Figure 4.12 Preparation of maleic e

Figure 4.12 Preparation of maleic esters.

4.1.2 Sulphosuccinates

These are sulphonates with some atypical properties and are more complex in that they are polyfunctional, containing sulphonate, ester and, in the case of the half-ester, carboxylate groups. Sulphosuccinates are valued as very mild surfactants in personal care applications and, as the diester, also as highly effective oil-soluble wetting agents.

Chemistry and general properties. Sulphosuccinates are made in a two-stage synthesis. Firstly an ester is made by reacting maleic anhydride with an alcohol or an ethoxylated alcohol (Figure 4.12). If the molar ratio of alcohol to maleic anhydride is 1:1, the product is called the half-ester, but where 2 mol of alcohol is used per mole of anhydride, the product is a diester. The ring opening is moderately exothermic and the reaction is initially controlled by limiting the addition rate of the alcohol to the molten maleic anhydride. The reaction
proceeds similarly for both mono and diester products.
The second stage is sulphonation with sodium sulphite (Figure 4.13) which adds the sulphonate group across the double bond. This, too, is an exothermic reaction and care must be taken to limit the temperature rise to avoid discolouration of the sulphosuccinate. Both stages of the reaction are ideally carried out in nitrogen atmosphere as oxidation can lead to yellowing of the final product, which is undesirable, particularly in personal care



Figure 4.13 Sulphonation of maleic esters.
applications. Sulphosuccinates of ethoxylated alcohols seem to be particularly sensitive to oxygen during manufacture. The sulphite is normally added as an aqueous solution, the concentration of which can be chosen to give the final product concentration. With diester sulphosuccinate, additional care is needed when adding the sulphite solution since the diester has very low water solubility, making the initial reaction very slow but, once some of the surfactant has been formed, it emulsifies the ester, greatly increasing the rate of reaction. The majority of diester sulphosuccinates sold commercially contain some additional solvent (usually isopropanol) to maintain the clarity of the solution.
Half-ester sulphosuccinates are highly water soluble and are usually sold as 40–50% solutions. With care, alkylsulphosuccinates may also be spray dried to give a free flowing powder of >90% active matter. Diesters have low aqueous solubility but are highly soluble in organic solvents. A typical product, di-isooctyl sulphosuccinate, is sold as a 70% solution in a mixture of water and isopropanol.
As a class of surfactants, sulphosuccinates differ from most other sulphonates in their chemical stability and, due to the presence of the ester linkages, sulphosuccinates will hy- drolyse at extremes of pH and with elevated temperature. Monoesters are more sensitive than diesters, with optimal stability of pH 6–8, whilst diesters are more stable and will toler- ate pH of 1–10 at room temperature. This allows the use of diesters in a much wider range of environments, particularly under moderately acidic conditions.
Sulphosuccinates are not particularly effective detergents but they are good wetting agents and the monoesters are favoured in personal care formulations because of their very low irritancy.


Raw materials. Maleic acid is a petrochemical prepared by catalytic oxidation of either ben- zene or, preferably, butane. It is a commodity product (approx 900 000 Te global production) used in many chemical syntheses and polymers.
Sulphosuccinates are prepared using a wide variety of alcohols and the choice of alcohol is a major determinant of the properties of the surfactant. In some instances, the consumers’ view of what materials are acceptable limits the choice of alcohol source with one example of this being the preference for oleochemical alcohols for personal care applications.
Monoester sulphosuccinates use a wider variety of alcohols than diesters and tend to use longer carbon chain alcohols to obtain the required HLB value from a single alkyl group. A typical product for cleansing applications would use a C12–14 alcohol derived from coconut or palm kernel oil. These materials are easily available due to their use as raw materials for sulphation (see later). Effective sulphosuccinates can also be prepared from petrochemical alcohols but these seem to be less popular. Ethoxylated alcohols (typically 3 mol of EO) are also used and can provide additional benefits in personal care applications. In some cases, alkanolamides or ethoxylated alkanolamides are used as the alcohol, such as ethoxylated cocomonoethanolamide, but they are relatively uncommon, since they are difficult to manufacture and are prone to colouration.
Diester sulphosuccinates are prepared from short chain alcohols, typically in the range C6–10, with some branching. The most used diester sulphosuccinate is di-isooctyl sulpho- succinate, or DOSS, wh

