Synthesis of n-Butyl Acetate Barbar

Synthesis of n-Butyl Acetate
Barbara Jennings
Chem 203.1
Desk 109.D
Ta: Tian Chen

Introduction:
An ester group is an important functional component in many chemical compounds such
as fatty acids and components of fragrances and flavors. Esters are widespread throughout
nature, but are also a vital use in industry. The synthesis of low molecular weight esters, by the
reaction of a carbonyl with an alcohol, is essential to the fragrance and flavoring industry. n-
Butyl acetate is a widely known ester used as a solvent in the production of lacquers, but more
commonly as a synthetic apple flavoring used in foods such as ice cream, candy, jams, and baked
goods.
n-Butyl acetate is synthesized by reacting acetic acid with n-butanol and p-
toluenesulfonic acid catalyst. This reaction is an example of a Fisher etherification or a
nucleophilic acyl substitution mechanism. The reaction precedes by protonating the carbonyl
oxygen of acetic acid with the catalyst p-toluenesulfonic acid. A resonance hybrid is formed
upon protonation and the resonance form that contains the electrophilic carbon is easily attacked
by the nucleophilic oxygen of the alcohol 1-butanol. The final product is formed by the removal
of a water molecule and subsequent deprotonation of the attached alcohol. The water is
physically removed as an azeotrope by distillation in a modified Dean-Stark apparatus. It is
important to remove the water so the reaction mixture will not reach equilibrium. By Le
Chatelier’s principle, if the water is continuously removed the reaction must continue to drive
forward producing pure n-butyl acetate.

Experimental:
Rinsed Dowex 50 x 2-100 ion-exchange resin (0.2g), acetic acid (0.61g, 10.16 mmol), 1-
butanol (0.74g, 9.98 mmol), and a 1/2” stir bar were added to a 5-mL short-neck round-bottom
flask. The distillation head was equipped with a 3-way connector fitted with a plug. The reaction
mixture was stirred over a hot sand bath and allowed to reflux for 30 to 40 minutes. The
azeotrope collected in the sidearm of the 3-way connector and the two layers separated. The top
layer (ester) is decanted back into the reaction flask and the bottom layer (water) is left in the 3-
way connector. The product was removed from the reaction flask by Pasteur pipet filtration and
then weighed. n-Butyl acetate was isolated as a clear, slightly yellow liquid (1.169g, 85.9%
yield) with a fragrant apple smell. The sample was then prepared for analysis and nuclear
Figure 1: Mechanism for the Synthesis of n-Butyl Acetate from the Reactants Acetic Acid and 1-Butanol
magnetic resonance (NMR), infrared spectroscopy (IR), and gas chromatography (GC)
spectrums were obtained.
Results:
Observed Shift (ppm)
Observed Splitting
Observed Integral
Type of Hydrogen(s) 0.75-1.9 multiplets 10.76 -CH2CH2CH3 2.1-2.2 doublet 4.2 -CH3 and acetone impurity 3.5-3.8 multiplet 0.59 H-O-CH2 3.9-4.28 triplet 2.00 -O-CH2- 5.2-5.45 Singlet 1.36 -OH
Observed Bond Stretch 2945.6 cm-1 -C-C- 1724.0 R-CO-OR
Observed Retention Time (min) Observed Area 1.66 961020 2.51 15201 6.03 18876

Table 1: NMR data obtained for reaction sample (3 drops) with deuterated chloroform solvent on a 60 MHz NMR.
Table 2: Significant signals for IR data for reaction sample.
Table 3: Significant signals for GC data of reaction sample.
Discussion:
From the analytical data, it was shown that the final product was not 100% pure n-butyl
acetate. The NMR data of the reaction sample showed the exact chemical shifts that would have
been seen for a pure sample of n-butyl acetate: multiplet 0.75-1.9 ppm, doublet 2.1-2.2 ppm, and
triplet 3.9-4.28 ppm. However, the integral values of these chemical shifts were slightly higher
than expected for a pure sample of n-butyl acetate, indicating that the sample was not completely
pure and contained some starting materials and impurities. For example, the 0.75-1.9 ppm
chemical shift represented the -CH2CH2CH3 portion of n-butyl acetate and should have shown an
integral value of 7. However, the observed integral value was 10.76. Since the starting material
1-butanol contains the exact same -CH2CH2CH3 portion in its structure, with a similar chemical
shift pattern as the -CH2CH2CH3 portion of n-butyl acetate, the higher integral value is intuitive
of overlapping signals from both the product and reactant. It is important to note that if both the
recant and product were in equal concentrations, the 0.75-1.9 ppm multiplet stretch would
theoretically have an integral value of 14, but actually displayed an integral value of 10.76. Since
the integral values were based on the stronger concentrated product n-butyl acetate, the reactant
(present lower concentrations) only exhibit a fraction of the integral value it theoretically would
have shown if it were in equal concentrations with the product. Thus the integral of the chemical
shift 0.75-1.9 showed an integral value of 10.76 instead of an integral value of 14. This indicates
that even though the final product was not pure n-butyl acetate, there still was a higher
concentration of n-butyl acetate to the reactants.
