ORGANIC NOMENCLATURE 0 rganic chemi

ORGANIC

NOMENCLATURE

0 rganic chemists, regardless of what languages they speak, can communi-
cate with one another about their chemical work simply by writing equations

and structural formulas. But this is a slow process if the molecules are com-
plicated, and is not well suited for conversation (try describing a structural

formula of a complex molecule to someone). For more rapid and efficient com-
munication we need to have names for compounds, and we should have every

reason to hope that, after 100 years, the names now in use would be clear,

unambiguous, easy to pronounce, easy to spell and to remember, as well as

being amenable to arrangement in alphabetical order. But, even more, we

should hope that the names of organic compounds would contain enough in-
formation so we could generate the proper structures from them, and con-
versely, if we know the structures then the system would have simple enough

rules that we could construct universally recognized and accepted names.

Unfortunately, these splendid ideals have not yet been realized. A

good part of the problem is that people are resistant to change and especially

resistant to changes in names. To give an example, the carboxylic acid,

CH,-CO,H, commonly is known as "acetic acid." The name arises from the

Latin word acetum, for sour wine or vinegar, and acetic acid is the principal

constituent, besides water, of vinegar. A similarly common compound is

called "acetone" and, in the ideal world, acetone should be structurally re-

lated to acetic acid. But acetone is CH,-C-CH,, and the name arises only

50 3 Organic Nomenclature

because acetone is formed by strong heating of the calcium salt of acetic acid,

(CH3-CO,),Ca---+ CH,-C-CH, + CaCO,, a reaction that is of no cur-
rent importance whatsoever. Better nomenclature systems use names based

on the name of the hydrocarbon with the same number of carbons in the

longest continuous chain in the molecule. On this basis, CH,CO,H is related

to ethane and is called ethanoic acid, whereas CH3-C-CH, with three

carbons is related to propane and called 2-propanone.

organic chemistry is growing too fast to sustain the present chaos of nonsys-
tematic nomenclatures in current use. You might well ask why nonsystematic

names persist for so long. The reasons are complex and variable. Alchemists

intentionally used abstruse names and symbolism to disguise what they really

were working with. Chemical industry, especially in the drug area, has prac-
ticed much the same thing in using unintelligible trade names and codes for

proprietary products. Obviously, everyone who handles or sells chemicals is

not a chemist, and to the nonchemist, a short nonsystematic name will make

more sense than a longer systematic name. A salesman who markets tons of

"acrolein," CH,=CH-CH=O, has little reason to adopt the systematic

name, 2-propenal.

same reason that they use nicknames for people. Nicknames are less formal,

usually shorter, and imply familiarity with the subject. Another cogent rea-
son to resist dramatic changes in chemical nomenclature is that it would make

the current and earlier literature archaic or even unintelligible. Universal

adoption tomorrow of a nomenclature system different from the one we use

here would render this book instantly obsolete. As a result, changes usually

are made in small steps and may not be really effective until a generation or

more passes. (Consider in this context the efforts to convert monetary systems

and weights and measures to the decimal system.)

systematic name to permit only one structural formula to be written for it.

This ideal has been approached closely in some of the current nomenclature

systems but, unfortunately, truly systematic nomenclature for very compli-
cated compounds is often hopeless for conversational or routine scripto-
rial purposes. As a result, we will at times resort to using (common) trivial

names, especially if it is impractical to do otherwise. Clearly, the description

9-(2,6,6-trimethyl-l -cyclohexenyl)-3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraen-l-ol has

phonetic disadvantages as a handy name for vitamin A:

As far as possible, we shall use these names as our first choices, because

People probably persist in using nicknames for chemicals for much the

Ideally, every organic substance should have a completely descriptive,

3-1 Alkanes 511

A very important consideration for becoming more familiar with the

systematic names is their increasing use in indexing systems. When organic

chemists dealt with relatively few compounds, it was possible to accommodate

a wide variety of special nomenclature customs. However, the rapid growth

of knowledge in the past twenty years, which probably has doubled the num-
ber of organic compounds, has also enormously increased the burden on those

who dedicate themselves to making this knowledge easily available to others

by indexing the current literature. A natural reaction is to discard common

names in favor of more systematic ones and to develop numerical designations

suitable for computer processing. The difference in sizes of the Chemical

Abstracts1 indexes for the years 1907-19 16 and for the current year should

be convincing as to the need for having systematic names become more widely

used and important. But the fact remains that the naming systems used in

indexing are not always the same as those used in practice, and we are left

with the necessity of having to know both.

