Dimethyl sulfoxide (DMSO) is an org

Dimethyl sulfoxide (DMSO) is an organosulfur compound with the formula (CH3)2SO. This colorless liquid is an important polar aprotic solvent that dissolves both polar and nonpolar compounds and is miscible in a wide range of organic solvents as well as water. It has a relatively high melting point. DMSO has the unusual property that many individuals perceive a garlic-like taste in the mouth after contact with the skin.[2]

In terms of chemical structure, the molecule has idealized Cs symmetry. It has a trigonal pyramidal molecular geometry consistent with other three-coordinate S(IV) compounds,[3] with a nonbonded electron pair on the approximately tetrahedral sulfur atom.

Contents [hide]
1 Synthesis and production
2 Reactions
2.1 Reactions with electrophiles
2.2 Acidity
2.3 Oxidant
2.4 Ligand
3 Applications
3.1 Solvent
3.2 Biology
3.3 Medicine
3.4 Alternative medicine
3.5 Veterinary medicine
3.6 Taste
4 Safety
4.1 Toxicity
4.2 Explosions
5 See also
6 References
7 External links
Synthesis and production[edit]
It was first synthesized in 1866 by the Russian scientist Alexander Zaytsev, who reported his findings in 1867.[4] Dimethyl sulfoxide is produced from dimethyl sulfide, a by-product of kraft pulping. It is industrially produced by oxidation of dimethyl sulfide with oxygen or nitrogen dioxide.[5]

Reactions[edit]
Reactions with electrophiles[edit]
The sulfur center in DMSO is nucleophilic toward soft electrophiles and the oxygen is nucleophilic toward hard electrophiles. With methyl iodide it forms trimethylsulfoxonium iodide, [(CH3)3SO]I:

(CH3)2SO + CH3I → [(CH3)3SO]I
This salt can be deprotonated with sodium hydride to form the sulfur ylide:

[(CH3)3SO]I + NaH → [(CH3)2CH2SO + NaI + H2
Acidity[edit]
The methyl groups of DMSO are only weakly acidic, with a pKa=35. For this reason, the basicities of many weakly basic organic compounds have been examined in this solvent.

Deprotonation of DMSO requires strong bases like lithium diisopropylamide and sodium hydride. Stabilization of the resultant carbanion is provided by the S(O)R group. The sodium derivative of DMSO formed in this way is referred to as "dimsyl sodium". It is a base, e.g., for the deprotonation of ketones to form sodium enolates, phosphonium salts to form Wittig reagents, and formamidinium salts to form diaminocarbenes. It is also a potent nucleophile.

Oxidant[edit]
In organic synthesis, DMSO is used as a mild oxidant,[6] as illustrated by the Pfitzner–Moffatt oxidation and the Swern oxidation.[7]

Ligand[edit]
Related to its ability to dissolve many salts, DMSO is a common ligand in coordination chemistry.[8] Illustrative is the complex dichlorotetrakis(dimethyl sulfoxide)ruthenium(II) (RuCl2(dmso)4). In this complex, three DMSO ligands are bonded to ruthenium through sulfur. The fourth DMSO is bonded through oxygen. In general, the oxygen-bonded mode is more common.

Applications[edit]
Solvent[edit]

Distillation of DMSO requires a partial vacuum to achieve a lower boiling point.
DMSO is a polar aprotic solvent and is less toxic than other members of this class, such as dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and HMPA. DMSO is frequently used as a solvent for chemical reactions involving salts, most notably Finkelstein reactions and other nucleophilic substitutions. It is also extensively used as an extractant in biochemistry and cell biology.[9] Because DMSO is only weakly acidic, it tolerates relatively strong bases and as such has been extensively used in the study of carbanions. A set of non-aqueous pKa values (C-H, O-H, S-H and N-H acidities) for thousands of organic compounds have been determined in DMSO solution.[10][11]

Because of its high boiling point, 189 °C (372 °F), DMSO evaporates slowly at normal atmospheric pressure. Samples dissolved in DMSO cannot be as easily recovered compared to other solvents, as it is very difficult to remove all traces of DMSO by conventional rotary evaporation. One technique to fully recover samples is removal of the organic solvent by evaporation followed by addition of water (to dissolve DMSO) and lyophilisation to remove both DMSO and water. Reactions conducted in DMSO are often diluted with water to precipitate or phase-separate products. The relatively high freezing point of DMSO, 18.5 °C (65.3 °F), means that at, or just below, room temperature it is a solid, which can limit its utility in some chemical processes (e.g. crystallization with cooling).

