Although the configuration at C8 of

Although the configuration at C8 of trans-clerodane furolactonic compound
epimerize under basic condition either in the presence or
absence of the carbonyl group at C1, the carbonyl group at
C1 of salvinorin A (1) may play some role to facilitate
epimerization at C8 as proposed by Koreeda and coworkers.4a
There was no promiment difference in heat of
formations between salvinorin A (1) and its C8 epimer
according to energy calculations.7f Oxidation of TES-enol
ether 19 with MCPBA in the two-phase system20 proceeded
sterically with less hindered â-face of the molecule selectively,
and subsequent hydrolysis of the resulting TES-ether
provided 2-epi-salvinorin A (20). Finally, inversion at C2
was carried out by the Mitsunobu reaction7d,7h to furnish
salvinorin A (1). Spectral data of salvinorin A (1) including
the value of optical rotation (synthetic 1 [R]D -42; natural

Kết quả (Việt) 1:

Mặc dù cấu hình tại C8 của trans-clerodane furolactonic hợp chấtepimerize dưới cơ bản điều kiện hoặc trong sự hiện diện hoặcsự vắng mặt của nhóm cacbonyl tại C1, nhóm cacbonyl tạiC1 của salvinorin một (1) có thể đóng một số vai trò để tạo điều kiệnepimerization tại C8 theo đề nghị của Koreeda và coworkers.4aCó là không có sự khác biệt promiment tại điểm nóngsự hình thành giữa salvinorin A (1) và của nó epimer C8theo năng lượng calculations.7f quá trình oxy hóa của TES-enolête 19 với MCPBA trong two-phase system20 tiến hànhsterically với ít cản trở â-khuôn mặt của các phân tử có chọn lọc,và sau đó thủy phân các ête TES kết quảcung cấp 2-epi-salvinorin (20). Cuối cùng, đảo ngược tại C2được thực hiện bởi reaction7d Mitsunobu, 7giờ để cung cấp chosalvinorin một (1). Quang phổ dữ liệu của salvinorin A (1) bao gồmgiá trị của quay vòng quang học (tổng hợp 1 [R] D-42; tự nhiên

Kết quả (Việt) 2:

Mặc dù cấu hình ở C8 của trans-clerodane furolactonic hợp chất
epimerize trong điều kiện cơ bản với sự có mặt hay
vắng mặt của nhóm cacbonyl ở C1, nhóm cacbonyl ở
C1 của salvinorin A (1) có thể đóng một vai trò nào để tạo điều kiện
epimerization tại C8 như đề xuất bởi Koreeda và coworkers.4a
Không có khác biệt promiment trong sức nóng của
sự hình thành giữa salvinorin A (1) và C8 của nó epimer
theo năng lượng calculations.7f oxy hóa của TES-enol
ether 19 với MCPBA trong system20 hai giai đoạn tiến
sterically với ít cản trở â đối mặt của các phân tử có chọn lọc,
và thủy phân tiếp theo của các kết quả TES-ether
cung cấp 2-epi-salvinorin A (20). Cuối cùng, đảo ngược tại C2
đã được thực hiện bởi các Mitsunobu reaction7d, 7h để cung
salvinorin A (1). Dữ liệu quang phổ của salvinorin A (1) bao gồm
các giá trị luân chuyển (tổng hợp 1 [R] D -42 quang, tự nhiên