All the compounds produced a burnt

All the compounds produced a burnt sugary aroma, which became
more burnt and heavy as the substituted alkyl chain increased in
length. It is interesting that the ethyl substituted lactone II has
a 100 times lower threshold value than that of sotolon, and that
this compound has been considered to be an FIC in the protein
hydrolysate. This was because it had been prepared from threonine by
heating with hydrochloric acid and subsequent dehydration,
hydrolysis, condensation (Aldol type) and decarboxylation, and it
showed a strong curry-like or herbal aroma at concentrations higher
than 1 ppm.
Sotolon has an asymmetric carbon in its molecule, and
therefore, stereospecific syntheses(8) of sotolon enantiomers would
be effective for correlatin g the stereostructure and olfactory
sensation. If the aroma character turned out to be quantitatively o r
qualitatively different between these enantiomers, we could expect
to elucidate whether sotolon is a naturally occurring compound or a
product formed by chemical reaction during the sugar manufacturing
process. Starting from D-and L-tartaric acids, the respective 2,3-
epoxybutenes, (2R,3R) and (2S,3S), were prepared by the known
method. l,3-Dithiane-2-carboxylic acid condensed with the respective
epoxides and removal of the thioacetal group gave optically active
sotolones. The [α]^
3
*
5
value in ether for (R)-sotolon was -6.5° and
for (S)-Sotolon was +7.1°. The synthetic scheme is summarized in
Figure 4.

Kết quả (Việt) 1:

Tất cả các hợp chất sản xuất một hương thơm ngọt bị đốt cháy, trở thành hơn bị cháy và nặng như nhóm thế ankyl chuỗi tăng trong chiều dài. Nó là thú vị rằng ethyl thay thế lacton II có 100 một lần giá trị ngưỡng thấp hơn của sotolon, và rằng hợp chất này đã được coi là một FIC trong protein hydrolysate. Điều này là bởi vì nó đã được chuẩn bị từ threonine bởi làm nóng với axít clohiđric và sau đó mất nước, thủy phân, ngưng tụ (Aldol loại) và nghiên, và nó cho thấy một hương thơm mạnh mẽ như cà ri hoặc thảo dược ở nồng độ cao hơn hơn 1 ppm. Sotolon có một carbon không đối xứng trong phân tử của nó, và Vì vậy, stereospecific syntheses(8) của sotolon enantiomers 'd được hiệu quả cho correlatin g stereostructure và khứu giác cảm giác. Nếu nhân vật hương thơm bật ra là theo o r chất lượng khác nhau giữa các enantiomers, chúng tôi có thể mong đợi để làm sáng tỏ cho dù sotolon là một hợp chất tự nhiên hoặc một sản phẩm được hình thành bởi các phản ứng hóa học trong sản xuất đường quá trình. Bắt đầu từ D- và L-tartaric acid, tương ứng 2,3 -epoxybutenes, (2R, 3R) và (2, 3), đã được chuẩn bị bởi được biết phương pháp. l, 3-Dithiane-2-cacboxylic axit ngưng tụ với các tương ứng epoxides và loại bỏ các nhóm thioacetal đã cho quang học hoạt động sotolones. [Α] ^3*5 giá trị trong ête cho (R) – sotolon là-6.5 ° và cho (S)-Sotolon là +7.1 °. Các đề án tổng hợp tóm tắt trong Hình 4.

Kết quả (Việt) 2:

Tất cả các hợp chất tạo ra một hương thơm ngọt thiêu, mà đã trở thành
bị cháy nhiều hơn và nặng nề như các chuỗi alkyl thay thế tăng trong
dài. Điều thú vị là các ethyl thay lactone II có
một giá trị ngưỡng thấp hơn 100 lần so với sotolon, và rằng
hợp chất này đã được coi là một trong những FIC protein
thủy phân. Điều này là bởi vì nó đã được chuẩn bị từ threonine bởi
nóng với axit hydrochloric và mất nước tiếp theo,
quá trình thủy phân, ngưng tụ (loại nghịch đảo) và phản ứng khử carboxyl, và nó
cho thấy một mùi hương cà ri giống hoặc thảo dược mạnh ở nồng độ cao
hơn 1 ppm.
Sotolon có một bất đối xứng cacbon trong phân tử của nó, và
do đó, tổng hợp lập thể (8) của enantiomers sotolon sẽ
có hiệu lực cho correlatin g stereostructure và khứu giác
cảm giác. Nếu nhân vật hương thơm hóa ra là số lượng và
chất lượng khác nhau giữa các đồng phân đối, chúng ta có thể mong đợi
để làm sáng tỏ liệu sotolon là một hợp chất tự nhiên hoặc một
sản phẩm được hình thành bởi phản ứng hóa học trong sản xuất đường
quá trình. Bắt đầu từ các axit D và L-tartaric, các 2,3- tương ứng
epoxybutenes, (2R, 3R) và (2S, 3S), đã được chuẩn bị bởi các tiếng
phương. l, acid 3-Dithiane-2-carboxylic ngưng tụ với các phương
epoxit và loại bỏ các nhóm thioacetal đã hoạt quang
sotolones. Các [α] ^
3
*
5
giá trị trong ete (R) -sotolon là -6,5 ° và
cho (S) -Sotolon là + 7.1 °. Đề án tổng hợp được tóm tắt trong
Hình 4.