Learning the nomenclature of organic compounds has many of the ele-
ments of learning a language, be it Latin or Fortran. Fortunately, like a lan-
guage it does not have to be learned all at once. One can become familiar

with naming of simple hydrocarbons, then study their chemistry (avoiding that

part which involves compounds with as yet unlearned names), proceed to the

naming of alkenes, study their chemistry, and so on. This is a very simple and

natural way but can be inconvenient in a textbook if one wants to review the

nomenclature of more than one class of compounds at a time.

In this chapter, we consolidate the nomenclature of a number of classes

of compounds-an undertaking that may not seem very logical to someone

who will soon be troubled enough with the chemistry of these compounds

let alone their names. We recommend, however, a thorough study now of al-
kane and haloalkane nomenclature (Section 3-1) followed by a more cursory

examination of the rest of the chapter. Then, as unfamiliar names arise, you

can quickly review the basic rules for alkanes and proceed to the new class

you have encountered. The idea is to have many of the important rules in one

place. Nomenclature rules for other types of compounds are given in Chapter 7.

ALKANES

The most definitive set of organic nomenclature rules currently in use were

evolved through several international conferences and are known as the Inter-
national Union of Pure and Applied Chemistry Rules (IUPAC rules). We first

shall describe this system for naming the hydrocarbons known as alkanes-

'A weekly publication of the American Chemical Society; an index to, and a digest

of, recent chemical publications. The index for the ten-year period, 1907- 19 16, came

to a total of 6700 pages. The index for the single year, 1975, amounted to 24,000 much

larger pages !

Kết quả (Việt) 2:

