group on either of C9, C10, C12 or

group on either of C9, C10, C12 or C13. The autoxidation

may then proceed following formation of hydroperoxide by

singlet oxygen, producing multiple intermediates and oxidation

products that change with reaction conditions and time.

Photooxidation makes significant contribution to oxidative

changes of foods or biological organisms exposed to solar light

and UV radiation, such as liposomes and cell membranes that

are subjected to photooxidation in numerous skin disorders,

including phototoxicity, photoallergy, photosenescence,

photoaging and photocarcinogenesis. The significant effect

of photooxidation has been attributed to the long lifetime of

singlet oxygen in the hydrophobic cell membrane (longer than

in aqueous solution), and the quick occurrence of the reaction

(30 000 times quicker than autoxidation for oleic acid and

1000–1500 times quicker for polyenes).

3. Factors affecting lipid oxidation

3.1 Fatty acid profile

Lipid oxidation is a complex process whose rate and course are

influenced by many factors. Oxidative susceptibility of lipids

depends primarily on the composition of their fatty acids,

more specifically, their degree of unsaturation or methylene

bridge index (MBI, the mean number of bisallylic methylene

positions). PUFA (structures shown in Fig. 3) with the highest

MBI value are most susceptible to oxidation. The oxidation

rate of the fatty acid series stearic, oleic, linoleic and linolenic

acid, for instance, was reported to be in the ratio of

1 : 100 : 1200 : 2500.13 Oils with high proportions of unsaturated

fatty acids show compromised oxidative stability. Oils

originating from certain plant sources as well as those from

marine origin such as algae, fish/shellfish and mammal oils are

known for their high PUFA content, and are among the highly

unstable oils. Unsaturated fatty acids as main reactants

display significant compositional changes during oxidation,

which provide an indirect measure for the extent of oxidation.

3.2 Positional distribution of fatty acids

The stereospecific positional distribution of fatty acids in the

TAG molecules also plays a role in susceptibility of lipids to

oxidation. It is believed that the location of PUFA in the sn-2

position of the glycerol backbone helps their stability

against oxidation.30 Shen and Wijesundera31 investigated the

oxidative stability of two regio-isomer TAG molecules SSD

(1,2-distearoyl-3-docosaenoyl glycerol) and SDS (1,2-distearoyl-

3-docosaenoyl glycerol) and revealed that DHA is more stable

to oxidation when located at the sn-2 position of the TAG.

This may, at least partially, explain why randomized vegetable

oils oxidize faster than their corresponding parent natural oils,

in which PUFA are preferentially located at sn-2 positions.32

The difference in oxidation rate observed for TAG regio-
isomers may be attributed to the interaction of acyl chains

within the same TAG molecule and possible steric hindrance

for hydroperoxide formation, which are to be further

investigated.

3.3 Lipid class

Variations in oxidative stability exist among different lipid

classes. In general, fatty acids have been shown to oxidize

faster in the free form than their glyceryl esters, possibly due to

greater ability to pick up trace metals from the environment.33

PL show higher susceptibility to oxidation than TAG, and are

major contributors to the development of warmed-over

flavour in meat. The relatively high reactivity of PL in oxidation

Fig. 3 Chemical structures of typical long-chain omega-3 polyunsaturated fatty acids (PUFA).

4072 | Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 4067–4079 This journal is c The Royal Society of Chemistry 2010

Published on 09 July 2010. Downloaded by Lomonosov Moscow State University on 12/06/2013 14:59:58.

Kết quả (Việt) 1:

