Trial experimeits on coupling the p

Trial experimeits on coupling the p-chlorophenyl group to (VII) were not
encouraging. Early experiments were carried out using the Grignard reagent
derived from p-chloroiodobenzene but in order to obtain any significant amounts
of haloperidol (5-10% based on p-chloroiodobenzene) it was found necessary to have
a ten fold zixcess of the Grignard reagent present. No significant improvement in
yield was found by adding either anhydrous magnesium bromide or a "bulky" Grignard
reagent such as mesityl magnesium bromide. It had been hoped that these may have
assisted by co-ordinating with the nitrogen atoms and consequeitly reducing the
excess of Grignard reagent required. Some variation in yield Jsing different
solvents was noted; tetrahvdrofuran and di-r-butyl ether being better than ether
and toluene. However, when (VII) was reacted with four equivalents of p-chlorophenyllithium
derived from p-chloroiodobenzene and t-butyllithium, 10-15% of
haloperidol ketal was formed.
with t-butyllithium is sufficiently slow to enable the reaction to be carried out
in ether and when lithium bromide (uhich is slightly soluble in ether) was added
the yield of cruds haloperidol ketal based on e-chloroiodobenzene increased to
approximately 53%. These conditions were then used to convert e-chloroiodo [ 14C]-
benzene to haloperidol ketal (VIII).

Kết quả (Việt) 1:

Thử nghiệm experimeits vào khớp nối nhóm p-chlorophenyl (VII) đã khôngkhuyến khích. Đầu thí nghiệm được thực hiện bằng cách sử dụng thuốc thử Grignardxuất phát từ p-chloroiodobenzene, nhưng để có được bất kỳ số tiền đáng kểcủa haloperidol (5-10% dựa trên p-chloroiodobenzene), nó đã được tìm thấy cần thiết phải cómột zixcess gấp mười Grignard hoá hiện nay. Không có cải thiện đáng kểnăng suất đã được tìm thấy bằng cách bổ sung Magie Khan bromua hoặc Grignard "cồng kềnh"tinh khiết như mesityl magiê bromua. Nó đã được hy vọng rằng có thể có nhữngsự hỗ trợ của co-phối hợp với các nguyên tử nitơ và consequeitly giảm cácdư thừa của Grignard cứng cần thiết. Một số biến thể trong sản lượng Jsing khác nhaudung môi đã được ghi nhận; tetrahvdrofuran và di-r-butyl ete tốt hơn so với ethervà toluene. Tuy nhiên, khi (VII) đã phản ứng với bốn tương đương của p-chlorophenyllithiumxuất phát từ p-chloroiodobenzene và t-butyllithium, 10-15%haloperidol ketal được thành lập.với t-butyllithium là đủ chậm để kích hoạt phản ứng được thực hiệntrong ête và khi lithium bromua (uhich là hơi hòa tan trong ête) đã được bổ sungsản lượng cruds haloperidol ketal dựa trên e-chloroiodobenzene tăng lênxấp xỉ 53%. Những điều kiện này sau đó được sử dụng để chuyển đổi e-chloroiodo [14C]-benzen để haloperidol ketal (VIII).

Kết quả (Việt) 2:

Experimeits thử nghiệm trên khớp nối nhóm p-clophenyl đến (VII) là không
đáng khích lệ. Thí nghiệm đầu tiên được thực hiện bằng cách sử dụng thuốc thử Grignard
bắt nguồn từ p-chloroiodobenzene nhưng để có được bất kỳ một lượng đáng kể
của haloperidol (5-10% dựa trên p-chloroiodobenzene) nó đã được tìm thấy cần thiết phải có
một mười zixcess lần của thuốc thử Grignard hiện . Không cải thiện đáng kể
năng suất đã được tìm thấy bằng cách thêm hoặc bromide magiê khan hay một "đồ sộ" Grignard
thuốc thử như mesityl bromide magiê. Nó đã được hy vọng rằng những có thể đã
được hỗ trợ bởi phối hợp với các nguyên tử nitơ và consequeitly giảm
vượt Grignard thuốc thử cần thiết. Một số thay đổi trong sản lượng Jsing khác nhau
dung môi đã được ghi nhận; tetrahvdrofuran và di-r-butyl ether là tốt hơn so với ether
và toluen. Tuy nhiên, khi (VII) đã phản ứng với bốn tương đương của p-chlorophenyllithium
bắt nguồn từ p-chloroiodobenzene và t-butyllithium, 10-15% của
haloperidol ketal đã được hình thành.
Với t-butyllithium là đủ chậm để cho phép các phản ứng được thực hiện
trong ether và khi lithium bromide (cái này là ít tan trong ether) đã được bổ sung
sản lượng cruds haloperidol ketal dựa trên e-chloroiodobenzene tăng lên
khoảng 53%. Những điều kiện này sau đó được sử dụng để chuyển đổi e-chloroiodo [14C] -
benzen haloperidol ketal (VIII).