Kết quả (Việt) 1:

Hình 4.12 để chuẩn bị maleic Este.4.1.2 SulphosuccinatesĐây là sulphonates với một số đặc tính không điển hình và là phức tạp hơn mà họ là polyfunctional, có chứa sulphonate, Este, và trong trường hợp của một nửa-ester, carboxylate nhóm. Sulphosuccinates có giá trị như các bề mặt rất nhẹ trong các ứng dụng chăm sóc cá nhân, và như diester, cũng như các tác nhân làm ướt hòa tan dầu có hiệu quả cao.Hóa học và tính chất tổng quát. Sulphosuccinates được thực hiện trong hai giai đoạn một tổng hợp. Trước hết một ester được thực hiện bởi anhydrit maleic phản ứng với rượu hoặc rượu ethoxylated (hình 4.12). Nếu lệ rượu để maleic anhydrit, Mol là 1:1, sản phẩm được gọi là một nửa-ester, nhưng trong trường hợp 2 mol của rượu được sử dụng cho mỗi nốt ruồi anhydrit, sản phẩm là một diester. Vòng mở là vừa phải tỏa nhiệt và phản ứng ban đầu được điều khiển bằng cách hạn chế tỷ lệ ngoài ra rượu để maleic anhydrit nóng chảy. Phản ứngsố tiền tương tự cho các sản phẩm mono và diester.Giai đoạn thứ hai là sulphonation với natri sulphite (hình 4,13) thêm nhóm sulphonate qua sự liên kết đôi. Điều này, cũng là một phản ứng tỏa nhiệt và chăm sóc phải được thực hiện để hạn chế sự gia tăng nhiệt độ để tránh maøu của sulphosuccinate. Cả hai giai đoạn của phản ứng lý tưởng nhất được thực hiện trong bầu không khí nitơ như oxy hóa có thể dẫn đến vàng sản phẩm ngoài, mà là không mong muốn, đặc biệt là trong chăm sóc cá nhânCon số 4,13 Sulphonation maleic Este.Các ứng dụng. Sulphosuccinates ethoxylated rượu dường như đặc biệt nhạy cảm với oxy trong quá trình sản xuất. Sulphite thường được thêm vào như là một giải pháp dung dịch nước, nồng độ mà có thể được chọn để cung cấp cho tập trung sản phẩm ngoài. Diester sulphosuccinate, thêm chăm sóc là cần thiết khi thêm giải pháp sulphite kể từ khi diester có độ hòa tan nước rất thấp, làm cho phản ứng ban đầu rất chậm nhưng sau khi một số trong chất đã được hình thành, nó emulsifies ester, tăng đáng kể tỷ lệ phản ứng. Phần lớn các diester sulphosuccinates được bán thương mại có chứa một số dung môi khác (thường là isopropanol) để duy trì sự rõ ràng của các giải pháp.Nửa-Este sulphosuccinates là hòa tan trong nước rất cao và thường được bán như là 40-50% giải pháp. Với việc chăm sóc, alkylsulphosuccinates cũng có thể phun khô để cung cấp cho một bột miễn phí flowing > 90% hoạt động vật chất. Diesters có thấp độ hòa tan dung dịch nước nhưng rất hòa tan trong dung môi hữu cơ. Một sản phẩm tiêu biểu, di-isooctyl sulphosuccinate, được bán như là một giải pháp 70% trong một hỗn hợp nước và isopropanol.Như là một lớp bề mặt, sulphosuccinates khác nhau từ đặt khác sulphonates của sự ổn định hóa học và do sự hiện diện của các mối liên kết ester, sulphosuccinates sẽ hy-drolyse tại Thái cực ph và nhiệt độ cao. Monoesters là nhạy cảm hơn so với diesters, với sự ổn định tối ưu của pH 6-8, trong khi diesters là ổn định hơn và sẽ toler - ăn pH từ 1-10 tại nhiệt độ phòng. Điều này cho phép sử dụng diesters trong một phạm vi rộng lớn hơn nhiều của môi trường, đặc biệt là trong điều kiện chua vừa phải.Sulphosuccinates không chất tẩy rửa đặc biệt hiệu quả nhưng họ là tác nhân làm ướt tốt và các monoesters được ưa thích trong công thức chăm sóc cá nhân vì họ irritancy rất thấp.Nguyên liệu. Maleic acid là một hóa dầu bằng xúc tác quá trình oxy hóa của ben-zene hay, tốt nhất là, butan. Nó là một sản phẩm hàng hóa (khoảng 900 000 Te toàn cầu sản xuất) được sử dụng trong rất nhiều hóa chất hợp và polyme.Sulphosuccinates được chuẩn bị bằng cách sử dụng nhiều rượu và sự lựa chọn của rượu là một quyết định lớn của các thuộc tính của chất. Trong một số trường hợp, người tiêu dùng xem liệu những gì được chấp nhận giới hạn sự lựa chọn của rượu nguồn với một ví dụ này là ưu tiên cho oleochemical rượu cho các ứng dụng chăm sóc cá nhân.Monoester sulphosuccinates sử dụng rộng lớn hơn nhiều rượu hơn diesters và có xu hướng sử dụng lâu hơn carbon chuỗi rượu để có được giá trị HLB cần thiết từ một nhóm alkyl duy nhất. Một sản phẩm tiêu biểu cho các ứng dụng làm sạch sẽ sử dụng một rượu C12-14 có nguồn gốc từ dừa hoặc palm hạt nhân dầu. Các tài liệu này có thể sẵn sàng do việc sử dụng làm nguyên liệu cho sulphation (xem sau này). Hiệu quả sulphosuccinates cũng có thể được chuẩn bị từ hóa dầu rượu nhưng những dường như ít phổ biến. Ethoxylated rượu (thường 3 mol của EO) cũng được sử dụng và có thể cung cấp thêm lợi trong các ứng dụng chăm sóc cá nhân. Trong một số trường hợp, alkanolamides hay ethoxylated alkanolamides được sử dụng như rượu, chẳng hạn như ethoxylated cocomonoethanolamide, nhưng họ là tương đối phổ biến, vì họ là difficult để sản xuất và dễ bị tràm.Diester sulphosuccinates được chuẩn bị từ chuỗi ngắn rượu, thường trong khoảng C6-10, với một số phân nhánh. Sulphosuccinate diester được sử dụng nhất là di-isooctyl sulpho-succinate, hoặc DOSS, wh