In its deuterated form (DMSO-d6), it is a useful solvent for NMR spectroscopy, again due to its ability to dissolve a wide range of analytes, the simplicity of its own spectrum, and its suitability for high-temperature NMR spectroscopic studies. Disadvantages to the use of DMSO-d6 are its high viscosity, which broadens signals, and its hygroscopicity, which leads to an overwhelming H2O resonance in the 1H NMR spectrum. It is often mixed with CDCl3 or CD2Cl2 for lower viscosity and melting points.

DMSO is finding increased use in manufacturing processes to produce microelectronic devices.[12] It is widely used to strip photoresist in TFT-LCD 'flat panel' displays and advanced packaging applications (such as wafer-level packaging / solder bump patterning). It also used in biopreservation especially stem cell banking. DMSO is an effective paint stripper, being safer than many of the others such as nitromethane and dichloromethane.

Because of its ability to dissolve many kinds of compounds, DMSO plays a role in sample management and high-throughput screening operations in drug design.[13]

Biology[edit]
DMSO is used in polymerase chain reaction (PCR) to inhibit secondary structures in the DNA template or the DNA primers. It is added to the PCR mix before reacting, where it interferes with the self-complementarity of the DNA, minimizing interfering reactions.[14] DMSO in a PCR reaction is applicable for supercoiled plasmids (to relax before amplification) or DNA templates with high GC-content (to decrease thermostability). For example, 10% final concentration of DMSO in the PCR mixture with Phusion decreases primer annealing temperature (i.e. primer melting temperature) by 5.5–6.0 °C (9.9–10.8 °F).[15]

DMSO may also be used as a cryoprotectant, added to cell media to reduce ice formation and thereby prevent cell death during the freezing process.[16] Approximately 10% may be used with a slow-freeze method, and the cells may be frozen at −80 °C (−112 °F) or stored in liquid nitrogen safely.

DMSO has been used as a co-solvent to assist absorption of the flavonol glycoside Icariin into the C. elegans nematode worm.[17]

In cell culture, DMSO is used to induce differentiation of P19 embryonic carcinoma cells into cardiomyocytes and skeletal muscle cells.

Medicine[edit]
Use of DMSO in medicine dates from around 1963, when an Oregon Health & Science University Medical School team, headed by Stanley Jacob, discovered it could penetrate the skin and other membranes without damaging them and could carry other compounds into a biological system. In medicine, DMSO is predominantly used as a topical analgesic, a vehicle for topical application of pharmaceuticals, as an anti-inflammatory, and an antioxidant.[18] Because DMSO increases the rate of absorption of some compounds through organic tissues, including skin, it is used in some transdermal drug delivery systems. Its effect may be enhanced with the addition of EDTA. It is frequently compounded with antifungal medications, enabling them to penetrate not just skin but also toenails and fingernails.

DMSO has been examined for the treatment of numerous conditions and ailments, but the U.S. Food and Drug Administration (FDA) has approved its use only for the symptomatic relief of patients with interstitial cystitis.[citation needed] A 1978 study concluded that DMSO brought significant relief to the majority of the 213 patients with inflammatory genitourinary disorders that were studied.[19] The authors recommended DMSO for genitourinary inflammatory conditions not caused by infection or tumor in which symptoms were severe or patients failed to respond to conventional therapy.

Dolobene gel, containing DMSO, dexpanthenol, and heparin, is sold in Germany and eastern Europe for topical use in sprains, tendinitis, and local inflammation.[20]

In interventional radiology, DMSO is used as a solvent for ethylene vinyl alcohol in the Onyx liquid embolic agent, which is used in embolization, the therapeutic occlusion of blood vessels.

In medical research, DMSO is often used as a drug vehicle in in vivo and in vitro experiments. However, when a researcher is unaware of its pleiotropic effects, or when the control groups are not carefully planned, a bias can occur; an effect of DMSO can be falsely attributed to the drug.[21] For example, even a very low dose of DMSO has a powerful protective effect against paracetamol (acetaminophen)-induced liver injury in mice.[22]

In cryobiology DMSO has been used as a cryoprotectant and is still an important constituent of cryoprotectant vitrification mixtures used to preserve organs, tissues, and cell suspensions. Without it, up to 90% of frozen cells will become inactive. It is particularly important in the freezing and long-term storage of embryonic stem cells and hematopoietic stem cells, which are often frozen in a mixture of 10% DMSO, a freezing medium, and 30% fetal bovine serum. In the cryogenic freezing of heteroploid cell lines (MDCK, VERO, etc.) a mixture of 10% DMSO with 90% EMEM (70% EMEM + 30% fetal bovine serum + antibiotic mixture) is used. As part of an autologous bone marrow transplant the DMSO is re-infused along with the patient's own hematopoietic stem cells.