Further analysis of the NMR data confirmed the presence of reactants and impurities. For
example, the doublet at 2.1-2.2 ppm should theoretically have been a singlet, but since the NMR
tube was not completely dry from washing it with acetone, an acetone peak (commonly around
2.17 ppm) occurred in the same region making the peaks appear to be a doublet. Another triplet
was observed around 3.5-3.8 ppm with an integral value of 0.59. This small integral value and
shift indicates that the O-CH2 hydrogens of the reactant 1-butanol was present but at a much
lower concentration as compared to the product. Finally, the integral value of 1.36 at 5.2-5.4 ppm
confirmed that the reactant 1-butanol was definitely present since these observed values
represent the HO- of its structure.
The IR data contained a 2945.6 1-cm stretch prevalent of all chemical compounds
containing –C-C- stretches. The 1724.0 stretch confirmed that the product was present by
indicating the ester functional group R-CO-O-R.
The GC data was a near perfect match to a theoretically pure n-butyl acetate GC data.
The retention times (RT) at 1.66 and 6.03 nearly matched the pure standard data with RT at 1.60
and 5.05. The sample data peak areas were less than that of the standard data with an area of
961020 at RT 1.66 and area of 18876 at RT 6.03 as compared to the pure n-butyl acetate data
with an area of 260E8 at RT 1.60 and area 990616 at RT 5.05. This indicates that there was a
weaker concentration of n-butyl acetate in the sample as compared to pure n-butyl acetate. The
other significant peak at 2.51 with an area of 15201 confirmed that reactants were presents in the
sample.
Conclusion:
Overall, the techniques used to analyze the sample proved effective at confirming that
both reactants and products were present in the sample. The NMR and GC data were helpful at
indicating that the product n-butyl acetate was presented in a higher concentration than the
reactants. The NMR data also helped confirm other impurities, such as acetone. The IR data
significantly confirmed that the ester n-butyl acetate was present. The techniques used to obtain
pure n-butyl acetate from the distillation of the reaction mixture acetic acid and 1-butanol did not
prove to be effective. The modified Dean-Stark apparatus did not remove as the azeotrope
containing the water effectively. Some water may still have condensed back into the reaction
mixture creating an equilibrium and thus stopping the reaction from moving forward and
producing 100 % pure n-butyl acetate. For future work, a liquid-liquid extraction could have
been used to isolate pure n-butyl acetate from the reaction sample.

References: McMurray, J.; Simanek, E. Fundamentals of Organic Chemistry, 6th ed.; Thomson Brooks/Cole: Belmont, CA 2007, pp. 307-308.
Sigma-Aldrich. http://www.sigmaaldrich.com/united-states.html. (accessed April 15, 2010). K.L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 2nd Ed. 1994, Houghton Mifflin, Boston. p385.

