The reduction of ketone group with

The reduction of ketone group with NaBH4 produces the corresponding alcohol, alkylation of which with benzyl bromide gives rise to H. Its molecular formula coincides with the formula given in the Problem. Next step is the hydrolysis of carbamate (otherwise, it is impossible to form the second five-membered ring). Attack of electrophilic phenylsulfanyl chloride on the C=C bond is accompanied by the nucleophilic attack of the pyrrolidine nitrogen on the formed sulfonium ion furnishing pyrrolizidine system. The removal of the phenylsulfanyl group and the hydrogenolysis of Bn O bonds accomplish the synthesis of () turneforcidine. The relative stereochemistry of all stereocenters can be unambiguously deduced from the given stereochemistry for () turneforcidine.

Kết quả (Việt) 1:

Việc giảm các xét nghiệm ketone trong nhóm với NaBH4 sản xuất rượu tương ứng, alkylation trong đó với bromua benzyl đưa đến H. Công thức phân tử của nó trùng với công thức được đưa ra trong vấn đề. Bước tiếp theo là thủy phân urethan (nếu không, nó là không thể để tạo thành membered năm vòng thứ hai). Cuộc tấn công của electrophilic phenylsulfanyl clorua trái phiếu C = C được đi kèm với cuộc tấn công nucleophilic pyrrolidine nitơ trên hệ thống pyrrolizidine thành lập sulfonium ion trang trí nội thất. Việc loại bỏ các nhóm phenylsulfanyl và hydrogenolysis Bn O trái phiếu thực hiện tổng hợp () turneforcidine. Hóa học lập thể tương đối của tất cả stereocenters có thể được rút ra rõ ràng từ hóa học lập thể nhất định cho turneforcidine ().

Kết quả (Việt) 2:

Việc giảm của nhóm xeton với NaBH4 sản xuất rượu tương ứng, alkyl hóa trong đó có benzyl bromua đưa đến công thức phân tử của nó H. trùng với công thức được đưa ra trong các vấn đề. Bước tiếp theo là quá trình thủy phân của carbamate (nếu không, nó là không thể để tạo thành vòng năm-nhóm thứ hai). Cuộc tấn công của lực điện tử phenylsulfanyl clorua trên trái phiếu C = C được đi kèm bởi sự tấn công nucleophin của nitơ pyrrolidine trên ion sulfonium hệ thống trang trí nội thất, Pyrrolizidine hình thành. Việc loại bỏ các nhóm phenylsulfanyl và quá trình thủy phân của trái phiếu Bn O hoàn thành việc tổng hợp () turneforcidine. Các học lập tương đối của tất cả stereocenters có thể được rõ ràng rút ra từ những lập thể đưa ra cho () turneforcidine.