14.3.2.1 Heck CouplingThe reaction

14.3.2.1 Heck Coupling
The reaction of iodobenzene with alkenes [6466] was carried out in hot compressed
water at 260 "C and also in SCW at 400 "C. The pre-catalyst used in most cases was P ~ (OACto)g~e ther with a reduction agent (e.g. N(Et)3),t o form the Pd(0)
complex in situ, which is the catalyst for the Heck reaction (Scheme 14.8). Other
pre-catalysts show no significant difference. The presence of a reducing agent is
not necessary at supercritical conditions; perhaps the metal wall of the autoclave
takes this role. NH4HC03 was found to be most efficient in the reaction with the
acid formed. It leads for instance, to a yield of 30 % of both coupling products following
the reaction of iodobenzene and styrene. The reaction proceeds in similar
way to the reaction in an organic solvent, but is more sensitive to the nature and
steric structure of the arene relative to classical reaction conditions. For example,
stylbene reacts with iodobenzene, whereas methylstilbene does not. The alkene
necessary for coupling can be formed in situ by elimination of acids from halogenated
alkanes.

Kết quả (Việt) 1:

14.3.2.1 khớp nối heckPhản ứng của iodobenzene với anken [6466] đã được thực hiện trong nén nóngnước tại 260 "C và cũng tại SCW ở 400" C. Các chất xúc tác trước khi được sử dụng trong hầu hết trường hợp là P ~ (OACto) g ~ e có với một đại lý giảm (ví dụ: N (Et) 3), t o tạo thành Pd(0)phức tạp ở chỗ, đó là chất xúc tác cho phản ứng Heck (đề án 14.8). Kháctiền-xúc tác cho thấy không có khác biệt đáng kể. Sự hiện diện của một chất khử làkhông cần thiết tại điều kiện siêu tới hạn; có lẽ là bức tường kim loại của nồi hấpmất vai trò này. NH4HC03 được tìm thấy là hiệu quả nhất trong phản ứng với cácaxit hình thành. Nó dẫn ví dụ, để một năng suất 30% của cả hai sản phẩm khớp nối sauphản ứng của iodobenzene và styrene. Phản ứng tiến hành trong tương tự nhưcách để phản ứng trong một dung môi hữu cơ, nhưng là nhạy cảm với thiên nhiên vàsteric cấu trúc của arene liên quan đến điều kiện phản ứng cổ điển. Ví dụ:stylbene phản ứng với iodobenzene, trong khi methylstilbene thì không. Ankencần thiết cho khớp nối có thể được hình thành tại chỗ bằng cách loại bỏ axit từ halogenatedCác ankan.

Kết quả (Việt) 2:

14.3.2.1 Heck Coupling
Phản ứng của iodobenzene với alkene [6466] đã được thực hiện trong nén nóng
nước ở 260 "C và cũng trong SCW 400" C. Các tiền chất xúc tác được sử dụng trong hầu hết các trường hợp là P ~ (OACto) g ~ e ther với một tác nhân giảm (ví dụ N (Et) 3), để tạo thành (0) Pd
phức tạp ở chỗ, đó là chất xúc tác cho phản ứng Heck (Đề án 14,8). Khác
trước các chất xúc tác cho thấy không có sự khác biệt đáng kể. Sự hiện diện của một chất khử là
không cần thiết ở điều kiện siêu tới hạn; có lẽ là bức tường kim loại nồi hấp
có vai trò này. NH4HC03 đã được tìm thấy là hiệu quả nhất trong phản ứng với
axit tạo thành. Nó dẫn ví dụ, để sản lượng của 30% của cả hai sản phẩm khớp nối sau
những phản ứng của iodobenzene và styrene. Phản ứng tiến hành trong tương tự như
cách để phản ứng trong một dung môi hữu cơ, nhưng lại nhạy cảm với tính chất và
cấu trúc về không gian của arene liên quan đến điều kiện phản ứng cổ điển. Ví dụ,
stylbene phản ứng với iodobenzene, trong khi methylstilbene không. Các anken
cần thiết cho các khớp nối có thể được hình thành tại chỗ bằng cách loại bỏ các axit từ halogen hóa
ankan.