Kết quả (Việt) 1:

Tổng hợp của n-Butyl axetat Barbara Jennings Chem 203.1 Bàn 109.D Ta: Tian Chen Giới thiệu: Một nhóm ester là một thành phần chức năng quan trọng trong nhiều hợp chất hóa học như vậy như axit béo và thành phần của nước hoa và hương vị. Este được phổ biến rộng rãi trong suốt Thiên nhiên, nhưng là cũng là một sử dụng quan trọng trong ngành công nghiệp. Tổng hợp phân tử thấp trọng lượng Este, bằng các phản ứng của một cacbonyl với rượu, là điều cần thiết để hương thơm và hương liệu ngành công nghiệp. n-Butyl axetat là một ester được biết đến rộng rãi được sử dụng làm dung môi trong việc sản xuất sơn, nhưng nhiều hơn nữa phổ biến như một hương liệu tổng hợp apple được sử dụng trong thực phẩm như kem, kẹo, ùn tắc và nướng hàng hoá. n-Butyl acetate tổng hợp của axit axetic phản ứng với n-butanol và p-chất xúc tác axít toluenesulfonic. Phản ứng này là một ví dụ về một etherification Fisher hoặc một nucleophilic acyl thay thế cơ chế. Phản ứng trước bởi protonating cacbonyl oxy của axít acetic với chất xúc tác p-toluenesulfonic acid. Một lai cộng hưởng được thành lập Khi protonation và các hình thức cộng hưởng có chứa các-bon electrophilic dễ dàng tấn công bởi oxy nucleophilic rượu 1-butanol. Sản phẩm cuối cùng được hình thành bởi việc loại bỏ một phân tử nước và tiếp theo deprotonation của rượu đính kèm. Nước là thể chất loại bỏ như là một azeotrope bằng cách chưng cất trong một bộ máy Dean-Stark lần. Nó là quan trọng để loại bỏ nước để hỗn hợp phản ứng sẽ không đạt được cân bằng. Bởi Le Nguyên tắc của Chatelier, nếu nước liên tục được lấy ra phản ứng phải tiếp tục lái xe chuyển tiếp sản xuất tinh khiết n-butyl axetat. Thử nghiệm: Traùng Dowex 50 x 2-100 trao đổi ion nhựa (0,2 g), axit axetic (0,61 g, 10.16 mmol), 1 -butanol (0,74 g, 9.98 mmol), và một quán bar của khuấy 1/2" đã được thêm vào một cổ ngắn 5-mL vòng-dưới cùng bình. Chưng cất đầu được trang bị với một kết nối 3 chiều được trang bị với một plug. Phản ứng hỗn hợp được khuấy trong một bồn tắm nóng cát và phép trào ngược cho 30-40 phút. Các azeotrope thu thập trong sidearm của các kết nối 3 chiều và hai lớp tách ra. Đầu trang lớp (ester) decanted trở lại vào flask này phản ứng và các lớp dưới cùng (nước) còn lại trong 3-cách kết nối. Sản phẩm được rút khỏi bình phản ứng Pasteur pipet lọc và sau đó nặng. n-Butyl axetat được cô lập như là một chất lỏng rõ ràng, màu vàng hơi (1.169 g, 85.9% sản lượng) với một mùi thơm apple. Mẫu sau đó được chuẩn bị để phân tích và hạt nhân Hình 1: Cơ chế cho việc tổng hợp của n-Butyl Acetate từ axit axetic chất phản ứng và 1-Butanol cộng hưởng từ (NMR), phổ hồng ngoại (IR) và sắc ký khí (GC) spectrums đã thu được. Kết quả: Quan sát sự thay đổi (ppm) Quan sát chia tách Quan sát không thể tách rời Loại Hydrogen(s) 0,75-1.9 multiplets 10.76 - CH2CH2CH3 2.1-2.2 doublet 4.2 - CH3 và axeton tạp chất 3.5-3.8 multiplet 0,59 H-O-CH2 3.9-4,28 triplet 2,00 -O-CH2-5.2-mức 5,45 Singlet 1,36 -OH Quan sát trái phiếu kéo dài 2945.6 cm-1 - C-C-1724.0 R-CO-OR Quan sát thời gian lưu giữ (phút) quan sát khu vực 1,66 961020 2.51 15201 6.03 18876 Bảng 1: NMR dữ liệu thu được cho phản ứng mẫu (3 giọt) với deuterated cloroform dung môi trên 60 MHz NMR. Bảng 2: Quan trọng tín hiệu IR dữ liệu cho phản ứng mẫu. Bảng 3: Quan