ORGANIC danh pháp 0 nhà hóa học rganic, bất kể những gì ngôn ngữ mà họ nói chuyện, có thể communi- cate với nhau về công việc của họ chỉ đơn giản bằng hóa học viết phương trình và công thức cấu trúc. Nhưng đây là một quá trình chậm nếu các phân tử này được so tạp, và không phải là thích hợp cho các cuộc hội thoại (cố gắng mô tả một cấu trúc công thức của một phân tử phức tạp để một người nào đó). Đối với đồng nhanh chóng và hiệu quả hơn munication chúng ta cần phải có những cái tên cho các hợp chất, và chúng ta nên có mọi lý do để hy vọng rằng, sau 100 năm, tên doanh nghiệp trong việc sử dụng sẽ được rõ ràng, rõ ràng, dễ phát âm, dễ đánh vần và nhớ, cũng như việc tuân theo sự sắp xếp theo thứ tự bảng chữ cái. Nhưng, thậm chí nhiều hơn, chúng ta nên hy vọng rằng các tên của các hợp chất hữu cơ sẽ chứa đủ trong- hình thành nên chúng tôi có thể tạo ra các cấu trúc thích hợp từ họ, và con- versely, nếu chúng ta biết các cấu trúc sau đó hệ thống sẽ có đủ đơn giản quy tắc mà chúng tôi có thể xây dựng tên người nhìn nhận và chấp nhận. Thật không may, những lý tưởng tuyệt vời chưa được nhận ra. Một phần tốt của vấn đề là mọi người đề kháng với thay đổi và đặc biệt là khả năng chịu với những thay đổi trong tên. Để đưa ra một ví dụ, các axit cacboxylic, CH, -CO, H, thường được gọi là "axit acetic." Tên phát sinh từ acetum từ Latin, cho rượu chua hoặc giấm và axit acetic là hiệu trưởng thành, ngoài nước, dấm. Một hợp chất phổ biến tương tự được gọi là "acetone", và trong thế giới lý tưởng, acetone nên được cấu trúc lại lated acid acetic. Nhưng acetone là CH, -C-CH ,, và tên nảy sinh chỉ 50 3 Danh mục hữu cơ vì acetone được hình thành bằng cách nung nóng mạnh mẽ của các muối canxi của axit axetic, (CH3-CO,), Cà --- + CH, - C-CH, + CaCO ,, phản ứng đó là không hiện thời quan trọng thuê nào. Hệ thống danh pháp tốt hơn sử dụng tên dựa trên tên của các hydrocarbon có cùng số nguyên tử cacbon trong chuỗi liên tục dài nhất trong phân tử. Trên cơ sở này, CH, CO, H là liên quan đến etan và được gọi là axit ethanoic, trong khi CH3-C-CH, với ba nguyên tử cacbon có liên quan đến propane và gọi 2-propanone. Hóa học hữu cơ được phát triển quá nhanh để duy trì sự hỗn loạn hiện nay của nonsys- danh pháp có hệ trong sử dụng hiện tại. Bạn cũng có thể hỏi tại sao không hệ thống, tên kéo dài quá lâu. Những lý do rất phức tạp và biến. Nhà giả kim thuật cố ý sử dụng tên thâm thúy và biểu tượng để che giấu những gì họ thực sự đã làm việc với. Công nghiệp hóa chất, đặc biệt là trong lĩnh vực thuốc, có người thực ticed nhiều điều tương tự trong việc sử dụng tên thương mại không thể hiểu và mã số cho các sản phẩm độc quyền. Rõ ràng, tất cả những người xử lý hoặc bán hóa chất là không phải là một nhà hóa học, và đến nonchemist, một tên không hệ thống, ngắn sẽ làm cho ý nghĩa hơn một cái tên còn có hệ thống. Một nhân viên bán hàng thị trường người tấn "acrolein", CH, = CH-CH = O, có ít lý do để áp dụng các hệ thống tên, 2-propenal. Cũng vì lý do đó mà họ sử dụng biệt danh cho người dân. Nicknames ít trang trọng, thường ngắn hơn, và bao hàm sự quen thuộc với đối tượng. Một rea thuyết phục con trai để chống lại những thay đổi lớn trong danh mục hóa chất là nó sẽ làm cho nền văn học hiện tại và trước đó cổ xưa hay thậm chí không thể hiểu được. Phổ thông qua vào ngày mai của một hệ thống thuật ngữ khác nhau từ một trong chúng ta sử dụng ở đây sẽ làm cho cuốn sách này ngay lập tức trở nên lỗi thời. Kết quả là, thay đổi thường được thực hiện theo từng bước nhỏ và có thể không thực sự hiệu quả cho đến khi một thế hệ hoặc đường chuyền nhiều hơn. (Xem xét trong bối cảnh này, những nỗ lực để chuyển đổi hệ thống tiền tệ và trọng lượng và các biện pháp để hệ thập phân.) Tên hệ thống để cho phép chỉ có một công thức cấu trúc phải được viết cho nó. Lý tưởng này đã được