Figure 4.5. Preparation of adipic a

Figure 4.5. Preparation of adipic acid in a school’s chemical laboratory. The white (milky) solid crystals can be easily separated and dried.
4.4.2. The Efficiency of the “Green” Method of Adipic Acid
The adipic acid synthesis by the two methods can be used as a good example for the “atom economy” (atom or mass efficiency) of reactions in synthetic routes.
A. The “old”, traditional method for the adipic acid with cyclohexanone/cyclohexanol oxidation by Nitric acid. In the presence of catalyst copper/vanadium [Cu(0.1-05% & V (0.02-0.1%)] The reaction is:
C6H12O + 2 HNO3 + H2O  C6H10O4 + NOx (NO, NO2, N2O, N2)
68
In this method the negative aspect is the release of nitrogen oxides. The Yield is 93% If we take into account the mass of the atoms, for reactants and product, we can have the following calculations: Product mass = (6C)(12) (10H)(1) (4O)(!6) = 146 g Reactant mass = (6C)(12) (18Η)(1) (9Ο)(16) (2Ν)(14) = 262 g Yield or Mass efficiency of the reaction, is the ratio of product/reactants X 100 = 146/262 X 100 = 55,7% [Reaction mass efficincy takes into account atom economy, chemical yield and stoichiometry. The formula can take one of the two forms shown below: From a generic reaction where A + B → C Reaction mass efficiency = molecular weight of product C × yield m.w. A + (m.w. B × molar ratio B/A). Simply Reaction mass efficiency = mass of product C × 100 / mass of A + mass of B. Like carbon efficiency, this measure shows the “clean-ness” of a reaction but not of a process. These metrics can present a rearrangement as “very green” but they would fail to address any solvent, work-up and energy issues arising from the practical reaction]. B. The new “greener” method. The preparation from cyclohexene oxidized by H2O2 in the presence of the catalyst Να2WΟ4.2Η2Ο (1%) with solvent Aliquat 336 [CΗ3(ν-C8Η17)3Ν] ΗSΟ4 (1%) ]. Reference: ¨Sato K, Aoki M, Noyori R. A “green” route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide. Science, 281: 1646-1647, 1998; Usui Y, Sato K. A green method of oxidation of cycloalkanones with 30% hydrogen peroxide. Green Chem 5: 373-375, 2003.
C6H10 + 4 H2O2 catalysts C6H10O4 + 4 H2O
The new “greener” method do no produce toxic waste and its yield is 90%. Product mass =(6C)(12) (10H)(1) (4 O)(16) (2N)(14)=146 g Reactant mass = (6C)(12) (18H)(1) (8 O)(16) = 218 g Reaction Mass efficiency = 146/218 X 100 = 67%. The reaction mass efficiency of the “greener” method is 11% higher than the first method.

Kết quả (Việt) 1:

Hình 4.5. Chuẩn bị của axit adipic trong phòng thí nghiệm hóa học của nhà trường. Các tinh thể rắn màu trắng (sữa) có thể được dễ dàng tách ra và sấy khô. 4.4.2. hiệu quả của phương pháp "Xanh" của axit Adipic Tổng hợp axit adipic bằng hai phương pháp có thể được sử dụng như là một ví dụ tốt cho nền kinh tế atom"" (hiệu quả nguyên tử hay khối lượng) phản ứng tổng hợp các tuyến đường. A. "cũ", truyền thống phương pháp cho các axit adipic với hóa/cyclohexanol ôxi hóa bằng axít Nitric. Sự hiện diện của chất xúc tác đồng/vanadi [Cu (0,1-05% & V (0,02-0.1%)] phản ứng là: C6H12O + 2 HNO3 + H2O  C6H10O4 + NOx (NO, NO2, N2O, N2) 68 Trong phương pháp này các khía cạnh tiêu cực là việc phát hành các oxit nitơ. Sản lượng là 93% nếu chúng ta đưa vào tài khoản với khối lượng của nguyên tử, cho các chất phản ứng và sản phẩm, chúng tôi có thể tính toán sau: khối lượng sản phẩm = (6C)(12) (10H)(1) (4O)(!6) = 146 g khối lượng chất = (6C)(12) (18Η)(1) (9Ο)(16) (2Ν)(14) = 262 g hiệu quả năng suất hoặc khối lượng của phản ứng, là tỷ lệ các chất phản ứng/sản phẩm X 100 = 146/262 X 100 = 55,7% [phản ứng khối lượng efficincy sẽ đưa vào tài khoản nguyên tử kinh tế , sản lượng hóa chất và stoichiometry. Công thức có thể mất một trong hai hình thức Hiển thị dưới đây: từ một phản ứng chung mà A + B → C phản ứng khối lượng hiệu quả = trọng lượng phân tử của sản phẩm C × năng suất m.w. A + (m.w. B × tỷ lệ Mol B / A). Đơn giản chỉ cần phản ứng khối lượng hiệu quả = khối lượng của sản phẩm C × 100 / khối lượng của A + khối lượng của B. Giống như carbon hiệu quả, biện pháp này cho thấy việc "làm sạch-ness" của một phản ứng, nhưng không phải là một quá trình. Các số liệu này thể hiện một sắp xếp lại như "rất xanh" nhưng họ sẽ không giải quyết bất kỳ dung môi, công và năng lượng các vấn đề phát sinh từ các phản ứng thực tế]. B. phương pháp mới "xanh". Việc chuẩn bị từ cyclohexene bị ôxi hóa bởi H2O2 sự hiện diện của chất xúc tác Να2WΟ4.2Η2Ο (1%) với dung môi Aliquat 336 [CΗ3(ν-C8Η17) 3Ν] ΗSΟ4 (1%)]. Tham khảo: ¨Sato K, Aoki M, Noyori R. Một tuyến đường "xanh" axit adipic: trực tiếp quá trình oxy hóa của cyclohexenes với 30 phần trăm hydrogen peroxide. Khoa học, 281:1646-1647, 1998; Usui Y, Sato K. Một phương pháp xanh của quá trình oxy hóa của cycloalkanones với 30% hydrogen peroxide. Màu xanh lá cây Chem 5:373-375, 2003. C6H10 + 4 H2O2 catalysts C6H10O4 + 4 H2O Phương pháp "xanh" mới làm không có sản phẩm chất thải độc hại và năng suất của nó là 90%. Sản phẩm khối lượng =(6C)(12) (10H)(1) (4 O)(16) (2N) (14) = 146 g khối lượng chất = (6C)(12) (18H)(1) (8 O)(16) = 218 g phản ứng khối lượng hiệu quả = 146/218 X 100 = 67%. Phản ứng khối lượng hiệu quả của phương pháp "xanh" là 11% so với phương pháp đầu tiên.