trọng tín hiệu cho GC dữ liệu của phản ứng mẫu. Thảo luận: Từ các dữ liệu phân tích, nó hiển thị sản phẩm cuối cùng đã không 100% tinh khiết n-butyl axetat. Dữ liệu NMR của phản ứng mẫu cho thấy các chất hóa học chính xác thay đổi đó sẽ có nhìn thấy cho một mẫu tinh khiết của n-butyl axetat: multiplet 0,75-1.9 ppm, doublet 2.1-2.2 ppm, và Triplet ppm 3.9-4,28. Tuy nhiên, các giá trị không thể thiếu trong các thay đổi hóa học cao hơn một chút hơn dự kiến sẽ cho một mẫu tinh khiết của n-butyl axetat, chỉ ra rằng mẫu đã không hoàn toàn tinh khiết và chứa một số tài liệu bắt đầu và các tạp chất. Ví dụ: 0,75-1.9 ppm sự thay đổi hóa học đại diện-CH2CH2CH3 phần của n-butyl axetat và nên có hiển thị một giá trị không thể tách rời của 7. Tuy nhiên, giá trị tích phân quan sát là 10.76. Kể từ khi các tài liệu bắt đầu 1-butanol chứa chính xác cùng một - CH2CH2CH3 phần trong cấu trúc của nó, với một chất hóa học tương tự như thay đổi mô hình như các - CH2CH2CH3 phần của n-butyl axetat, cao giá trị tích phân là trực quan chồng chéo tín hiệu từ các sản phẩm và chất. Nó là quan trọng cần lưu ý rằng nếu cả hai các recant và sản phẩm sống ở nồng độ bình đẳng, 0,75-1.9 ppm multiplet căng ra nào về lý thuyết có giá trị không thể tách rời của 14, nhưng thực sự hiển thị một giá trị không thể tách rời của 10.76. Kể từ Các giá trị tích phân được dựa trên sản phẩm tập trung mạnh mẽ hơn n-butyl axetat, chất (hiện nay nồng độ thấp hơn) chỉ thể hiện một phần nhỏ của giá trị không thể tách rời nó lý thuyết nào đã cho thấy nếu nó đã ở các nồng độ tương đương với sản phẩm. Do đó tích phân của hóa chất thay đổi 0,75-1.9 cho thấy một giá trị không thể tách rời của 10.76 thay vì một giá trị không thể tách rời của 14. Điều này cho thấy rằng mặc dù sản phẩm cuối cùng đã không tinh khiết n-butyl axetat, đó vẫn còn là một cao hơn nồng độ của n-butyl axetat để các chất phản ứng. Tiếp tục phân tích dữ liệu NMR xác nhận sự hiện diện của chất phản ứng và các tạp chất. Cho Ví dụ, doublet tại 2.1-2.2 ppm nên lý thuyết đã là một singlet, nhưng kể từ khi NMR ống đã không hoàn toàn khô từ rửa nó với axeton, một cao điểm axeton (thường khoảng 2,17 ppm) xảy ra trong cùng một vùng làm các đỉnh núi xuất hiện để là một doublet. Một bộ ba được quan sát thấy khoảng 3,5-3.8 trang/phút với một giá trị không thể tách rời của 0,59. Giá trị tích phân nhỏ này và sự thay đổi chỉ ra rằng hydro O-CH2 của chất 1-butanol đã có mặt nhưng tại một số tiền nồng độ thấp hơn so với các sản phẩm. Cuối cùng, có giá trị không thể tách rời của 1,36 tại 5.2-5.4 ppm xác nhận rằng chất 1-butanol được chắc chắn hiện nay kể từ khi những quan sát thấy giá trị đại diện các HO-của cấu trúc của nó. Dữ liệu IR chứa một 2945.6 1-cm căng phổ biến của hợp chất hóa học tất cả có-C-C-kéo dài. Đoạn 1724.0 xác nhận rằng các sản phẩm đã có mặt bằng chỉ ra nhóm chức ester R-CO-O-R. Dữ liệu GC là một kết hợp hoàn hảo gần đến một lý thuyết tinh khiết n-butyl axetat GC dữ liệu. Việc lưu giữ lần (RT) lúc 1,66 và 6,03 gần kết hợp dữ liệu tiêu chuẩn tinh khiết với RT tại 1,60 và 5,05. Khu vực cao điểm dữ liệu mẫu là ít hơn các dữ liệu tiêu chuẩn với diện tích 961020 tại RT 1,66 và khu vực của 18876 tại RT 6,03 so với dữ liệu tinh khiết n-butyl axetat với diện tích là 260E8 tại RT 1,60 và vùng 990616 ở