completion. The reaction is shown below.
+
R-CH2-OH + H+ ⇄ R-CH2-OH2 ⇄ R-CH2-Br + HOH
+ Br-
The purposes of this experiment are (a) to do an SN2 reaction and (b) to learn various techniques for synthesis, isolation, purification, and characterization of a compound. Some techniques have multiple uses: in this experiment, distillation is useful for both isolation/purification and characterization.

EXPERIMENTAL PROCEDURE

Caution: Sulfuric acid is extremely corrosive. Keep it away from your person and your clothing. Wash copiously with water in case of contact.
Bromobutane is a lachrymator. Avoid breathing vapors and skin contact .

Note: several extractions are done using a separatory funnel. The position of the product layer may change unpredictably. Do not discard anything until you know what it is!!! Recommended: use Erlenmeyer flasks to hold layers you want to keep, and beakers to hold potential discards.

Synthesis: Put 25 mL of water in a 250 mL boiling flask and add 27 g of solid NaBr; partially dissolve the salt by swirling for about a minute. Tare this flask in a beaker on a high-capacity balance and add 16 g of 1-butanol. The weight does not have to be exact, but record the actual mass used. Get a 50 mL graduated beaker and pour approximately 25 mL of concentrated H2SO4 into a it. Take the beaker and flask to a sink, and as you swirl the flask under running water to cool the contents, cautiously and in small amounts add the H2SO4 until all is in. This will generate a lot of heat. Cool enough to keep it from boiling. If you are careless some acid may run down the outside of the beaker or flask and get on your hand. Be sure that no water enters the neck of the flask. After mixing is complete, clamp the flask near the front of your hood, mount a heating mantle, add a boiling chip, and fit with a vertically-oriented condenser. Leave the upper end of the condenser open. Begin heating the flask. While it is heating, lift the entire assembly off the desk top and agitate so that the contents of the flask are thoroughly mixed (show the instructor). Also do this mixing at least once after boiling starts. Boil the contents of this reflux apparatus slowly for 30 minutes.

[During the refluxing, obtain 10 mL of conc. H2SO4 in your 50 mL beaker and put it inside your hood.]

Two layers gradually will become visible. When time is up, turn off the power and lower the heating mantle. Allow the mixture to cool slightly until boiling ceases. Remove the condenser (leaving hoses connected) and lay it temporarily on your desk. To the flask add two new boiling chips. Then mount a distilling head, attach your condenser, and complete the set-up for simple distillation into a 100 mL round flask. Insulate the distilling head and flask, then raise and turn on the heating mantle. Distill rapidly (as fast as condenser can handle it; Variac about 90) until the distillate no longer contains two phases (check by capturing a few drops of distillate in a test tube). This process is called "steam distillation" and serves to separate the desired product (along with some water) from most of the unwanted nonvolatile reactants.

Removal of contaminants: Pour the contents of the receiving flask into a separatory funnel. [You need to identify the organic layer. To do this, carefully draw off about 0.25 mL of the lower layer into a test tube containing about 1 mL of water and mix vigorously. If the liquid from the funnel dissolves in the water as you mix it, the lower layer is aqueous. If two immiscible layers form in the test tube, the lower layer in the funnel is organic (in this case return the contents of the test tube to the funnel).] Separate the layers, and save the organic layer (return it to the cleaned separatory funnel if necessary). If there is any color in the organic layer (possibly due to elemental bromine), check with the instructor before proceeding. Put the aqueous layer from the funnel into a 600 mL beaker kept in your hood.

[As you wait for layers to separate in the following steps, disassemble your distillation apparatus as convenient. Pour the pot residue carefully with stirring into the 600 mL waste beaker -- it will get hot. Keep this beaker inside in your hood. Rinse all the glassware, making sure all the rinse water goes directly down the drain opening. Thoroughly dry the distilling head, thermometer adapter, vac. adapter and condenser. Ask instructor about proper glassware drying procedures.]

The product (in the separatory funnel) may be contaminated with unreacted alcohol. After getting rid of as much water layer as possible, cautiously add about half of the concentrated H2SO4 from the 50 mL beaker in your hood (the acid will react with and dissolve any residual alcohol and water). Swirl without inverting, venting if necessary and noting whether heat is generated or any other changes occur. Finally, shake vigorously, venting occasionally, for at least 30 sec., allow the layers to separate, and identify the organic layer. (The H2SO4 layer is probably the lower one. If so, when a few drops of it are mixed with water in a test tube, you will see Schlieren lines and the test tube will get warm. Minor cloudiness in the test tube is due to 1-butanol coming out of H2SO4 solution. Check with the instructor if in doubt.) Stirring as you do so, carefully discard the sulfuric acid layer into the 600 mL beaker. Save the organic layer and shake it vigorously with the remaining unused H2SO4 to assure complete removal of unreacted 1-butanol. Discard acid as above
.