tiếp cận chặt chẽ trong một số các danh mục hiện tại hệ thống nhưng, không may, danh pháp thực sự có hệ thống cho rất phức hợp chất tạp thường là vô vọng cho scripto- đàm thoại hoặc thường xuyên các mục đích rial. Kết quả là, chúng ta sẽ ở lần nghỉ mát để sử (phổ biến) tầm thường tên, đặc biệt là nếu nó là không thực tế phải làm khác. Rõ ràng, mô tả 9 (2,6,6-trimethyl-l -cyclohexenyl) -3,7-dimethyl-2,4,6,8-nonatetraen-l-ol có nhược điểm ngữ âm như một tên tiện dụng cho vitamin A: càng xa càng tốt, chúng ta sẽ sử dụng các tên này là sự lựa chọn đầu tiên của chúng tôi, vì dân có thể tồn tại trong việc sử dụng biệt danh các hoá chất trong nhiều lý tưởng, mỗi chất hữu cơ nên có một hoàn toàn mô tả, 3-1 Ankan 511 A xem xét rất quan trọng để trở thành nhiều hơn quen thuộc với tên hệ thống ngày càng tăng của họ sử dụng trong các hệ thống lập chỉ mục. Khi hữu cơ hóa học xử lý tương đối ít các hợp chất, nó đã có thể chứa nhiều loại hải danh pháp đặc biệt. Tuy nhiên, sự tăng trưởng nhanh chóng của kiến thức trong hai mươi năm qua, mà có lẽ đã tăng gấp đôi num ber của các hợp chất hữu cơ, cũng đã vô cùng tăng gánh nặng cho những người hiến thân để làm cho kiến thức này một cách dễ dàng có sẵn cho những người khác bằng cách đánh chỉ số các tài liệu hiện nay. Một phản ứng tự nhiên là để loại bỏ phổ biến tên tuổi của những người ủng hộ và hệ thống hơn để phát triển chỉ định số thích hợp cho xử lý máy tính. Sự khác biệt về kích thước của các hóa chất chỉ số Abstracts1 cho các năm 1907-1919 16 và cho năm hiện nay cần được thuyết phục như sự cần thiết phải có tên hệ thống trở nên rộng rãi hơn sử dụng và quan trọng. Nhưng sự thật vẫn là các hệ thống đặt tên được sử dụng trong việc lập chỉ mục không phải lúc nào cũng giống như những người sử dụng trong thực tế, và chúng tôi là trái với sự cần thiết của việc phải biết cả hai. Học các thuật ngữ của các hợp chất hữu cơ có nhiều tố ments học tập một ngôn ngữ, có thể là tiếng Latin hoặc Fortran. May mắn thay, như một ngữ ngôn nó không phải được học tất cả cùng một lúc. Người ta có thể trở nên quen thuộc với cách đặt tên của các hydrocacbon đơn giản, sau đó nghiên cứu hóa học của mình (tránh mà một phần trong đó bao gồm các hợp chất có tên như chưa thể học), tiến hành đặt tên của alkene, nghiên cứu hóa học của họ, và như vậy. Điều này là rất đơn giản và cách tự nhiên nhưng có thể bất tiện trong một cuốn sách giáo khoa nếu ai muốn xem lại những thuật ngữ của nhiều hơn một lớp học của các hợp chất tại một thời điểm. Trong chương này, chúng ta củng cố danh pháp của một số lớp học của các hợp chất-an doanh nghiệp đó có thể không có vẻ rất hợp lý để một người nào đó, những người sẽ sớm được gặp rắc rối đủ với các chất hóa học của các hợp chất này để cho mình tên của họ. Chúng tôi đề nghị, tuy nhiên, một nghiên cứu toàn diện hiện nay của al- kane và danh pháp haloalkane (Phần 3-1) tiếp theo là một lướt qua nhiều kỳ thi của phần còn lại của chương này. Sau đó, như tên gọi khác lạ nảy sinh, bạn có thể nhanh chóng xem xét lại các quy tắc cơ bản cho ankan và tiến tới các lớp học mới mà bạn đã gặp. Ý tưởng là để có nhiều quy định quan trọng trong một nơi. Quy định danh mục, với nhiều loại khác của các hợp chất được nêu trong Chương 7. Ankan Tập dứt khoát nhất của quy tắc danh pháp hữu cơ hiện đang sử dụng đã được phát triển qua nhiều hội nghị quốc tế và được biết đến như là liên quốc gia Liên hiệp các Pure and Applied Rules Hóa học (quy tắc IUPAC) . Đầu tiên chúng ta sẽ mô tả hệ thống này để đặt tên cho các hydrocarbon được gọi là alkanes- 'Một ấn phẩm hàng tuần của Hiệp hội Hóa học Hoa Kỳ; một chỉ số để, và một digest của, ấn phẩm hóa học gần đây. Các chỉ số này cho khoảng thời gian mười năm, 1907- 19 16, đã để tổng số 6700 trang. Các chỉ số cho năm duy nhất, năm 1975, lên tới 24.000 nhiều trang lớn hơn!