RT 5,05. Điều này cho thấy rằng đã có một yếu hơn nồng độ của n-butyl axetat trong mẫu so với tinh khiết n-butyl axetat. Các đỉnh đáng kể tại 2,51 với diện tích 15201 khẳng định chất phản ứng đã là trình bày trong các mẫu. Kết luận: Nhìn chung, các kỹ thuật được sử dụng để phân tích mẫu đã chứng minh hiệu quả xác nhận rằng chất phản ứng và sản phẩm đã có mặt trong mẫu. Các dữ liệu NMR và GC đã được hữu ích tại chỉ ra rằng sản phẩm n-butyl axetat được trình bày trong một nồng độ cao hơn các chất phản ứng. Dữ liệu NMR cũng đã giúp xác nhận các tạp chất, chẳng hạn như axeton. Dữ liệu IR đáng kể xác nhận rằng ester n-butyl axetat đã có mặt. Các kỹ thuật được sử dụng để có được tinh khiết n-butyl axetat từ chưng cất của phản ứng hỗn hợp axit axetic và 1-butanol không chứng minh là có hiệu quả. Bộ máy Dean-Stark lần đã không loại bỏ azeotrope có chứa nước có hiệu quả. Một số nước có thể vẫn còn có đặc trở lại vào phản ứng hỗn hợp tạo ra một trạng thái cân bằng và do đó ngăn chặn các phản ứng từ di chuyển về phía trước và sản xuất 100% tinh khiết n-butyl axetat. Đối với công việc trong tương lai, khai thác một chất lỏng chất lỏng có thể có được sử dụng để cô lập tinh khiết n-butyl axetat từ mẫu phản ứng. Tài liệu tham khảo: McMurray, J.; Simanek, E. nguyên tắc cơ bản của hóa hữu cơ, 6 ed.; Thomson Brooks/Cole: Belmont, CA năm 2007, pp. 307-308. Sigma-Aldrich. http://www.Sigmaaldrich.com/United-States.html. (truy cập 15 tháng 4 năm 2010). Thí nghiệm hữu cơ K.L. Williamson, Macroscale và Microscale, Ấn bản lần thứ 2 năm 1994, Houghton Mifflin, Boston. p385.

Kết quả (Việt) 2:

Tổng hợp các n-Butyl Acetate
Barbara Jennings
Chem 203,1
Bàn 109.D
Ta: Tian Chen Giới thiệu: Một nhóm este là một thành phần chức năng quan trọng trong nhiều hợp chất hóa học như là axit béo và các thành phần của nước hoa và hương vị. Este đang lan tràn khắp thiên nhiên, mà còn là một sử dụng quan trọng trong ngành công nghiệp. Sự tổng hợp của các este trọng lượng phân tử thấp, do phản ứng của một cacbonyl với rượu, là điều cần thiết cho ngành công nghiệp nước hoa và hương liệu. n- Butyl acetate là một ester được biết đến rộng rãi sử dụng như một dung môi trong sản xuất sơn mài, nhưng nhiều hơn thường như một hương liệu tổng hợp được sử dụng táo trong các loại thực phẩm như kem, kẹo, mứt, và nướng hàng. n-Butyl acetate được tổng hợp bởi phản ứng axit axetic với n-butanol và p- axit toluenesulfonic chất xúc tác. Phản ứng này là một ví dụ về một etherification Fisher hoặc một cơ chế thay acyl ái nhân. Phản ứng trước của các proton carbonyl oxygen của axit axetic với các chất xúc tác p-toluenesulfonic axit. Một cộng hưởng lai được hình thành khi proton và các hình thức cộng hưởng có chứa cacbon electrophin là dễ dàng bị tấn công bởi các oxy nucleophin của rượu 1-butanol. Sản phẩm cuối cùng được hình thành bởi việc loại bỏ các phân tử nước và deprotonation tiếp theo của rượu kèm theo. Các nước được thể chất bị loại bỏ như một azeotrope bằng cách chưng cất trong một bộ máy Dean-Stark sửa đổi. Nó là quan trọng để loại bỏ nước để hỗn hợp phản ứng sẽ không đạt được trạng thái cân bằng. By Le nguyên tắc của Chatelier, nếu nước được liên tục loại bỏ các phản ứng phải tiếp tục lái xe về phía trước sản xuất tinh khiết n-butyl acetate. Experimental: rửa