Purification: Weigh a 50 mL boiling flask, eventually to use as your receiving flask. Put the acid-washed organic layer into a DRY 25 mL boiling flask, add a boiling chip, and distill through DRY glassware. Be sure that your thermometer is properly positioned!! Insulate the apparatus (see instructor). Collect any “forerun” (b.p. lower than 95°) in an Erlenmeyer flask and discard down the sink. If the temperature is rapidly rising as it passes 95°, do not discard anything. Change to the weighed receiving flask and collect only that material which boils 95 - 104° C. Record the temperature at which you started collecting your product, the temperature at which most of it boiled, and the temperature at which you stopped collecting (three entries). After weighing, pour the product into the flask marked “1-bromobutane - student prep”. Discard any pot residue into the container marked halogenated organic waste.

Clean-up: Take the 600 mL beaker containing acid wastes to a hood. Get a plastic dish basin and put a layer of sodium bicarbonate all over the bottom. Pour your waste acid over the bicarbonate in small portions with good stirring.
Beware of strong foaming. Continue adding small portions of waste while stirring. You are finished when all waste has been added and no foaming occurs if you add new solid bicarbonate. Solid Na2SO4 will form; this is expected. Discard everything down the drain with lots of water.

Rinse glassware cautiously, pouring all rinse water directly down the drain (don’t let it splash in the sink). Then wash with Alconox, and again pour the wash water directly down the drain. Instructors will show you how to clean "tarry" glassware.

Report: follow the usual guidelines. Don't forget these items in their proper places:
Show the complete equation for this reaction, including a curved arrow mechanism.
Report your yield in both grams and as % of theory. Show calculations in an Appendix- you will need to use information from the Table in your lab notebook.
Compare the boiling point of your product (the temperature at which the bulk of it boiled) with the published value (source?).
Yields are always less than 100% due to conditions that did not favor complete reaction or to losses during work-up. Recalling theory as well as observations you made during the experiment, discuss specific causes of low yield. (Do not use the words "Human error". Instead, consider the concept of equilibrium, possible competing reactions, and identify any specific mistakes you know of.) Can you think of any improvements to this procedure?

Questions (answer in an appendix):

a. Liquid reagents are often measured by volume rather than mass. Show how to compute the volume of 1-butanol that would provide 16 g.
b. Why is it more accurate to weigh liquids than to use a graduated cylinder to measure them?

1-butanol is a likely contaminant of your product. Its boiling point is higher than that of 1-bromobutane. Compare their molecular structures to explain this fact.

Kết quả (Việt) 1:

Tổng hợp của 1-bromobutane Chuyển thể từ Moore Durst and GW Gokel, thí nghiệm hóa học hữu cơ, McGraw-Hill, NY, 1980. Rượu be easily change thành its ankyl halua tương ứng bằng cách điều trị cho them with the file trung dung dịch nước thủy halua. Đại học rượu phản ứng Recent like ngay lập tức out of the nhiệt độ mát mẻ thông qua one cơ chế SN1 since while 3 ° cacbocation is relative easily to hình thức. Rượu chính, mặt khác, phản ứng thông through cơ chế SN2 vì 1 ° cation is khó khăn to hình thức. Bổ sung the axít mạnh tạo into a ion oxonium từ 1 ° for group rượu OH, change a group người nghèo left into a tốt (HO -. is người nghèo, but HOH is good as it is điện trung tính) Mặc though vậy, because one 1 ° cation is too difficult to hình thức, nước do not really left until it was đẩy by a nucleophin to (s ion bromua). Lưu ý that this is the one quá trình cân bằng, vì vậy it could not be dự kiến would go to hoàn thành. Phản ứng shown below. + R-CH2-OH + H + ⇄ R -CH2-OH2 ⇄ R-CH2-Br + HOH + Br Purpose of thử nghiệm this is (a) to execute one phản ứng SN2 và (b) to find the hiểu: xây dựng khác nhau cho tổng hợp, sự cô lập, làm sạch and Property of hợp chất. Một số kỹ thuật used nhiều: trong thử nghiệm this, chưng cất is useful cho cả cô lập / làm sạch and Property. THỦ TỤC THU NGHIỆM Chú ý: axít the sulfuric is cực kỳ ăn mòn. Giữ it from user of your and quần áo directory. Rửa sinh ra rất nhiều for nước in case of số liên lạc. Hai lớp dần dần sẽ trở nên nhìn thấy được. Khi thời gian là lên, tắt điện và hạ thấp lớp áo sưởi ấm. Cho hỗn hợp để làm mát một chút cho đến khi chấm dứt sôi. Hủy bỏ các tụ (để lại ống kết nối) và đặt nó tạm thời trên bàn của bạn. Để bình thêm hai chip sôi mới. Sau đó, gắn một đầu chưng cất, gắn tụ của bạn, và hoàn tất các thiết lập cho chưng cất đơn giản vào bình tròn 100 ml. Cách nhiệt đầu chưng cất và bình, sau đó nâng cao và biến vào các lớp áo sưởi ấm. Chắt lọc nhanh chóng (nhanh như ngưng tụ có thể xử lý nó; Variac 90) cho đến khi các sản phẩm chưng cất không còn chứa hai giai đoạn (kiểm tra bằng cách chụp một vài giọt sản phẩm chưng cất trong ống nghiệm). Quá trình này được gọi là "chưng cất hơi nước" và phục vụ để tách các sản phẩm mong muốn (cùng với một số nước) từ hầu hết các chất phản ứng không mong muốn không bay hơi. Loại bỏ các chất gây ô nhiễm: Đổ nội dung của bình nhận vào phễu. [Bạn cần phải xác định các lớp hữu cơ. Để làm điều này, cẩn thận rút ra khoảng 0,25 mL tầng dưới vào một ống nghiệm chứa khoảng 1 ml nước và lắc mạnh. Nếu chất lỏng từ cái phễu tan trong nước khi bạn trộn nó, lớp dưới là dung dịch nước. Nếu hai lớp immiscible hình thành trong ống nghiệm, các lớp thấp hơn trong kênh là hữu cơ (trong trường hợp này trở về nội dung của các ống nghiệm để các ống khói).] Tách lớp, và lưu các lớp hữu cơ (trả lại cho sạch phễu nếu cần thiết). Nếu có bất kỳ màu nào trong các lớp hữu cơ (có thể do nguyên tố brom), kiểm tra với người hướng dẫn trước khi tiến hành. Đặt lớp nước từ phễu vào một cốc thủy tinh 600 ml giữ trong mui xe của bạn. [Khi bạn chờ đợi cho các lớp riêng biệt trong các bước sau, tháo rời bộ máy chưng cất của bạn như là thuận tiện. Đổ cặn nồi cẩn thận với khuấy vào 600 mL cốc thải - nó sẽ nhận được nóng. Giữ cốc này bên trong mui xe của bạn. Rửa sạch tất cả các đồ thủy tinh, đảm bảo tất cả các nước rửa trực tiếp đi xuống mở cửa cống. Triệt để làm khô đầu chưng cất, bộ chuyển đổi nhiệt kế, vac. adapter và bình ngưng. Hãy hỏi người hướng dẫn về thủ tục làm khô thủy tinh thích hợp.] Các sản phẩm (trong phễu) có thể bị nhiễm rượu không phản ứng. Sau khi loại bỏ lớp nước càng nhiều càng tốt, thận trọng thêm khoảng một nửa của H2SO4 đậm đặc từ 50 mL cốc trong mui xe của bạn (các axit sẽ phản ứng với bất kỳ giải thể và rượu dư và nước). Xoáy mà không đảo ngược, trút nếu cần thiết và ghi nhận cho dù phát sinh nhiệt hoặc bất kỳ sự thay đổi khác. Cuối cùng, lắc mạnh, trút thỉnh thoảng, trong ít nhất 30 