Kết quả (Việt) 2:

Hình 4.12 Chuẩn bị este maleic.

4.1.2 Sulphosuccinates

Đây là sulfonat với một số đặc tính không điển hình và rất phức tạp hơn trong đó họ là đa chức năng, chứa sulphonate, este và, trong trường hợp của một nửa-ester, nhóm carboxylate. Sulphosuccinates có giá trị như bề mặt rất nhẹ trong các ứng dụng chăm sóc cá nhân và, như diester, cũng như các tác nhân làm ướt tan trong dầu có hiệu quả cao.

Hóa học và thuộc tính chung. Sulphosuccinates được thực hiện trong một tổng hợp hai giai đoạn. Thứ nhất một ester được tạo ra từ phản ứng anhydride maleic với rượu hoặc cồn ethoxylat hóa (Hình 4.12). Nếu tỉ lệ mol của rượu để anhydride maleic là 1: 1, sản phẩm được gọi là một nửa-ester, nhưng mà 2 mol rượu được sử dụng mỗi mol anhydride, sản phẩm là một diester. Việc mở vòng là vừa tỏa nhiệt và phản ứng được kiểm soát ban đầu bằng cách hạn chế tỷ lệ bổ sung của cồn vào anhydride maleic nóng chảy. Phản ứng
tiến hành tương tự cho cả hai sản phẩm mono và diester.
Giai đoạn thứ hai là sulphonation với natri sunfit (Hình 4.13) cho phép thêm nhóm sulphonate qua các liên kết đôi. Điều này cũng là một phản ứng tỏa nhiệt và chăm sóc phải được thực hiện để hạn chế sự gia tăng nhiệt độ để tránh mất màu của sulphosuccinate. Cả hai giai đoạn của phản ứng là lý tưởng thực hiện trong bầu không khí nitơ là quá trình oxy hóa có thể dẫn đến vàng của sản phẩm fi nal, mà là không mong muốn, đặc biệt là trong việc chăm sóc cá nhân