DOWEX 50 x 2-100 nhựa trao đổi ion (0.2g), axit axetic (0.61g, 10.16 mmol), 1- butanol (0.74g, 9,98 mmol), và quầy bar 1/2 "khuấy động được thêm vào 5 mL ngắn cổ tròn đáy bình. Người đứng đầu chưng cất được trang bị với một kết nối 3 chiều được gắn với một plug. Các phản ứng hỗn hợp được khuấy trong bồn tắm cát nóng và cho phép để hồi lưu trong 30 đến 40 phút. Các azeotrope thu thập trong Sidearm của kết nối 3 chiều và hai lớp phân cách. Top layer (ester) được chiết trở lại vào bình phản ứng và lớp dưới cùng (nước) được giữ lại trong 3 nối đường. Sản phẩm đã được lấy ra khỏi bình phản ứng bằng cách Pasteur lọc Pipet và sau đó cân nặng. n-Butyl acetate được phân lập như một rõ ràng, chất lỏng màu vàng nhạt (1.169g, 85,9% sản lượng), có mùi táo thơm. Các mẫu sau đó đã được chuẩn bị để phân tích và hạt nhân Hình 1: Cơ chế cho Tổng hợp các n-Butyl Acetate từ Hoá chất Acetic Acid và 1-Butanol cộng hưởng từ (NMR), quang phổ hồng ngoại (IR), và sắc ký khí (GC) quang phổ là thu được. Kết quả: Quan sát Shift (ppm) Quan sát Splitting quan sát Integral Loại Hydrogen (s) 0,75-1,9 multiplets 10,76 -CH2CH2CH3 2,1-2,2 kép 4.2 -CH 3 và acetone tạp chất 3,5-3,8 multiplet 0,59 HO-CH2 3,9-4,28 triplet 2.00 - O-CH2- 5,2-5,45 Singlet 1,36 -OH Quan sát Bond Stretch 2945,6 cm-1 -CC- 1.724,0 R-CO-OR quan sát Retention Time (phút) Quan sát Area 1,66 961.020 2,51 15.201 6,03 18.876 Bảng 1: Số liệu NMR thu được cho phản ứng mẫu (3 giọt) với deuterated chloroform dung môi trên NMR 60 MHz. Bảng 2:. tín hiệu quan trọng cho dữ liệu IR cho mẫu phản ứng Bảng 3: tín hiệu quan trọng cho dữ liệu GC của phản ứng mẫu. Thảo luận: Từ các dữ liệu phân tích, nó đã chỉ ra rằng sản phẩm cuối cùng không phải là 100% nguyên chất n-butyl acetate. Các dữ liệu NMR của mẫu phản ứng cho thấy sự dịch chuyển hóa học chính xác mà có thể đã được nhìn thấy trong một mẫu tinh khiết của n-butyl acetate: multiplet 0,75-1,9 ppm, đối ngữ 2,1-2,2 ppm, và bộ ba 3,9-4,28 ppm. Tuy nhiên, các giá trị không thể thiếu của những dịch chuyển hóa học là cao hơn một chút so với dự kiến cho một mẫu tinh khiết của n-butyl acetate, có nghĩa là mẫu không hoàn toàn tinh khiết và có chứa một số tài liệu và tạp chất bắt đầu. Ví dụ, các 0,75-1,9 ppm thay đổi hóa học đại diện cho -CH2CH2CH3 phần của n-butyl acetate và nên đã chỉ ra một giá trị không thể thiếu của 7. Tuy nhiên, giá trị không thể thiếu được quan sát là 10,76. Từ nguyên liệu ban đầu 1-butanol có chứa chính xác cùng -CH2CH2CH3 phần trong cấu trúc của nó, với một hóa chất tương tự như mô hình chuyển đổi như -CH2CH2CH3 phần của n-butyl acetate, giá trị không thể thiếu cao hơn là trực quan của chồng lên nhau tín hiệu từ cả các sản phẩm và chất phản ứng . Điều quan trọng cần lưu ý là nếu cả hai công khai chối bỏ và sản phẩm là ở nồng độ bằng nhau, căng multiplet 0,75-1,9 ppm sẽ về mặt lý thuyết có một giá trị không thể thiếu của 14, nhưng thực sự hiển thị một giá trị không thể thiếu 10,76. Kể từ khi các giá trị không thể thiếu được dựa trên sự tập trung mạnh hơn sản phẩm n-butyl acetate, các chất phản ứng (nồng độ thấp hơn hiện tại) chỉ thể hiện một phần nhỏ của giá trị không thể thiếu là theo lý thuyết đã chỉ ra nếu nó là ở nồng độ tương đương với các sản phẩm. Do đó, không thể thiếu của các chất hóa học thay đổi 0,75-1,9 