Although the configuration at C8 of

Although the configuration at C8 of trans-clerodane furolactonic compound
epimerize under basic condition either in the presence or
absence of the carbonyl group at C1, the carbonyl group at
C1 of salvinorin A (1) may play some role to facilitate
epimerization at C8 as proposed by Koreeda and coworkers.4a
There was no promiment difference in heat of
formations between salvinorin A (1) and its C8 epimer
according to energy calculations Oxidation of TES-enol
ether 19 with MCPBA in the two-phase system proceeded
sterically with less hindered â-face of the molecule selectively,
and subsequent hydrolysis of the resulting TES-ether
provided 2-epi-salvinorin A (20). Finally, inversion at C2
was carried out by the Mitsunobu reaction,7h to furnish
salvinorin A (1). Spectral data of salvinorin A (1) including
the value of optical rotation (synthetic 1 [R]D -42; natural

Kết quả (Việt) 1:

Mặc dù cấu hình tại C8 của trans-clerodane furolactonic hợp chấtepimerize dưới cơ bản điều kiện hoặc trong sự hiện diện hoặcsự vắng mặt của nhóm cacbonyl tại C1, nhóm cacbonyl tạiC1 của salvinorin một (1) có thể đóng một số vai trò để tạo điều kiệnepimerization tại C8 theo đề nghị của Koreeda và coworkers.4aCó là không có sự khác biệt promiment tại điểm nóngsự hình thành giữa salvinorin A (1) và của nó epimer C8theo tính toán năng lượng quá trình oxy hóa của TES-enolête 19 với MCPBA trong hệ thống two-phase tiến hànhsterically với ít cản trở â-khuôn mặt của các phân tử có chọn lọc,và sau đó thủy phân các ête TES kết quảcung cấp 2-epi-salvinorin (20). Cuối cùng, đảo ngược tại C2được thực hiện bằng phản ứng Mitsunobu, 7giờ để cung cấp chosalvinorin một (1). Quang phổ dữ liệu của salvinorin A (1) bao gồmgiá trị của quay vòng quang học (tổng hợp 1 [R] D-42; tự nhiên