giây., Cho phép các lớp để tách và xác định các lớp hữu cơ. (Các lớp H2SO4 có lẽ là một trong thấp hơn. Nếu như vậy, khi một vài giọt của nó được trộn lẫn với nước trong một ống nghiệm, bạn sẽ thấy các đường Schlieren và các ống nghiệm sẽ nhận được ấm áp. Đục nhỏ trong ống nghiệm là do 1-butanol ra khỏi dung dịch H2SO4. Kiểm tra với người hướng dẫn nếu nghi ngờ.) Khuấy như bạn làm như vậy, cẩn thận loại bỏ các lớp axit sulfuric vào 600 mL cốc. Lưu lớp hữu cơ và lắc mạnh mẽ với H2SO4 chưa sử dụng còn lại để đảm bảo loại bỏ hoàn toàn không phản ứng 1-butanol. Vứt bỏ axit như trên. Purification: Cân một mL bình 50 sôi, cuối cùng để sử dụng như bình nhận của bạn. Đặt lớp hữu cơ axit-len lỏi vào 25 mL bình sôi khô, thêm một chip sôi, và chưng cất qua thủy tinh khô. Hãy chắc chắn rằng nhiệt kế của bạn là vị trí đúng !! Ngăn cách các bộ máy (xem hướng dẫn). Thu thập bất kỳ "forerun" (BP thấp hơn 95 °) trong một bình Erlenmeyer và bỏ xuống bồn rửa chén. Nếu nhiệt độ đang tăng lên nhanh chóng khi nó đi 95 °, không loại bỏ bất cứ điều gì. Thay đổi để bình nặng tiếp nhận và thu thập chỉ rằng vật liệu mà sôi 95-104 ° C. Ghi nhiệt độ mà tại đó bạn bắt đầu thu thập các sản phẩm của bạn, nhiệt độ mà tại đó hầu hết nó luộc, và nhiệt độ mà tại đó bạn ngừng thu (ba mục ). Sau khi cân, đong, đổ sản phẩm vào trong bình được đánh dấu "1-bromobutane - chuẩn bị sinh viên". Vứt bỏ bất kỳ dư lượng nồi vào trong thùng chứa đánh dấu chất thải hữu cơ halogen. Clean-up: Lấy 600 ml cốc thủy tinh có chứa chất thải axit với một mui xe. Nhận một chậu đĩa nhựa và đặt một lớp natri bicarbonate khắp phía dưới. Đổ axit thải qua các bicarbonate trong các phần nhỏ khuấy đều tốt. Cẩn thận tạo bọt mạnh. Tiếp tục thêm một phần nhỏ của sự lãng phí trong khi khuấy. Bạn đã kết thúc khi tất cả các chất thải đã được thêm vào và không tạo bọt xảy ra nếu bạn thêm bicarbonate rắn mới. Na2SO4 rắn sẽ hình thành; đây là dự kiến. Vứt bỏ tất cả mọi thứ xuống cống với thật nhiều nước. Rửa sạch đồ thủy tinh một cách thận trọng, đổ tất cả vào nước rửa trực tiếp xuống cống (không để cho nó giật gân trong bồn rửa). Sau đó rửa sạch với Alconox, và một lần nữa đổ nước rửa trực tiếp xuống cống. Các giảng viên sẽ cho bạn thấy làm thế nào để làm sạch "hắc ín" thủy tinh. Báo cáo: thực hiện theo các nguyên tắc thông thường. Đừng quên các mặt hàng này ở những nơi thích hợp của họ: Các phương trình đầy đủ cho phản ứng này, trong đó có một cơ chế mũi tên cong. Báo cáo năng suất của bạn trong cả gram và% của lý thuyết. Hiển thị các phép tính trong một Appendix- bạn sẽ cần phải sử dụng thông tin từ các bảng trong máy tính xách tay của bạn trong phòng thí nghiệm. So sánh nhiệt độ sôi của sản phẩm của bạn (nhiệt độ mà tại đó phần lớn của nó luộc) với giá trị xuất bản (nguồn?). Năng suất luôn ít hơn 100% do điều kiện mà không ủng hộ phản ứng hoàn toàn hoặc thua lỗ trong công việc-up. Nhắc lại lý thuyết cũng như quan sát của bạn đã thực hiện trong quá trình thí nghiệm, thảo luận về nguyên nhân cụ thể của sản lượng thấp. (Không sử dụng các từ "lỗi con người". Thay vào đó, hãy xem xét các khái niệm về trạng thái cân bằng, phản ứng cạnh tranh nhất có thể, và xác định bất kỳ sai lầm cụ thể mà bạn biết.) Bạn có thể nghĩ ra bất kỳ cải tiến thủ tục này? Câu hỏi (câu trả lời trong phần phụ lục) : a. Thuốc thử chất lỏng thường được đo bằng khối lượng chứ không phải là đại chúng. Thấy làm thế nào để tính toán khối lượng của 1-butanol rằng sẽ cung cấp 16 g. B. Tại sao nó chính xác hơn để cân nhắc chất lỏng hơn để sử dụng một xi lanh tốt nghiệp để đo lường chúng? 