DMSO is metabolized by disproportionation to dimethyl sulfide and dimethyl sulfone. It is subject to renal and pulmonary excretion. A possible side effect of DMSO is therefore elevated blood dimethyl sulfide, which may cause a blood borne halitosis symptom.[citation n

Kết quả (Việt) 1:

Dimetyl sulfôxít (DMSO) là một hợp chất với công thức (CH3) 2SO organosulfur. Chất lỏng không màu này là một dung môi aprotic cực quan trọng mà hòa tan hợp chất phân cực và không phân cực và là như trong một loạt các dung môi hữu cơ cũng như các nước. Đô thị này có nhiệt độ nóng chảy tương đối cao. DMSO có tính chất bất thường mà nhiều cá nhân cảm nhận một hương vị như tỏi trong miệng sau khi tiếp xúc với da. [2]Trong điều khoản của cấu trúc hóa học, các phân tử có lý tưởng hóa Cs đối xứng. Nó có một cấu trúc kim tự tháp phân tử lăng phù hợp với ba-phối hợp S(IV) các hợp chất khác, [3] với một cặp electron nonbonded trên nguyên tử lưu huỳnh khoảng tứ diện.Nội dung [ẩn] 1 tổng hợp và sản xuất2 phản ứng2.1 phản ứng với electrophiles2.2 tính axit2.3 oxy hóa2.4 ligand3 ứng dụng3.1 dung môi3.2 sinh học3.3 y học3.4 thuốc thay thế3.5 thú y3.6 hương vị4 an toàn4.1 độc tính4.2 vụ nổ5 Xem thêm6 tham khảo7 liên kết ngoàiTổng hợp và sản xuất [sửa]Nó được tổng hợp đầu tiên năm 1866 bởi các nhà khoa học Nga Alexander Zaytsev người báo cáo những phát hiện của mình năm 1867. [4] dimethyl sulfôxít được sản xuất từ dimetyl sulfua, một sản phẩm của kraft pulping. Nó được sản xuất trong công nghiệp bằng quá trình oxy hóa của Dimetyl sulfua với ôxy hoặc nitơ điôxít. [5]Phản ứng [sửa]Phản ứng với electrophiles [sửa]Trung tâm lưu huỳnh trong DMSO là nucleophilic hướng tới electrophiles mềm và ôxy là nucleophilic hướng tới electrophiles cứng. Với methyl iođua nó tạo thành trimethylsulfoxonium iođua, [(CH3) 3SO] I:2SO (CH3) + CH3I → [(CH3) 3SO] TÔIMuối này có thể là deprotonated với natri hiđrua để tạo ra ylide lưu huỳnh:[(CH3) 3SO] I + NaH → [(CH3) 2CH2SO + NaI + H2Axit [sửa]Nhóm methyl DMSO được chỉ yếu có tính axit, với một pKa = 35. Vì lý do này, basicities nhiều yếu cơ bản hợp chất hữu cơ đã được kiểm tra trong dung môi này.Deprotonation DMSO yêu cầu các căn cứ mạnh mẽ như hiđrua liti diisopropylamide và natri. Ổn định của cacbanion kết quả được cung cấp bởi nhóm S (O) R. Bắt nguồn từ natri DMSO thành lập bằng cách này được gọi là "dimsyl natri". Nó là một cơ sở, ví dụ như, cho deprotonation xeton để hình thức natri enolates, phosphonium muối để tạo thành Wittig thử và formamidinium muối để hình thức diaminocarbenes. Nó cũng là một nucleophile mạnh.Oxy hóa [sửa]Trong tổng hợp hữu cơ, DMSO được sử dụng như một chất nhẹ, [6] như minh họa bằng quá trình oxy hóa Pfitzner-Moffatt và quá trình oxy hóa Swern. [7]Phối tử [sửa]Liên quan đến khả năng hòa tan nhiều muối, DMSO là một phối tử phổ biến trong phối hợp hóa học. [8] Illustrative là phức tạp dichlorotetrakis (Dimetyl sulfoxide)ruthenium(II) (RuCl2(dmso)4). Khu phức hợp này, ba DMSO ligand được liên kết với rutheni thông qua lưu huỳnh. DMSO thứ tư gắn kết thông qua oxy. Nói chung, chế độ oxy liên kết là phổ biến hơn.