the (MoO5(py)(HMPA))28 to give 20 a

the (MoO5(py)(HMPA))28 to give 20 as a single diastereomer in
89% yield (b.r.s.m., 77% conv). After reaction with ethynylmagnesium
bromide in THF, the major stereoisomer of
corresponding adduct 21 was isolated and its structure was
unambiguously established by X-ray analysis.25 The following
furan formation was realized with a protocol developed by Akai
and co-workers.29 However, the original gold-catalyst system
afforded furan 22 with contamination of the double bond
migrated product.30 We envisioned the existence of a silver salt
may elicit the exoalkene isomerization.31 Therefore, after the
anion metathesis, the silver salt was filtered off through a nylon
membrane and the resulting “Au catalyst” was directly used for
the subsequent cycloisomerization. The requisite furan was
formed in 93% yield without any detectable isomerized product.
Dihydroxylation with stoichiometric osmium tetroxide followed
by cleavage of the bisosmate with sodium sulfite completed the
total synthesis of (±)-cafestol (2) whose spectra were identical
with the reported data

Kết quả (Việt) 1:

diastereomer (MoO5(py)(HMPA)) 28 cho 20 như một đĩa đơn ở89% sản lượng (b.r.s.m., 77% conv). Sau khi phản ứng với ethynylmagnesiumbromua trong THF, stereoisomer chính củatương ứng adduct 21 đã được cô lập và cấu trúc của nó làrõ ràng thành lập bởi x-quang analysis.25 sau đâyFuran hình thành được thực hiện với một giao thức được phát triển bởi Akaivà co-workers.29 Tuy nhiên, Hệ thống vàng-chất xúc tác gốcdành cho furan 22 với ô nhiễm của trái phiếu đôidi chuyển product.30 chúng tôi hình dung sự tồn tại của một muối bạccó thể elicit exoalkene isomerization.31 vì vậy, sau khi cáctrao đổi anion, muối bạc được lọc ra thông qua một nylonmàng tế bào và kết quả "Au chất xúc tác" đã trực tiếp được sử dụng chocycloisomerization tiếp theo. Furan cần thiết làthành lập năm 93% sản lượng mà không có bất kỳ sản phẩm isomerized phát hiện.Dihydroxylation với stoichiometric osmi tetroxide theo saubởi cát khai của bisosmate với natri sunfit hoàn tất cácTổng số tổng hợp (±)-cafestol (2) mà quang phổ được giống hệt nhauvới các dữ liệu báo cáo

Kết quả (Việt) 2:

các (MoO5 (py) (HMPA)) 28 để cung cấp cho 20 như một diastereomer duy nhất trong
89% sản lượng (brsm, 77% conv). Sau khi phản ứng với ethynylmagnesium
bromide trong THF, các stereoisomer chính của
sản phẩm cộng 21 tương ứng đã được phân lập và cấu trúc của nó đã
rõ ràng được thiết lập bởi X-ray analysis.25 Sau đây
hình furan được nhận ra với một giao thức được phát triển bởi Akai
và đồng workers.29 Tuy nhiên, hệ vàng chất xúc tác ban đầu
dành furan 22 với ô nhiễm của các liên kết đôi
di cư product.30 Chúng tôi hình dung sự tồn tại của một muối bạc
có thể gợi ra những isomerization.31 exoalkene Vì vậy, sau khi
Hoán đổi anion, muối bạc được lọc qua một nylon
màng tế bào và kết quả "Au chất xúc tác" đã được sử dụng trực tiếp cho
các cycloisomerization tiếp theo. Các furan cần thiết đã được
hình thành trong 93% sản lượng mà không có bất kỳ sản phẩm đồng phân hóa phát hiện.
Dihydroxylation với cân bằng hóa học osmium tetroxide theo sau
bởi sự phân cắt của bisosmate với sodium sulfite hoàn thành việc
tổng hợp tổng của (±) -cafestol (2) có phổ là giống hệt
với các số liệu báo cáo