1-butanol là một chất gây ô nhiễm có thể có của sản phẩm của bạn. Điểm sôi của nó là cao hơn so với 1-bromobutane. So sánh cấu trúc phân tử của chúng để giải thích thực tế này.Bromobutane is one lachrymator. Tranh hơi thở and da tiếp xúc. Lưu ý: một số nhổ implemented bằng cách sử dụng one kênh separatory. Vị trí of the lớp sản phẩm can change không lường trước được. Không loại bỏ bất cứ điều gì until you know it is gì! Được giới thiệu:. sử dụng Erlenmeyer chậu to keep the lớp you want to keep, and removing lọ to keep the tiềm năng Tổng hợp: Set 25 mL nước in one 250 mL bình Sôi and add 27 g of rắn NaBr;. one phần hòa tan muối bởi xoáy cho between one minute. Đứng flask in the one cốc on one sự cân bằng cao năng lực and add 16 g 1-butanol Trọng lượng does not need to be fine, but ghi lại thực tế hàng loat used nhất. Received a cốc 50 ml tốt nghiệp and đổ interval 25 mL H2SO4 tập trung vào an CNTT. Có cốc and bình to a bồn rửa, and as you xoắn bình below vòi nước làm mát contents , thận trọng and one lượng nhỏ thêm H2SO4 until all is in. This will tạo ra many nhiệt. Mát mẻ đủ to keep for it from Sỏi. If you are bất cẩn some of axit has not run xuống outside of cốc hay bình and receive trên bàn tay of you. Hãy chắc chắn that has no nước vào cổ of bình. After pha trộn hoàn tất, kẹp bình Recent mặt trước of mui xe of you, mounted one lớp phủ hệ thống sưởi, thêm con chip one Sôi and phù hợp with one bình suspend theo chiều dọc theo định hướng. Để lại Phía trên of bình suspend mở. Bắt đầu hệ thống sưởi bình. While it làm nóng, nâng toàn bộ hội from đỉnh bàn and khuấy động làm which the contents of bình been triệt for hỗn hợp (Show the hướng dẫn). Cũng làm This trộn at least once after đun Sôi bắt đầu. đun Sôi the contents of bộ máy trào ngược this chậm cho 30 phút. [Trọng hồi lưu, has been 10 mL conc. H2SO4 in cốc 50 ml of you and set it inside mui xe of you] Hai lớp dần dần will become possible nhìn thấy. Khi thời is lên gian, tắt sức mạnh and thấp than lớp phủ hệ thống sưởi. Cho phép hỗn hợp để làm mát one chút until Sôi non hết. Loại bỏ suspend tụ (rời from your ống kết nối) and lay it temporarily trên bàn làm việc of you. Để bình thêm con chip hai mới SOI. After that mounted one đầu chưng cất, đính kèm suspend tụ of you, and completed the settings for chưng cất đơn giản into a 100 mL vòng bình. Cách nhiệt đầu chưng cất and bình, then nâng cao and enable lớp phủ hệ thống sưởi. chắt lọc nhanh (nhanh such as suspend tụ has not handle it;. Variac về 90) until sản phẩm chưng cất no longer have two giai đoạn (kiểm tra bằng cách occupy some giọt sản phẩm chưng cất in one ống nghiệm) Quá trình This called là "chưng cất hơi nước" and phục vụ to separate sản phẩm expected (along with a number nước) from most chất phản ứng thể thay unexpectedly. Loại bỏ its chất cause ô nhiễm: đổ the contents of the flask This got into a kênh separatory. [You must xác định the lớp hữu cơ. Để làm điều this, cẩn thận vẽ ra interval 0,25 mL of the lớp thấp than into a ống nghiệm containing between 1 mL nước and trộn mạnh mẽ. If chất lỏng từ kênh hòa tan in nước when you combine it, the lớp thấp rather than dung dịch nước. If hai immiscible lớp mẫu in ống nghiệm, the lớp thấp than in the kênh is hữu cơ (in this case return to the contents of the bài kiểm tra ống kênh).] Tách the lớp, and tiết kiệm the lớp hữu cơ (gửi lại cho kênh separatory làm sạch if necessary). If you do not have any màu sắc in the lớp hữu cơ (có thể làm nguyên tố Brom), kiểm tra with the instructions before continuing. Set lớp dung dịch nước from kênh into a cốc 600 mL kept in mui xe directory. [Như bạn chờ đợi cho lớp riêng biệt in the bước sau, tháo rời bộ máy chưng cất of you as thuận tiện. Đổ the dư lượng nồi cẩn thận for khuấy vào cốc chất thải 600 mL -. it will receive nóng. Please this cốc inside mui xe of your Rửa sạch all đồ đựng, ensure that all nước rửa đi trực tiếp xuống cống mở. Triết for khô chưng cất đứng đầu, bộ chuyển đổi nhiệt kế, vac. Adapter and suspend. Yêu cầu hướng dẫn về thích hợp thủy tinh sấy thủ tục.] Các sản phẩm (in the kênh separatory) possible bị ô nhiễm for rượu không phản ứng. After removing as many tầng containing nước as, thận trọng thêm between a half of H2SO4 tập trung từ Cốc 50 mL mui xe of you (axit would phản match and hòa tan dư rượu and