Ứng dụng [sửa]Dung môi [sửa]Chưng cất DMSO yêu cầu một chân không một phần để đạt được một điểm sôi thấp hơn.DMSO là một dung môi aprotic cực và là ít độc hại hơn so với các thành viên khác của lớp học này, chẳng hạn như dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, và HMPA. DMSO thường được sử dụng làm dung môi cho các phản ứng hóa học liên quan đến muối, đặc biệt là phản ứng Finkelstein và khác thay thế nucleophilic. Nó cũng rộng rãi được sử dụng như là một extractant trong hóa sinh và sinh học tế bào. [9] bởi vì DMSO là chỉ yếu có tính axit, nó chịu đựng căn cứ tương đối mạnh và như vậy đã được rộng rãi sử dụng trong nghiên cứu của carbanions. Một tập hợp các giá trị pKa phòng không dung dịch nước (C-H, O-H, S-H và N-H acidities) đối với hàng ngàn của các hợp chất hữu cơ đã được xác định trong dung dịch DMSO. [10] [11]Bởi vì cao điểm sôi, 189 ° C (372 ° F), DMSO bay hơi chậm lúc bình thường áp suất khí quyển. Mẫu hòa tan trong DMSO không thể dễ dàng khôi phục so với các dung môi khác, vì nó là rất khó khăn để loại bỏ tất cả dấu vết của DMSO bởi sự bay hơi máy thông thường. Một kỹ thuật để hoàn toàn phục hồi mẫu là loại bỏ dung môi hữu cơ bởi sự bay hơi theo sau bằng cách thêm nước (để hòa tan DMSO) và lyophilisation để loại bỏ DMSO và nước. Phản ứng thực hiện trong DMSO thường được pha loãng với nước để kết tủa hoặc sản phẩm giai đoạn riêng biệt. Điểm đóng băng tương đối cao của DMSO, 18.5 ° C (là 65,3 ° F), có nghĩa là lúc, hoặc ngay bên dưới, nhiệt độ phòng nó là một chất rắn, mà có thể hạn chế tiện ích của nó trong một số quá trình hóa học (ví dụ như là kết tinh với làm mát).Ở dạng deuterated (DMSO-d6), nó là một dung môi hữu ích cho phổ NMR, một lần nữa do khả năng hòa tan một loạt các analytes, sự đơn giản của quang phổ của riêng mình, và của nó phù hợp với nghiên cứu quang phổ NMR nhiệt độ cao. Nhược điểm để sử dụng DMSO-d6 là độ nhớt cao, đưa tín hiệu, và chammy của nó, dẫn đến một cộng hưởng H2O áp đảo trong quang phổ NMR 1H. Nó thường được trộn với CDCl3 hoặc CD2Cl2 cho độ nhớt thấp và điểm nóng chảy.DMSO việc tìm kiếm gia tăng sử dụng trong quá trình sản xuất microelectronic thiết bị sản xuất. [12] nó rộng rãi được sử dụng để dải hoà trong màn hình TFT-LCD 'phẳng' Hiển thị và nâng cao ứng dụng đóng gói (chẳng hạn như cấp bằng bánh wafer để đựng / Hàn băng patterning). Nó cũng được sử dụng trong biopreservation tế bào gốc đặc biệt là ngân hàng. DMSO là một vũ nữ thoát y hiệu quả sơn, an toàn hơn so với nhiều người trong số những người khác chẳng hạn như nitromethane và diclorometan.Vì khả năng hòa tan nhiều loại của các hợp chất, DMSO đóng một vai trò trong quản lý mẫu và cao-thông lượng chiếu hoạt động trong thuốc thiết kế. [13]Sinh học [sửa]DMSO được sử dụng trong phản ứng chuỗi polymerase (PCR) để ngăn cản các cấu trúc Trung học trong các mẫu DNA hoặc lớp lót DNA. Nó được thêm vào hỗn hợp PCR trước khi phản ứng, nơi nó can thiệp bổ tự DNA, giảm thiểu can thiệp phản ứng. [14] DMSO trong Đảng Cộng sản Romania phản ứng được áp dụng cho supercoiled plasmid (để thư giãn trước khi khuếch đại) hoặc mẫu DNA với cao GC-nội dung (để giảm thermostability). Ví dụ: 10% nồng độ cuối cùng của DMSO trong hỗn hợp Đảng Cộng sản Romania với Phusion giảm nhiệt độ tôi mồi (tức là mồi nhiệt độ nóng chảy) 5.5-6.0 ° c (9.9-10.8 ° F). [15]DMSO cũng có thể được sử dụng như một cryoprotectant, thêm vào phương tiện truyền thông di động để giảm băng hình thành và do đó ngăn chặn cái chết tế bào trong quá trình đóng băng. [16] khoảng 10% có thể được sử dụng với một phương pháp làm chậm, đóng băng, và các tế bào có thể được đông lạnh ở −80 ° C (−112 ° F) hoặc được lưu trữ trong nitơ lỏng một cách an toàn.DMSO đã được sử dụng làm dung môi đồng để hỗ trợ sự hấp thụ của flavonol