synthesis of ( +)-cw-ACPAThe synthe

synthesis of ( +)-cw-ACPA
The synthesis of (+)-cw-ACPA was carried out by the procedure reported by Nativ and Rona5).
Chlorosulfonyl isocyanate (49g, 0.35mol) was added to cyclopentene (25g, 0.37mol) at -78°C under
gentle stirring. The solution was stirred at 0°C for 8 hours and then at room temperature overnight. The
reaction solution was poured into ice-water and extracted with ethyl acetate (500ml). The extract was
washedwith saturated sodiumchloride solution and dried over anhydroussodium sulfate. Evaporation
of the solvent gave 33 g of N-chlorosulfonyl /Mactam. The /Mactam (33 g, 0.16mol) was poured into cold
potassium iodide solution (200ml, 1.5mol %) containing sodium bisulfite (2.5g) and the solution was
neutralized with 12n sodium hydroxide. The resulting solution was extracted with ethyl acetate (300ml).
The organic phase was washedwith saturated sodiumchloride solution and dried over anhydrous sodium
sulfate. Evaporation of the solution yielded 6-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one (7.8 g). The product (7.7 g,
69mmol) was dissolved in concentrated hydrochloric acid (150ml) at 0°C. An exothermic reaction took
place and white crystals deposited. After addition of acetone (150ml), the product was collected and
recrystallized from aqueous acetone to give pure (±)-cis-ACPA hydrochloride (5.2 g, 31 mmol).

Kết quả (Việt) 1:

Tổng hợp (+)-cw-ACPATổng hợp (+)-cw-ACPA đã được thực hiện bởi các thủ tục báo cáo của Nativ và Rona5).Chlorosulfonyl isocyanate (49g, 0.35mol) đã được thêm vào cyclopentene (25 g, 0.37mol) ở-78 ° C theokhuấy nhẹ nhàng. Các giải pháp đã được khuấy ở 0° C trong 8 giờ và sau đó ở nhiệt độ phòng qua đêm. Cácphản ứng giải pháp đã được đổ vào nước đá và chiết xuất với etyl axetat (500ml). Giải nénwashedwith bão hòa giải pháp sodiumchloride và khô hơn anhydroussodium sulfat. Sự bay hơicủa dung môi cho 33 g N-chlorosulfonyl /Mactam. /Mactam (33 g, 0.16mol) đã được đổ vào lạnhkali iođua giải pháp (200ml, 1.5mol %) có chứa natri bisulfit (2,5 g) và các giải pháp đãvô hiệu hóa với 12n natri hydroxit. Giải pháp kết quả được chiết xuất với etyl axetat (300ml).Giai đoạn hữu cơ là washedwith bão hòa giải pháp sodiumchloride và khô hơn Khan natrisulfat. Sự bay hơi của các giải pháp mang 6-azabicyclo [3.2.0] heptan-7-one (7.8 g). Sản phẩm (7,7 g,69mmol) đã được hòa tan trong axít clohiđric đặc (150 ml) ở 0 ° C. Một phản ứng tỏa nhiệt mấtđịa điểm và trắng tinh thể lắng đọng. Sau khi bổ sung axeton (150ml), sản phẩm được thu thập vàtái kết tinh từ dung dịch acetone cho tinh khiết (±)-cis-ACPA Hiđrôclorua (5.2 g, 31 mmol).

Kết quả (Việt) 2:

tổng hợp (+) - cw-ACPA
Việc tổng hợp (+) -. cw-ACPA đã được thực hiện bởi các thủ tục báo cáo của Nativ và Rona5)
Chlorosulfonyl isocyanate (49G, 0.35mol) được thêm vào cyclopenten (25g, 0.37mol) tại -78 ° C dưới
khuấy nhẹ nhàng. Các giải pháp được khuấy ở 0 ° C trong 8 giờ và sau đó ở nhiệt độ phòng qua đêm. Các
dung dịch phản ứng đã được đổ vào băng nước và chiết xuất với ethyl acetate (500ml). Các chiết xuất được
washedwith bão hòa giải pháp sodiumchloride và sấy khô trên anhydroussodium sulfate. Sự bay hơi
của dung môi cho 33 g N-chlorosulfonyl / Mactam. Các / Mactam (33 g, 0.16mol) đã được đổ vào lạnh
dung dịch kali iođua (200ml, 1.5mol%) có chứa natri bisulfit (2.5g) và dung dịch được
trung hòa với 12N natri hydroxit. Dung dịch thu được chiết với etyl axetat (300ml).
Giai đoạn hữu cơ được washedwith bão hòa giải pháp sodiumchloride và làm khô khan natri
sulfat. Sự bay hơi của dung dịch thu được 6 azabicyclo [3.2.0] heptan-7-một (7,8 g). Các sản phẩm (7,7 g,
69mmol) được hòa tan trong axit clohiđric đậm đặc (150ml) ở 0 ° C. Một phản ứng tỏa nhiệt đã
diễn ra và các tinh thể màu trắng khoản lưu ký. Sau khi bổ sung acetone (150ml), sản phẩm đã được thu thập và
tái kết tinh từ dung dịch nước acetone để cho tinh khiết (±) -cis-ACPA hydrochloride (5,2 g, 31 mmol).