nước bất kỳ). Xoắn without đảo ngược, trút if necessary and lưu ý cho though nhiệt be generate or any changes nào khác xảy ra. Cuối cùng, lắc mạnh mẽ, trút thỉnh thoảng, cho ít nhất 30 sec., allow the lớp riêng biệt, and determine the lớp hữu cơ. (Lớp H2SO4 might is one of the following thấp than. If vậy, while some giọt of its been trộn are mutually for nước in one ống nghiệm, you will find Schlieren lines and ống nghiệm will receive ấm áp. Nhỏ vẩn đục in ống nghiệm is làm 1-butanol sắp from H2SO4 giải pháp. Kiểm tra with the instructions if nghi ngờ.) Cẩn thận khuấy such as you làm such, removing the lớp axít sulfuric vào cốc 600 mL. Tiết kiệm the lớp hữu cơ and lắc mạnh mẽ with H2SO4 no sử dụng còn lại to ensure các loại bỏ hoàn toàn of không phản ứng 1-butanol. Loại bỏ axit likewise Thanh lọc:. Cân nhắc one 50 mL Sôi bình, cuối cùng to use as of your bình receive Đưa the rửa axit hữu cơ lớp into a khô 25 mL Sôi bình, thêm con chip one Sôi and chưng cất qua khô thủy tinh. Hãy chắc chắn that nhiệt kế of you is true vị trí !! Cách nhiệt thiết bị (xem hướng dẫn). Thu thập any "forerun" (bp thấp than 95 °) in an bình Erlenmeyer and removing xuống bồn rửa chén. If nhiệt độ đang increase lên nhanh chóng when it đi 95 °, do not loại bỏ bất cứ điều gì. Thay đổi to receive bình nặng and thu thập chỉ ghi lại tài liệu mà nắm 95-104 ° C. nhiệt độ mà tại đó bạn bắt đầu thu thập sản phẩm của bạn, nhiệt độ mà tại that most it đun Sói, and nhiệt độ mà tại which bạn dừng lại collection (ba mục). After trọng lượng, đổ sản phẩm vào bình this đánh dấu "1-bromobutane - chuẩn bị học sinh". Loại bỏ bất kỳ dư lượng nồi into thùng containing been marked halogen xử lý chất thải hữu cơ. Dọn:. lost cốc 600 mL has containing axit chất thải for one mui xe. Có be one chậu nhựa món ăn and set the one lớp of sodium bicarbonate khắp nơi trên Phía below Đổ axit chất thải of your trên bicacbonat out phần nhỏ as tốt khuấy. Hãy cẩn thận of mạnh mẽ tạo bọt. Tiếp tục thêm phần nhỏ of the chất thải during khuấy. You have ended on all chất thải added input and without Khuynh hướng tạo bọt . happen if you thêm mới rắn bicarbonate Rắn Na2SO4 would tạo thành;. đây dự kiến. Loại bỏ tất cả mọi thứ xuống cống as many nước Rửa thủy tinh thận trọng, đổ tất cả rửa nước trực tiếp xuống cống (Do not for it . giật gân in bồn rửa chén). After that rửa for Alconox, and once nữa đổ nước rửa trực tiếp xuống cống Giáo viên hướng dẫn will only for you cách để làm sạch "hắc ín" thủy tinh. Báo cáo: thực hiện theo the nguyên tắc bình thường. Đừng quên its mặt hàng this out of those nơi thích hợp their:. Hiển thị đầy đủ phương trình cho phản ứng this, include a mechanisms cong mũi tên Báo cáo năng suất of you in both gram and% of lý thuyết. Hiển thị tính toán in one phụ lục-you will have to use the information from bảng of your phòng thí nghiệm máy tính xách tay. Compare điểm Sôi of sản phẩm của bạn (nhiệt độ mà tại which đun Sôi with the số lượng lớn of it) với giá trị been công bố (nguồn?). Sản lượng always is less than 100% làm conditions which is priority phản ứng đầy đủ or thiệt hại in công. Nhắc your lý thuyết also quan sát bạn thực hiện in thời gian thử nghiệm, thảo luận about the nguyên nhân cụ thể of năng suất thấp. (Không sử dụng words "Lỗi của con người". Thay vào that, xem xét its khái niệm về bằng cân, phản ứng possible cạnh tranh, and xác định bất kỳ sai lầm cụ thể bạn biết về). You can nghĩ ra bất kỳ cải tiến cho thủ tục this? Câu hỏi (câu trả lời in one phụ lục): a. phản ứng lỏng thường been đo bằng khối lượng chứ does not khối lượng. Hiển thị làm thế nào to tính toán khối lượng 1-butanol that will be cung cấp 16 g. sinh tại sao is it exactly than to cân nhắc its chất lỏng than to use one cylinders tốt nghiệp to đánh giá they? 1-butanol is one chất cause ô nhiễm able to the sản phẩm của bạn. Điểm Sôi of it is cao hon 1-bromobutane. Compare cấu trúc phân tử of them to interpret this thực tế.