glycoside Icariin vào C. elegans Fibiger sâu. [17]Trong văn hóa tế bào, DMSO được sử dụng để tạo ra sự khác biệt của P19 phôi ung thư biểu mô tế bào vào cardiomyocytes và các tế bào cơ xương.Y học [sửa]Sử dụng DMSO trong y học từ khoảng năm 1963, khi một nhóm y tế Oregon & Khoa học trường đại học y tế trường học, đứng đầu bởi Stanley Jacob, phát hiện nó có thể xuyên qua da và màng khác mà không làm hỏng chúng và có thể thực hiện các hợp chất khác vào một hệ thống sinh học. Trong y học, DMSO chủ yếu được sử dụng như một thuốc giảm đau tại chỗ, một phương tiện cho ứng dụng tại chỗ của dược phẩm, như một chất chống viêm, và một chất chống oxy hoá. [18] bởi vì DMSO làm tăng tỷ lệ hấp thụ của một số hợp chất qua vải hữu cơ, bao gồm cả da, nó được sử dụng trong một số hệ thống phân phối transdermal ma túy. Hiệu quả của nó có thể được tăng cường với việc bổ sung các EDTA. Nó thường là phức tạp với các thuốc chống nấm, cho phép họ để xâm nhập da không chỉ nhưng cũng móng chân và móng tay.DMSO đã được kiểm tra để điều trị nhiều điều kiện và bệnh, nhưng các thực phẩm Mỹ và Cục quản lý dược (FDA) đã chấp thuận việc sử dụng nó chỉ để giảm triệu chứng của bệnh nhân với kẽ viêm bàng quang. [cần dẫn nguồn] Một nghiên cứu năm 1978 kết luận rằng DMSO mang lại cứu trợ đáng kể cho đa số bệnh nhân 213 với viêm rối loạn hóc-môn sinh được nghiên cứu. [19] các tác giả khuyến khích DMSO cho hóc-môn sinh điều kiện viêm không được gây ra bởi nhiễm trùng hoặc khối u trong đó triệu chứng đã nghiêm trọng hoặc bệnh nhân không đáp ứng với điều trị thông thường.Dolobene gel, chứa DMSO, dexpanthenol và heparin, được bán ở Đức và Đông Âu để sử dụng tại chỗ trong bong gân, tendinitis, và địa phương viêm. [20]Trong chụp x-quang can thiệp, DMSO được sử dụng làm dung môi cho ethylene vinyl rượu trong đại lý embolic lỏng Onyx, được sử dụng trong embolization, tắc mạch máu, điều trị.Trong nghiên cứu y tế, DMSO thường được sử dụng như một phương tiện ma túy trong các thí nghiệm tại vivo và trong ống nghiệm. Tuy nhiên, khi một nhà nghiên cứu là không biết gì về các hiệu ứng pleiotropic, hoặc khi nhóm điều khiển không có kế hoạch một cách cẩn thận, một thiên vị có thể xảy ra; tác dụng của DMSO có thể được sai quy cho thuốc. [21] Ví dụ, ngay cả một liều rất thấp của DMSO có một tác dụng bảo vệ mạnh mẽ chống lại paracetamol (acetaminophen)-gây ra các tổn thương gan ở chuột. [22]Trong cryobiology DMSO đã được sử dụng như là một cryoprotectant và vẫn là một thành phần quan trọng của hỗn hợp cryoprotectant vitrification được sử dụng để bảo vệ cơ quan, mô, và các tế bào bị đình chỉ. Không có nó, lên đến 90% của các tế bào đông lạnh sẽ trở thành không hoạt động. Nó là đặc biệt quan trọng trong việc lưu trữ lạnh và dài hạn của tế bào gốc phôi và tạo máu tế bào gốc, thường được đông lạnh trong một hỗn hợp của 10% DMSO, Trung Đông và huyết thanh bò thai nhi 30%. Ở đông heteroploid di động dòng (MDCK, VERO, vv), trong một hỗn hợp của 10% DMSO với 90% EMEM (70% EMEM + 30% thai nhi bò huyết thanh + hỗn hợp kháng sinh) được sử dụng. Như một phần của một cấy ghép tủy xương tự thân DMSO tái truyền cùng với tế bào gốc tạo máu của bệnh nhân.DMSO bị chuyển hóa thành bởi disproportionation Dimetyl sulfua và Dimetyl sulfone. Nó là tùy thuộc vào thận và phổi bài tiết. Một tác dụng phụ có thể của DMSO do đó là máu cao Dimetyl sulfua, mà có thể gây ra một triệu chứng chứng hôi miệng máu mọc. [cần dẫn nguồn n