Nhóm trên hoặc C9, C10, C12 hoặc C13. Autoxidationsau đó có thể tiến hành sau sự hình thành của hydroperoxide bởisinglet ôxy, sản xuất nhiều trung gian và quá trình oxy hóasản phẩm thay đổi điều kiện phản ứng và thời gian.Photooxidation làm cho đóng góp đáng kể để oxy hóathay đổi các loại thực phẩm hoặc sinh học sinh vật tiếp xúc với ánh sáng mặt trờivà bức xạ UV, chẳng hạn như liposomes và màng tế bào màlà đối tượng photooxidation trong rất nhiều các rối loạn da,bao gồm phototoxicity, photoallergy, photosenescence,nắng và photocarcinogenesis. Tác động đáng kểcủa photooxidation đã được quy cho tuổi thọ lâu dài củasinglet ôxy trong màng tế bào kỵ nước (dài hơntrong dung dịch nước), và sự xuất hiện nhanh chóng của các phản ứng(30 000 lần nhanh hơn so với autoxidation cho axit oleic và1000-1500 lần nhanh hơn cho polyene).3. các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình oxy hóa chất béo3.1 cấu hình axít béoQuá trình oxy hóa chất béo là một quá trình phức tạp mà tỷ lệ và khóa họcảnh hưởng bởi nhiều yếu tố. Tính nhạy cảm oxy hóa của chất béophụ thuộc chủ yếu vào các thành phần của axit béocụ thể hơn, mức độ unsaturation hoặc methylenechỉ số cầu (MBI, có nghĩa là số lượng bisallylic methylenevị trí). PUFA (cấu trúc Hiển thị trong hình 3) với điểm cao nhấtGiá trị MBI sẽ đặt dễ bị ôxi hóa. Quá trình oxy hóatỷ lệ các acid béo series stearic, oleic, linoleic và linolenicaxít, ví dụ, đã được báo cáo trong tỷ lệ1: 100: 1200: 2500.13 các loại dầu với tỷ lệ cao của không bão hòaaxit béo Hiển thị thỏa hiệp sự ổn định oxy hóa. Các loại dầucó nguồn gốc từ một số nguồn thực vật cũng như những từnguồn gốc biển như tảo, dầu cá/tôm và động vật có vúgọi cho nội dung PUFA cao của họ, và là một trong những đánh giá caoCác loại dầu không ổn định. Axit béo không bão hòa như chính chất phản ứngHiển thị các thay đổi đáng kể sáng tác trong suốt quá trình oxy hóa,cung cấp một thước đo gián tiếp cho mức độ của quá trình oxy hóa.3.2 định vị phân phối các axit béoSự phân bố vị trí stereospecific của axit béo trong cácPhân tử từ khóa cũng đóng một vai trò trong tính nhạy cảm của các chất béo đểquá trình oxy hóa. Người ta tin rằng vị trí của PUFA sn-2vị trí của xương sống glycerol giúp ổn định củaĐối với oxidation.30 Shen và Wijesundera31 điều tra cácsự ổn định oxy hóa của hai phân tử thẻ đồng phân regio SSD(1,2-distearoyl-3-docosaenoyl glycerol) và dùng mũi SDS (1,2 - distearoyl -3-docosaenoyl glycerol) và tiết lộ rằng DHA là ổn định hơnôxi hóa khi tọa lạc tại vị trí sn-2 của thẻ.Điều này có thể, ít nhất một phần, giải thích tại sao chọn ngẫu nhiên thực vậtdầu ôxy hóa nhanh hơn so với các loại dầu tự nhiên tương ứng phụ huynh,trong đó PUFA được xteoit đặt tại sn-2 positions.32Sự khác biệt trong tốc độ quá trình oxy hóa quan sát cho thẻ regio-đồng phân có thể được quy cho sự tương tác của dây chuyền acyltrong vòng của cùng một thẻ phân tử và có thể steric trở ngạicho hình thành hydroperoxide, mà là để tiếp tụcđiều tra.3.3 lipid lớpCác biến thể trong sự ổn định oxy hóa tồn tại trong số lipid khác nhauCác lớp học. Nói chung, các axit béo đã được chứng minh để ôxi hóahình thức miễn phí nhanh hơn của este glyceryl, có thể dokhả năng lớn hơn để chọn lên dấu vết kim loại từ environment.33PL cho tính nhạy cảm cao để quá trình oxy hóa hơn so với từ khóa, và đangnhững người đóng góp lớn vào sự phát triển của warmed-overhương vị thịt. Phản ứng tương đối cao của PL trong quá trình oxy hóaHình 3 cấu trúc hóa học điển hình chuỗi dài omega-3 không bão hòa đa axit béo (PUFA).4072 | Chem Soc. Rev, năm 2010, 39, 4067-4079 người tạp chí này là c The Royal Society of hóa học năm 2010Được đăng ngày 09 tháng 7 năm 2010. Truy cập bằng đại học Lomonosov Moskva ngày 06-12-2013 14:59:58.

Kết quả (Việt) 2:

nhóm vào một trong C9, C10, C12 hoặc C13. Các autoxidation

sau đó có thể tiến hành sau hình thành các hydroperoxide bởi

oxy singlet, sản xuất nhiều trung gian và quá trình oxy hóa

sản phẩm, thay đổi theo điều kiện phản ứng và thời gian.