Kết quả (Việt) 2:

Tổng hợp 1-bromobutane
Phỏng theo HD Durst and GW Gokel, thí nghiệm Hóa học hữu cơ, McGraw-Hill, NY, 1980. Rượu, cồn you can easily change its thành halogenua alkyl tương ứng bằng cách xử lý they are for thủy halogenua dịch nước tập trung. Rượu bậc ba phản ứng Recent like ngay lập tức out nhiệt độ mát mẻ thông qua one cơ chế SN1 từ 3 ° cacbocation is relative easily to create a thành. Rượu tiểu học, mặt khác, phản ứng thông through cơ chế SN2 vì 1 ° cation is difficult to hình thành. Bổ sung the axit mạnh tạo into a ion oxonium từ 1 ° rượu OH group, change a group ra đi of người nghèo vào one of the following tốt (HO - is người nghèo, but HOH is good as it is not mang điện). Mặc though vậy, vì an cation 1 ° is too difficult to hình thành, nước do not really rời until it be đẩy ra by a tác nhân nucleophin to (s ion bromua). Lưu ý that this is the one quá trình cân bằng, làm that, it could not be dự kiến would đi vào hoàn thiện. Phản ứng shown below. + R-CH2-OH + H + ⇄ R- CH2-OH2 ⇄ R-CH2-Br + HOH + Br Purpose of thí nghiệm this is (a) để làm an phản ứng SN2 và (b) to find hiểu its điện lạnh khác nhau to tổng hợp, cách ly, thanh lọc , and mô tả đặc điểm of a hợp chất. Một số kỹ thuật used nhiều: trong thí nghiệm this, chưng cất is useful for both cô lập / làm sạch and Property. NGHIỆM THỦ TỤC Caution: axit is sulfuric cực kỳ ăn mòn. Giữ it đi từ người bạn and quần áo directory. Rửa sinh ra many nước in trường hợp tiếp xúc. Bromobutane is one lachrymator. Tranh hít right and tiếp xúc with the da. Lưu ý: một số nhổ răng implemented bằng cách sử dụng an Phễu. Vị trí of the lớp sản phẩm can change is not lường trước be. Đừng removing bất cứ điều gì until you know it is gì !!!. Khuyến cáo: sử dụng bình Erlenmeyer to keep the lớp you want to hold, and cốc to keep vut bỏ tiềm năng tổng hợp: Set 25 ml nước in an bình mL Sôi 250 and add 27 g chất rắn NaBr; one phần hòa tan muối bằng cách xoáy trong khoảng one minute. Đứng bình this in one cốc thủy tinh on one sự cân bằng dung lượng cao and add 16 g 1-butanol. Trọng lượng does not fine, but ghi lại khối lượng thực tế sử dụng. Nhận 50 mL tốt nghiệp cốc and đổ interval 25 ml H2SO4 đậm đặc on it. Hãy cốc and bình to chậu tắm, and when you xoáy bình below vòi nước để làm mát its contents, thận trọng and with the số lượng nhỏ thêm H2SO4 until tất cả is at. This will tạo ra many nhiệt. Mát mẻ, đủ to keep it until Sỏi. If you bất cẩn some of axit has not run xuống outside of cốc or bình and receive trên tay of you. Hãy chắc chắn that could has nước chảy vào cổ bình. After trộn xong, kẹp bình Recent Phía trước mui xe of you, mounted one lớp áo sưởi ấm, add a chip SOI, and phù hợp with one bình suspend theo chiều dọc theo định hướng. Để your start on the bình suspend mở. Bắt đầu nóng bình. While which is sưởi ấm, nâng toàn bộ lắp ráp from đỉnh bàn and vận động for the contents of bình been triệt for hỗn hợp (displaying the hướng dẫn ). Cũng làm trộn this at least once after đun Sôi bắt đầu. đun Sôi the contents of trào ngược bộ máy this chậm in 30 phút. [Trọng hồi lưu, has been 10 ml conc. H2SO4 in 50 mL cốc thủy tinh of you and set it inside mui xe of you.] Hai lớp dần dần will become be nhìn thấy be. Khi thoi gian be lên, tắt điện and hạ thấp lớp áo sưởi ấm. Cho hỗn hợp để làm mát one chút cho until terminating Sỏi. Abort the tụ (left ống kết nối) and set it temporarily trên bàn of you. Để bình thêm hai chip SOI mới. After that, gắn one đầu chưng cất, gắn tụ of you, and finished the settings for chưng cất đơn giản vào bình tròn 100 ml. Cách nhiệt đầu chưng cất and bình, then nâng cao and biến into lớp áo sưởi ấm. Chất lọc nhanh chóng (nhanh such as suspend tụ has not handle Không; Variac 90) until the sản phẩm chưng cất no longer containing hai giai đoạn (kiểm tra bằng cách chụp some giọt sản phẩm chưng cất in ống nghiệm). Quá trình This called là "chưng cất hơi nước" and phục vụ to split the sản phẩm expected (along with a number nước) from most chất phản ứng unexpectedly no bay hơi. Loại bỏ its chất cause ô nhiễm:. Đổ contents of bình nhận vào Phễu [You must xác định its lớp hữu cơ. Để làm điều this, cẩn thận rút ra interval 0,25 mL tầng below into a ống nghiệm containing between 1 ml nước and lắc mạnh. If chất lỏng từ cái Phễu tan in nước when you trộn it, lớp below is dung dịch nước. If hai lớp immiscible hình thành in ống nghiệm, the lớp thấp than in kênh is hữu cơ (in this case return to the contents of the ống nghiệm to the ống khói).] Tách lớp, and lưu the lớp hữu cơ (trả lại cho sạch Phễu if necessary). Nếu có bất kỳ màu nào in the lớp hữu cơ (có thể làm nguyên tố brom), kiểm tra as người hướng dẫn before