Hai sản phẩm được hình thành trong phản ứng của PROPIN, và chỉ có một sản phẩm trong trường hợp của
các ankin mang một nhóm este electron-rút. Điều này cho phép giả một ái nhân
tấn công của một trung gian nào đó trên phân nưa ankin. Một cơ sở tạo ra một tác nhân ái nhân từ
acetone oxime. Một lần nữa, hai cách deprotonation có thể là:. O-deprotonation và Cdeprotonation
Tuy nhiên, oxime enolate, nếu được hình thành, nên thêm vào ankin với sự hình thành của
hex-4-en-2-one oxime. Không có khả năng cho việc chuyển đổi oxime này vào pyrrole
nhẫn. Khả năng thay thế là O-deprotonation, bổ sung nucleophin của ion oximate
để trang trí nội thất ankin O-alkenyl acetone oxime. Hình thành liên kết CC giữa methyl
nhóm acetone và nguyên tử -carbon của nhóm ankenyl là cần thiết để hoàn thành các pyrrole
tổng hợp vòng. Ở cái nhìn đầu tiên, chuyển đổi như vậy là không thể. Tuy nhiên, hệ thống này là
rất tương tự với nửa N-aryl-N'-alkenyl mà trải qua sự sắp xếp lại 3,3-sigmatropic
trong việc tổng hợp indole Fischer. Thật vậy, đồng phân hóa của O-alkenyl acetone oxime vào Oalkenyl-N-alkenyl
phái sinh tạo ra các đoạn cần thiết cho sự chuyển đổi 3,3-sigmatropic. Vì vậy,
sự hình thành của vòng pyrrole cho 2,4-dimethylpyrrole và 2,5-dimethylpyrrole là tương tự như
của indol trong quá trình tổng hợp Fischer. Các hợp chất cũ được chuyển thành C qua Ndeprotonation
tiếp theo là phản ứng carboxyl hóa và este hình Kolbe-Schmitt. Để cung cấp B,
E nên N-alkyl hoá với ethyl haloacetate. Halogen có thể được xác định từ carbon
nội dung trong thuốc thử alkyl hóa.
đang được dịch, vui lòng đợi..