Kết quả (Việt) 2:

Dimethyl sulfoxide (DMSO) là một hợp chất organosulfur với công thức (CH3) 2SO. Chất lỏng không màu này là một dung môi không proton cực quan trọng để phân hủy các hợp chất phân cực và không phân cực cả và là trộn lẫn trong một loạt các dung môi hữu cơ cũng như nước. Nó có điểm nóng chảy tương đối cao. DMSO có tính chất bất thường mà nhiều cá nhân cảm nhận được một hương vị tỏi giống như trong miệng sau khi tiếp xúc với da. [2] Trong điều kiện của cấu trúc hóa học, các phân tử đã lý tưởng hóa Cs đối xứng. Nó có một hình học phân tử hình chóp tam giác phù hợp với ba phối hợp S (IV) hợp chất khác, [3] với một cặp electron nonbonded trên nguyên tử lưu huỳnh khoảng tứ diện. Mục lục [ẩn] 1 Tổng hợp và sản xuất 2 Phản ứng 2.1 Phản ứng với các ion 2.2 Tính axit 2.3 Oxidant 2.4 ligand 3 Ứng dụng 3.1 Solvent 3.2 Sinh 3.3 Medicine 3.4 Thay thế thuốc 3.5 Thuốc thú y 3,6 Hương vị 4 An toàn 4.1 Độc tính 4,2 nổ 5 Xem thêm 6 Tham khảo 7 External link tổng hợp và sản xuất [sửa] Nó được tổng hợp đầu tiên vào năm 1866 bởi các nhà khoa học Nga Alexander Grigoryevich Zaytsev, người đã báo cáo kết quả của mình vào năm 1867. [4] Dimethyl sulfoxide được sản xuất từ dimethyl sulfide, một sản phẩm phụ của kraft nghiền. Nó là công nghiệp sản xuất bởi quá trình oxy hóa sulfide dimethyl với oxy hoặc nitơ dioxide. [5] Các phản ứng [sửa] Phản ứng với các ion [sửa] Các trung tâm lưu huỳnh trong DMSO là ái nhân về phía các ion mềm và oxy là ái nhân về phía các ion cứng. Với metyl iođua nó tạo trimethylsulfoxonium iodide, [(CH3) 3SO] I: (CH3) 2SO + CH3I → [(CH3) 3SO] Tôi muối này có thể được deprotonated với natri hiđrua để tạo thành các ylide lưu huỳnh: [(CH3) 3SO] I + NaH → [(CH3) 2CH2SO + NaI + H2 axit [sửa] Các nhóm methyl của DMSO là chỉ yếu tính axit, với một pKa = 35. Vì lý do này, các basicities của nhiều hợp chất hữu cơ yếu cơ bản đã được kiểm tra trong dung môi này. Deprotonation của DMSO đòi hỏi căn cứ mạnh mẽ như lithium diisopropylamide và natri hydride. Ổn định carbanion kết quả được cung cấp bởi S (O) nhóm R. Các dẫn xuất natri của DMSO được hình thành theo cách này được gọi là "dimsyl sodium". Nó là một cơ sở, ví dụ, cho deprotonation ketone hình thành enolates natri, muối phosphonium để tạo thành Wittig thuốc thử, và các muối formamidinium để tạo thành diaminocarbenes. Nó cũng là một tác nhân nucleophin mạnh. Oxy hóa [sửa] Trong tổng hợp hữu cơ, DMSO được sử dụng như một chất oxy hóa nhẹ, [6] như minh họa bởi quá trình oxy hóa Pfitzner-Moffatt và quá trình oxy hóa Swern. [7] ligand [sửa] Liên quan đến khả năng của nó để hòa tan nhiều loại muối, DMSO là một phối tử phổ biến trong hóa học phối hợp. [8] minh họa là dichlorotetrakis phức tạp (dimethyl sulfoxide) ruthenium (II) (RuCl2 (DMSO 4)). Trong phức tạp này, ba ligand DMSO được ngoại quan để ruthenium qua lưu huỳnh. Các DMSO thứ tư ngoại quan qua oxy. Nói chung, các chế độ oxy-ngoại quan là phổ biến hơn. Ứng dụng [sửa] Solvent [sửa] chưng cất của DMSO đòi hỏi một chân không một phần để đạt được một điểm sôi thấp hơn. DMSO là một dung môi không proton cực và ít độc hại hơn so với các thành viên khác của lớp như dimetylformamide, dimethylacetamid, N-methyl-2-pyrrolidone, và HMPA. DMSO thường được sử dụng như một dung môi cho các phản ứng hóa học liên quan đến muối, đáng chú ý nhất phản ứng Finkelstein và thay thế ái nhân khác. Nó