tiến hành. Set lớp nước từ Phễu into a cốc thủy tinh 600 ml kept in mui xe directory. [When you chờ đợi cho the lớp riêng biệt in the steps sau, tháo rời bộ máy chưng cất of you as thuận tiện. Đổ cần nói cẩn thận for khuấy vào 600 mL cốc thải -. it will receive nóng. Giữ cốc this inside mui xe of you. Rửa sạch all đồ thủy tinh, ensure all nước rửa trực tiếp đi xuống mở cửa cống nước Nguyễn Minh Triết để làm khô đầu chưng cất, bộ chuyển đổi nhiệt kế, vac. adaptor and bình suspend. Hãy hỏi người hướng dẫn về thủ tục làm khô thủy tinh thích hợp.] Các sản phẩm (in Phễu) possible bị nhiễm rượu no phản ứng. Sáu while loại bỏ lớp nước as many as tốt, thận trọng thêm between a half of H2SO4 đậm đặc từ 50 mL cốc in mui xe of you (s axit would phản match any giải thể and rượu dư and nước). Xoay which is đảo ngược, Trut if necessary and ghi nhận cho even phát sinh nhiệt or any sự changed khác. Cuối cùng, lắc mạnh, Trut thỉnh thoảng, trong ít nhất 30 giây., Cho phép its lớp for tách and determine the lớp hữu cơ. (Các lớp H2SO4 might is one of thấp than. If such, while some giọt of its been trộn are mutually for nước in one ống nghiệm, you will find the đường Schlieren and other ống nghiệm will receive ấm áp. Đục nhỏ in ống nghiệm is làm 1-butanol from dung dịch H2SO4. Kiểm tra as người hướng dẫn if nghi ngờ.) Khuấy such as you làm such, cẩn thận loại bỏ the lớp axit sulfuric vào 600 mL cốc. Lưu lớp hữu cơ and lắc mạnh mẽ with H2SO4 chưa sử dụng còn lại to ensure loại bỏ hoàn toàn no phản ứng 1-butanol. vut bỏ axit such as above. Purification:. Cân one mL bình 50 Sói, cuối cùng to use as bình nhận of your Set lớp hữu cơ axit-len Lợi vào 25 mL bình Sôi khô , add a chip SOI, and chưng cất qua thủy tinh khô. Hãy chắc chắn that nhiệt kế of you is the trí đúng !! NGÂN cách its bộ máy (xem hướng dẫn). Thu thập bất kỳ "forerun" (BP thấp than 95 °) in an bình Erlenmeyer and bỏ xuống bồn rửa chén. If nhiệt độ đang increase lên nhanh chóng when it đi 95 °, do not loại bỏ bất cứ điều gì. Thay đổi to bình nặng tiếp nhận and thu thập chỉ that vật liệu mà Sói 95-104 ° C. Ghi nhiệt độ mà tại đó bạn bắt đầu thu thập its sản phẩm của bạn, nhiệt độ mà tại that most it luộc, and nhiệt độ mà tại đó bạn Stop thu (ba mục). Sáu while cân, động, đổ sản phẩm vào in bình been marked "1-bromobutane - chuẩn bị sinh viên". vut bỏ bất kỳ dư lượng nồi to in thùng containing đánh dấu chất thải hữu cơ halogen. Clean-up: Lấy 600 ml cốc thủy tinh has containing chất thải axit with one mui xe. Nhận one chậu đĩa nhựa and set the one lớp natri bicarbonate khắp Phía under. Đổ axit thải through bicarbonate in the phần nhỏ khuấy will tốt. Cẩn thận tạo bọt mạnh. Tiếp tục add an phần nhỏ of sự lãng phí during khuấy. You have ended on all chất thải added input and do not create bọt happen if you thêm bicarbonate rắn mới. Na2SO4 rắn would hình thành; here is dự kiến . vut bỏ tất cả mọi thứ xuống cống for thật nhiều nước. Rửa sạch đồ thủy tinh an cách thận trọng, đổ tất cả vào nước rửa trực tiếp xuống cống (do not for for it giật gân in bồn rửa). After that rửa sạch with the Alconox, and once nữa đổ nước rửa trực tiếp xuống cống. Các giảng viên would you thấy làm thế nào để làm sạch "hắc trong" thủy tinh. Báo cáo:. thực hiện theo the nguyên tắc thông thường Đừng quên the mặt hàng this out of those nơi thích hợp their:. Các phương trình đầy đủ cho phản ứng this, in which has a mechanisms mũi tên cong. Báo cáo năng suất of you in cả gram and% of lý thuyết Show the phép tính in one Appendix- you will have to use the information from tables in máy tính xách tay of you in the phòng thí nghiệm. Compare nhiệt độ Sôi of sản phẩm của bạn (nhiệt độ mà tại that most of its luộc) with the values ​​xuất bản (Nguồn?). Năng suất luôn less than 100% làm conditions which is ủng hộ phản ứng hoàn toàn or thua lỗ in công việc-up. Nhắc lại lý thuyết also quan sát of you have to execute in quá trình thí nghiệm, thảo luận về nguyên nhân cụ thể of sản lượng thấp. (Không sử dụng words "lỗi con người". Instead, hãy xem xét its khái niệm về trạng thái cân bằng, phản ứng cạnh tranh nhất possible, and xác định bất kỳ sai lầm cụ thể mà bạn biết.) You can nghĩ ra bất kỳ cải tiến thủ tục this ? Câu hỏi (câu trả lời in the phụ lục):. một. Thuốc thử chất lỏng thường been đo bằng khối lượng chứ does not đại their Thấy làm thế nào to tính toán khối lượng của 1-butanol that will provide 16 g. B. Tại sao it exactly than to cân nhắc chất lỏng than to use a xi lanh tốt nghiệp to đo lường they? 1-butanol as a result chất ô nhiễm may have of sản phẩm của bạn. Điểm Sôi of it is cao hon vs 1-bromobutane. Compare cấu trúc phân tử of us for giải thích thực tế this.