Kết quả (Việt) 2:

Hình 4.5. Chuẩn bị của axit adipic trong phòng thí nghiệm hóa của trường. Các (sữa) tinh thể rắn màu trắng có thể dễ dàng tách ra và sấy khô.
4.4.2. Các hiệu quả của "xanh" Phương pháp adipic acid
Quá trình tổng hợp axit adipic theo hai phương pháp có thể được sử dụng như là một ví dụ tốt cho nền kinh tế "nguyên tử" (nguyên tử hoặc hiệu quả khối lượng) của các phản ứng trên các tuyến đường tổng hợp.
A. Các phương pháp truyền thống "cũ" cho các axit adipic với quá trình oxy hóa cyclohexanone / cyclohexanol bởi axit nitric. Trong sự hiện diện của chất xúc tác đồng / vanadi [Cu (0,1-05% & V (0,02-0,1%)] Các phản ứng là:
C6H12O + 2 HNO3 + H2O  C6H10O4 + NOx (NO, NO2, N2O, N2)
68
Trong này phương pháp khía cạnh tiêu cực là việc phát hành của các oxit nitơ các Năng suất là 93% Nếu chúng ta tính được khối lượng của các nguyên tử, cho chất phản ứng và sản phẩm, chúng ta có thể có những tính toán sau đây:. sản phẩm hàng loạt = (6C) (12) (10H ) (1) (4O) (! 6) = 146 khối lượng g chất phản ứng = (6C) (12) (18Η) (1) (9Ο) (16) (2Ν) (14) = 262 g Năng suất hay hiệu quả Thánh Lễ phản ứng, là tỷ lệ sản phẩm / hoá X 100 = 146/262 X 100 = 55,7% [phản ứng khối lượng efficincy sẽ đưa vào nền kinh tế nguyên tử tài khoản, năng suất và chất lượng pháp Công thức có thể lấy một trong hai hình thức dưới đây:. Từ một phản ứng chung đó A + B → C phản ứng khối lượng hiệu quả = trọng lượng phân tử của sản phẩm C × năng suất mw A + (mw B × tỷ lệ mol B / A). Đơn giản chỉ cần phản ứng hiệu quả khối lượng = khối lượng của sản phẩm C × 100 / khối lượng của A + khối lượng của hiệu quả cacbon B. Giống như, biện pháp này cho thấy "sạch-Ness" của một phản ứng nhưng không phải của một quá trình. Những số liệu có thể trình bày một sự sắp xếp lại như "rất xanh", nhưng họ sẽ không giải quyết bất kỳ dung môi, làm việc và năng lượng vấn đề phát sinh từ phản ứng thực tế]. B. Các phương pháp mới "xanh hơn". Việc chuẩn bị từ cyclohexen bị oxy hóa bởi H2O2 trong sự hiện diện của chất xúc tác Να2WΟ4.2Η2Ο (1%) với dung môi Aliquat 336 [CΗ3 (ν-C8Η17) 3Ν] ΗSΟ4 (1%)]. Tham khảo: Sato K, Aoki M, Noyori R. A "xanh" đường đến axit adipic: quá trình oxy hóa trực tiếp của cyclohexenes với 30 phần trăm hydrogen peroxide. Khoa học, 281: 1646-1647, 1998; Usui Y, Sato K. Một phương pháp xanh của quá trình oxy hóa của cycloalkanones với 30% hydrogen peroxide. Xanh Chem 5: 373-375, 2003.
C6H10 + 4 H2O2 catalysts C6H10O4 + 4 H2O
mới phương pháp "xanh" làm không có chất thải độc hại sản xuất và năng suất của nó là 90%. Khối lượng sản phẩm = (6C) (12) (10H) (1) (4 O) (16) (2N) (14) = 146 g chất phản ứng khối lượng = (6C) (12) (18h) (1) (8 O) (16) = 218 g phản ứng hiệu quả Khối lượng = 146/218 X 100 = 67%. Hiệu quả hàng loạt phản ứng của phương pháp "xanh" là cao hơn so với phương pháp đầu tiên là 11%.