cũng được sử dụng rộng rãi như là một chiết hóa sinh và sinh học tế bào. [9] Bởi vì DMSO là chỉ yếu tính axit, nó dung nạp với các căn cứ tương đối mạnh và như vậy đã được sử dụng rộng rãi trong nghiên cứu của carbanions. Một tập hợp các giá trị pKa không chứa nước (CH, OH, SH và NH tính axít) cho hàng ngàn hợp chất hữu cơ đã được xác định trong dung dịch DMSO. [10] [11] Bởi vì nhiệt độ sôi cao, 189 ° C (372 ° F ), DMSO bốc hơi chậm ở áp suất khí quyển bình thường. Các mẫu hòa tan trong DMSO không thể dễ dàng thu hồi so với các dung môi khác, vì nó là rất khó khăn để loại bỏ tất cả dấu vết của DMSO do bay hơi quay thông thường. Một kỹ thuật để phục hồi hoàn toàn mẫu là loại bỏ dung môi hữu cơ bay hơi theo sau bằng cách thêm nước (để hòa tan DMSO) và làm khô lạnh để loại bỏ cả hai DMSO và nước. Phản ứng được tiến hành trong DMSO thường được pha loãng với nước để làm kết tủa hoặc các sản phẩm pha riêng biệt. Điểm đông tương đối cao của DMSO, 18,5 ° C (65,3 ° F), có nghĩa là lúc, hoặc chỉ dưới đây, nhiệt độ phòng nó là một chất rắn, trong đó có thể hạn chế việc sử dụng nó trong một số quá trình hóa học (ví dụ như kết tinh với làm mát). Trong báo hình thức deuterated (DMSO-d6), nó là một dung môi hữu dụng cho các máy quang phổ NMR, một lần nữa do khả năng hòa tan một loạt các chất phân tích, sự đơn giản của quang phổ riêng của mình, và phù hợp với nhiệt độ cao nghiên cứu quang phổ NMR. Nhược điểm để sử dụng DMSO-d6 là độ nhớt cao, mở rộng phạm vi tín hiệu, và tính hút ẩm của nó, dẫn đến một sự cộng hưởng H2O áp đảo trong phổ 1H NMR. Nó thường được trộn với CDCl3 hoặc CD2Cl2 cho độ nhớt và nhiệt độ nóng chảy điểm thấp hơn. DMSO là việc tìm kiếm gia tăng sử dụng trong các quá trình sản xuất để sản xuất các thiết bị vi điện tử. [12] Nó được sử dụng rộng rãi để loại cản quang trong 'màn hình phẳng' màn hình TFT-LCD và đóng gói tiên tiến ứng dụng (như wafer cấp bao bì / hàn vết sưng khuôn mẫu). Nó cũng được sử dụng trong biopreservation đặc biệt là ngăn chặn ngân hàng tế bào. DMSO là một vũ nữ thoát y sơn hiệu quả, là an toàn hơn so với nhiều người khác như nitromethane và dichloromethane. Bởi vì nó có khả năng hòa tan nhiều loại hợp chất, DMSO đóng một vai trò trong quản lý mẫu và thông lượng cao tầm soát các hoạt động trong thiết kế ma túy. [13 ] Sinh học [sửa] DMSO được sử dụng trong phản ứng chuỗi polymerase (PCR) để ức chế các cấu trúc thứ cấp trong các mẫu DNA hoặc mồi DNA. Nó được thêm vào hỗn hợp PCR trước khi phản ứng, nơi mà nó can thiệp vào tự bổ sung của DNA, giảm thiểu các phản ứng gây nhiễu. [14] DMSO trong một phản ứng PCR được áp dụng cho các plasmid supercoiled (để thư giãn trước khi khuếch đại) hay các mẫu DNA với độ cao GC-content (để giảm chịu nhiệt). Ví dụ, 10% nồng độ cuối cùng của DMSO trong hỗn hợp PCR với mồi Phusion giảm nhiệt độ gắn mồi (tức là mồi nóng chảy nhiệt độ) bằng 5,5-6,0 ° C (9,9-10,8 ° F). [15] DMSO có thể cũng được sử dụng như là một chất bảo vệ lạnh , thêm vào di truyền thông để làm giảm sự hình thành băng và do đó ngăn ngừa các tế bào chết trong quá trình đóng băng. [16] Khoảng 10% có thể được sử dụng với một phương pháp chậm đóng băng, và các tế bào có thể được đông lạnh ở -80 ° C (-112 ° F) hoặc lưu trữ trong nitơ lỏng một cách an toàn. DMSO đã được sử dụng như là một đồng dung môi để giúp hấp thu các glycoside flavonol Icariin vào C. elegans tuyến