The N-protecting groups tried were

The N-protecting groups tried were methyl, ethoxycarbonyl, benzoyl,
trifluoroacetyl and benzyloxycarbonyl. The first three protected piperidones
underwent a Grignard reaction to form the corresponding N-protected 4-(4-chlorophenyl)-4-piperidinols,
but the hydrolysis of these groups could not be accomplished
under mild conditions. No product could be isolated using N-trifluoroacetyl-lpiperidona
in the Grignard reaction. However, with N-benzyloxycarbonyl-4-piperidone
(X) the reaction was successful and hydrogenolysis at atmospheric temperature and
pressure removed the protecting group.
Four more deuterium atoms could be incorporated by exchanging the protons alpha
to the carbonyl group in (X). This was initially attempted undar basic conditions
and although it was a fast reaction (z 3 hours at room temperature), it caused an
unacceptable level of decoaposition.

Kết quả (Việt) 1:

Nhóm N bảo vệ đã cố gắng đã methyl, ethoxycarbonyl, benzoyl,trifluoroacetyl và benzyloxycarbonyl. Ba đầu tiên được bảo vệ piperidonestrải qua một phản ứng Grignard để hình thành các tương ứng bảo vệ N 4-(4-chlorophenyl)-4-piperidinols,nhưng sự thủy phân của các nhóm này có thể không được thực hiệntrong điều kiện nhẹ. Không có sản phẩm có thể được cô lập bằng cách sử dụng N-trifluoroacetyl-lpiperidonatrong phản ứng Grignard. Tuy nhiên, với N-benzyloxycarbonyl-4-piperidone(X) các phản ứng đã thành công và hydrogenolysis tại nhiệt độ khí quyển vàáp lực loại bỏ các nhóm bảo vệ.Bốn nguyên tử đơteri thêm có thể được tích hợp bằng cách trao đổi proton alphanhóm cacbonyl trong (X). Đây là điều kiện cơ bản ban đầu đã cố gắng undarvà mặc dù nó là một phản ứng nhanh (z 3 giờ ở nhiệt độ phòng), nó gây ra mộtkhông thể chấp nhận mức độ decoaposition.

Kết quả (Việt) 2:

Các nhóm N-bảo vệ cố gắng là methyl, etoxycarbonyl, benzoyl,
trifluoroacetyl và benzyloxycacbonyl. Ba piperidones bảo vệ đầu tiên
trải qua một phản ứng Grignard để hình thành tương ứng N-bảo vệ 4- (4-clophenyl) -4-piperidinols,
nhưng quá trình thủy phân của các nhóm này không thể được thực hiện
trong điều kiện nhẹ. Không có sản phẩm có thể được cô lập sử dụng N-trifluoroacetyl-lpiperidona
trong phản ứng Grignard. Tuy nhiên, với N-benzyloxycacbonyl-4-piperidone
(X) phản ứng đã thành công và trình thủy ở nhiệt độ không khí và
áp lực loại bỏ các nhóm bảo vệ.
Bốn nguyên tử deuterium hơn có thể được kết hợp bằng cách trao đổi các proton alpha
vào nhóm cacbonyl trong (X). Điều này bước đầu đã cố gắng undar điều kiện cơ bản
và mặc dù đó là một phản ứng nhanh (z 3 giờ ở nhiệt độ phòng), nó gây ra một
mức độ không thể chấp nhận của decoaposition.