Photooxidation làm cho những đóng góp đáng kể cho oxy hóa

thay đổi của thực phẩm hoặc các sinh vật sinh học tiếp xúc với ánh sáng mặt trời

và bức xạ tia cực tím, như liposome và màng tế bào mà

phải chịu photooxidation trong nhiều rối loạn về da,

trong đó có phototoxicity, photoallergy, photosenescence,

lão hóa và photocarcinogenesis. Các ảnh hưởng đáng kể

của photooxidation đã được quy cho cuộc đời dài của

oxy singlet trong màng tế bào kỵ nước (dài hơn

trong dung dịch nước), và sự xuất hiện nhanh chóng của các phản ứng

nhanh hơn (30 000 lần so với autoxidation cho axit oleic và

1000-1500 lần nhanh hơn cho polyenes).

3. Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình oxy hóa lipid

3,1 béo axit

oxy hóa lipid máu là một quá trình phức tạp mà các tỷ lệ và tất nhiên đang

chịu ảnh hưởng bởi nhiều yếu tố. Oxy hóa nhạy cảm của chất béo

phụ thuộc chủ yếu vào thành phần axit béo của họ,

cụ thể hơn, mức độ của họ unsaturation hay methylene

chỉ số cầu (MBI, số lượng trung bình của methylene bisallylic

vị trí). PUFA (cấu hình. 3) với mức cao nhất

giá trị MBI là dễ bị oxy hóa. Quá trình oxy hóa

tốc độ của dòng stearic axit béo, axit oleic, linoleic và linolenic

acid, ví dụ, đã được báo cáo là ở tỷ lệ

1: 100: 1200: 2.500,13 Dầu với tỷ lệ cao không bão hòa

axit béo cho thấy tổn thương ổn định oxy hóa. Dầu

có nguồn gốc từ thực vật nhất định cũng như những người từ

xứ biển như dầu tảo, cá / động vật có vỏ và động vật có vú được

biết đến với nội dung PUFA cao của họ, và là một trong những cao

các loại dầu không ổn định. Axit béo không bão hòa như chất phản ứng chính

hiển thị những thay đổi về thành phần quan trọng trong quá trình oxy hóa,

trong đó cung cấp một biện pháp gián tiếp cho các mức độ của quá trình oxy hóa.

Phân phối Positional 3.2 của axit béo

Sự phân bố vị trí lập thể của các axit béo trong

phân tử TAG cũng đóng một vai trò trong sự nhạy cảm của lipid

Quá trình oxy hóa. Người ta tin rằng vị trí của PUFA trong sn-2

vị trí của xương sống glycerol giúp ổn định của họ

chống lại oxidation.30 Shen và Wijesundera31 tra

độ ổn định oxy hóa của hai phân tử TAG regio-đồng phân SSD

(1,2-distearoyl-3-docosaenoyl glycerol) và SDS (1,2-distearoyl-

3 docosaenoyl glycerol) và tiết lộ rằng DHA là ổn định hơn

cho quá trình oxy hóa khi nằm ở vị trí sn-2 của TAG.

Điều này có thể, ít nhất là một phần, giải thích lý do tại sao rau ngẫu nhiên

các loại dầu bị ôxy hóa nhanh hơn so với các loại dầu cha mẹ tương ứng của họ tự nhiên,

trong đó PUFA được ưu tiên đặt tại sn-2 positions.32

sự khác biệt về tỷ lệ ôxi hóa quan sát cho TAG regio-
đồng phân có thể là do sự tương tác của các chuỗi acyl

trong phân tử TAG cùng và trở ngại về không gian có thể

cho sự hình thành hydroperoxide, mà là để được tiếp tục

điều tra.

3.3 lớp lipid

Biến thể trong sự ổn định oxy hóa tồn tại giữa các lipid khác

lớp. Nói chung, các axit béo đã được chứng minh để oxy hóa

nhanh hơn trong các hình thức miễn phí hơn este glyceryl của họ, có thể do

khả năng lớn hơn để lấy kim loại dấu vết từ environment.33

PL cho thấy sự nhạy cảm cao hơn để quá trình oxy hóa hơn TAG, và là

người đóng góp lớn cho sự phát triển của ấm-qua

hương vị thịt. Các phản ứng tương đối cao của PL trong quá trình oxy hóa

hình. 3 cấu trúc hóa học của omega 3 axit béo điển hình chuỗi dài không bão hòa đa (PUFA).

4072 | Chem. Sóc. Rev., 2010, 39, 4067-4079 Tạp chí này là c Hoàng gia Hội Hóa học năm 2010

đăng trên 09 Tháng Bảy 2010. tải bởi Lomonosov Moscow State University vào 2013/12/06 14:59:58.