trùng giun. [17] Trong nuôi cấy tế bào, DMSO được sử dụng để gây phân hóa của P19 phôi các tế bào ung thư biểu mô vào cardiomyocytes và tế bào cơ xương. Medicine [sửa] Sử dụng DMSO trong ngày thuốc từ khoảng năm 1963, khi một Oregon Health & đội Trường Y Đại học Khoa học, đứng đầu bởi Stanley Jacob, phát hiện ra nó có thể xâm nhập vào da và các màng khác mà không làm hỏng họ và có thể thực hiện các hợp chất khác vào trong một hệ thống sinh học. Trong y học, DMSO chủ yếu được sử dụng như một thuốc giảm đau tại chỗ, phương tiện để ứng dụng chuyên đề về dược phẩm, như một chất chống viêm và chống oxy hoá. [18] Vì DMSO làm tăng tỷ lệ hấp thu của một số hợp chất thông qua các mô hữu cơ, bao gồm da, nó được sử dụng trong một số hệ thống phân phối thuốc qua da. Hiệu quả của nó có thể được tăng cường với sự bổ sung của EDTA. Nó thường được pha trộn với các loại thuốc kháng nấm, giúp họ thâm nhập không chỉ làn da mà còn móng chân và móng tay. DMSO đã được kiểm tra để điều trị nhiều điều kiện và các bệnh, nhưng thuốc và thực phẩm Hoa Kỳ (FDA) đã phê chuẩn việc sử dụng nó chỉ cho những giảm triệu chứng của bệnh viêm bàng quang kẽ. [cần dẫn nguồn] Một nghiên cứu năm 1978 đã kết luận rằng DMSO đưa cứu trợ đáng kể cho đa số 213 bệnh nhân có rối loạn tiết niệu viêm được nghiên cứu. [19] Các tác giả khuyến DMSO cho tình trạng viêm sinh dục không gây ra bởi nhiễm trùng hoặc khối u trong đó các triệu chứng đã nặng hoặc bệnh nhân không đáp ứng với liệu pháp thông thường. Dolobene gel, có chứa DMSO, dexpanthenol, và heparin, được bán ở Đức và Đông Âu để sử dụng tại chỗ trong bong gân, viêm gân, viêm địa phương. [20 ] Trong X quang can thiệp, DMSO được sử dụng như một dung môi cho rượu ethylene vinyl trong Onyx đại lý tắc mạch lỏng, được sử dụng trong thuyên tắc, sự tắc điều trị của các mạch máu. Trong nghiên cứu y học, DMSO thường được sử dụng như một phương tiện thuốc in vivo và trong các thí nghiệm in vitro. Tuy nhiên, khi một nhà nghiên cứu là không biết tác dụng pleiotropic của nó, hoặc khi các nhóm đối chứng không được lên kế hoạch cẩn thận, một thiên lệch có thể xảy ra; một hiệu ứng của DMSO có thể sai do thuốc. [21] Ví dụ, thậm chí một liều lượng rất thấp của DMSO có tác dụng bảo vệ mạnh mẽ chống lại paracetamol (acetaminophen) tổn thương gan -induced ở chuột. [22] Trong cryobiology DMSO đã được sử dụng như là một chất bảo vệ lạnh và vẫn là một thành phần quan trọng của hỗn hợp thủy tinh hóa chất bảo vệ lạnh được sử dụng để bảo vệ các cơ quan, các mô, và huyền phù tế bào. Nếu không có nó, lên đến 90% của các tế bào đông lạnh sẽ trở nên không hoạt động. Nó đặc biệt quan trọng trong việc đông lạnh và dài hạn lưu trữ của các tế bào phôi gốc và tế bào gốc tạo máu, thường được đông lạnh trong một hỗn hợp của 10% DMSO, một trung đông, và 30% huyết thanh bào thai bò. Trong đông đông lạnh của các dòng tế bào heteroploid (MDCK, Vero, vv) một hỗn hợp của 10% DMSO với (hỗn hợp kháng sinh 70% huyết thanh EMEM + 30% bào thai bò +) 90% EMEM được sử dụng. Là một phần của một cấy ghép tủy xương của DMSO được tái truyền cùng với các tế bào gốc tạo máu của bệnh nhân. DMSO được chuyển hóa bởi disproportionation để dimethyl sulfide và dimethyl sulfone. Nó có thể bài tiết qua thận và phổi. Một tác dụng phụ có thể có của DMSO do đó được nâng dimethyl sulfide máu, có thể gây triệu chứng hôi miệng máu chịu. [Trích dẫn n