cho thấy một giá trị không thể thiếu 10,76 thay vì một giá trị không thể thiếu của 14. Điều này cho thấy rằng mặc dù các sản phẩm cuối cùng là không tinh khiết n-butyl acetate, vẫn còn là một cao hơn nồng độ của n-butyl acetate để các chất phản ứng. Phân tích của các dữ liệu NMR xác nhận sự hiện diện của các chất phản ứng và các tạp chất. Ví dụ, đôi lúc 2,1-2,2 ppm nên về mặt lý thuyết đã được một singlet, nhưng kể từ khi NMR ống là không hoàn toàn khô từ rửa nó với acetone, một đỉnh cao acetone (thường khoảng 2,17 ppm) xảy ra trong cùng một khu vực làm cho đỉnh núi xuất hiện là một đôi. Bộ ba khác đã được quan sát thấy khoảng 3,5-3,8 ppm với một giá trị không thể thiếu của 0,59. Đây trị nguyên nhỏ và thay đổi chỉ ra rằng hydro O-CH2 của các chất phản ứng 1-butanol có mặt nhưng với nhiều nồng độ thấp hơn so với các sản phẩm. Cuối cùng, giá trị không thể thiếu của 1,36 ở 5,2-5,4 ppm khẳng định rằng các chất phản ứng 1-butanol là chắc chắn có mặt từ những giá trị quan sát đại diện cho HO- cấu trúc của nó. Các dữ liệu IR chứa một 2945,6 1-cm căng phổ biến của tất cả các hợp chất hóa học có chứa trải dài -CC-. Các 1.724,0 căng khẳng định rằng sản phẩm đã có mặt bằng chỉ ester nhóm chức năng R-CO-OR. Các dữ liệu GC là một trận đấu hoàn hảo gần một lý thuyết tinh khiết n-butyl dữ liệu GC acetate. Thời gian lưu giữ (RT) ở 1,66 và 6,03 gần khớp với dữ liệu tiêu chuẩn tinh khiết với RT 1.60 và 5.05. Các vùng đỉnh dữ liệu mẫu là ít hơn so với các dữ liệu tiêu chuẩn với diện tích 961.020 tại RT 1,66 và diện tích 18.876 tại RT 6,03 so với các dữ liệu n-butyl acetate tinh khiết với diện tích 260E8 tại RT 1.60 và diện tích 990.616 tại RT 5,05. Điều này chỉ ra rằng có một nồng độ yếu hơn của n-butyl acetate trong mẫu so với nguyên chất n-butyl acetate. Các cao điểm quan trọng khác tại 2.51 với diện tích 15.201 khẳng định rằng chất phản ứng là quà trong mẫu. Kết luận: Nhìn chung, các kỹ thuật được sử dụng để phân tích các mẫu đã chứng minh hiệu quả trong việc khẳng định rằng cả chất phản ứng và sản phẩm đã có mặt trong mẫu. Các dữ liệu NMR và GC là hữu ích tại chỉ ra rằng các sản phẩm n-butyl acetate đã được trình bày trong một nồng độ cao hơn so với các chất phản ứng. Các dữ liệu NMR cũng giúp khẳng định các tạp chất khác, chẳng hạn như acetone. Các dữ liệu IR xác nhận đáng kể rằng acetate ester n-butyl đã có mặt. Các kỹ thuật được sử dụng để có được tinh khiết n-butyl acetate từ việc chưng cất hỗn hợp phản ứng axit axetic và 1-butanol đã không chứng minh được hiệu quả. Các sửa đổi bộ máy Dean-Stark đã không loại bỏ như azeotrope chứa nước có hiệu quả. Một số nước có thể vẫn ngưng tụ lại thành các phản ứng hỗn hợp tạo ra một trạng thái cân bằng và do đó ngăn chặn các phản ứng từ di chuyển về phía trước và sản xuất 100% nguyên chất n-butyl acetate. Đối với công việc trong tương lai, một chiết lỏng-lỏng có thể được sử dụng để cô lập nguyên chất n-butyl acetate từ mẫu phản ứng. Tài liệu tham khảo: McMurray, J .; Simanek, E. Nguyên tắc cơ bản Hóa học hữu cơ, ed thứ 6 .; Thomson Brooks / Cole: Belmont, CA 2007, pp 307-308.. Sigma-Aldrich. http://www.sigmaaldrich.com/united-states.html. (truy cập ngày 15 tháng 4 năm 2010). KL Williamson, Macroscale và vi mô hữu cơ thí nghiệm, Ed thứ 2. 1994, Houghton Mifflin, Boston. p385.