hình 4.13 Sulphonation của este maleic.
Ứng dụng. Sulphosuccinates của rượu ethoxylat hóa dường như là đặc biệt nhạy cảm với oxy trong quá trình sản xuất. Các sulfit thường được thêm vào như là một dung dịch, nồng độ có thể được chọn để cung cấp cho các sản phẩm tập trung nal fi. Với diester sulphosuccinate, chăm sóc bổ sung là cần thiết khi thêm các giải pháp sunfit từ diester có độ tan trong nước rất thấp, làm cho phản ứng ban đầu rất chậm nhưng, một khi một số các hoạt động bề mặt đã được hình thành, nó emulsi fi es ester, giúp tăng tốc độ phản ứng . Phần lớn các sulphosuccinates diester bán thương mại có chứa một số dung môi khác (thường là isopropanol) để duy trì sự trong sáng của giải pháp.
Sulphosuccinates Half-ester là cao tan trong nước và thường được bán mức 40-50% các giải pháp. Với sự chăm sóc, alkylsulphosuccinates cũng có thể được phun khô để cung cấp cho một fl miễn phí do bột> 90% chất hoạt động. Diesters có độ hòa tan thấp, nhưng là hòa tan cao trong các dung môi hữu cơ. Một sản phẩm điển hình, di-isooctyl sulphosuccinate, được bán như là một giải pháp 70% trong một hỗn hợp của nước và isopropanol.
Là một lớp bề mặt, sulphosuccinates khác với hầu hết các sulfonat khác trong sự ổn định hóa học của họ, và do sự hiện diện của các liên kết este , sulphosuccinates sẽ hy- drolyse ở thái cực của pH và nhiệt độ cao. Monoesters là nhạy cảm hơn diesters, với sự ổn định tối ưu của độ pH 6-8, trong khi diesters là ổn định hơn và sẽ dung nạp ăn pH 1-10 ở nhiệt độ phòng. Điều này cho phép việc sử dụng các diesters trong một phạm vi rộng lớn hơn nhiều của môi trường, đặc biệt là trong điều kiện vừa phải có tính axit.
Sulphosuccinates là chất tẩy rửa đặc biệt là không có hiệu quả nhưng họ là những tác nhân làm ướt tốt và monoesters được ưa chuộng trong các công thức chăm sóc cá nhân vì Gây Ung rất thấp.


Nguyên liệu . Axit maleic là hóa dầu chuẩn bị bởi quá trình oxy hóa xúc tác của một trong hai zene ích hay, tốt, butan. Nó là một sản phẩm hàng hóa (khoảng 900 000 Te toàn cầu sản xuất) được sử dụng trong nhiều ứng tổng hợp chất hóa học và polyme.
Sulphosuccinates được chuẩn bị bằng cách sử dụng nhiều loại rượu và sự lựa chọn của rượu là một yếu tố quyết định chính của các tính chất của bề mặt. Trong một số trường hợp, quan điểm của người tiêu dùng về những gì các tài liệu được chấp nhận giới hạn sự lựa chọn của nguồn rượu với một ví dụ của việc này là ưu tiên cho rượu hóa dầu cho các ứng dụng chăm sóc cá nhân.
Monoester sulphosuccinates sử dụng một đa dạng hơn của rượu hơn diesters và có xu hướng sử dụng lâu hơn rượu chuỗi carbon để có được giá trị HLB yêu cầu từ một nhóm alkyl đơn lẻ. Một sản phẩm điển hình cho các ứng dụng sạch sẽ sử dụng một rượu C12-14 có nguồn gốc từ dầu dừa hay hạt cọ. Những vật liệu này dễ dàng có sẵn do họ sử dụng làm nguyên liệu cho sulphation (xem phần sau). Sulphosuccinates hiệu quả cũng có thể được điều chế từ rượu hóa dầu nhưng dường như ít phổ biến. Rượu ethoxylat hóa (thường là 3 mol EO) cũng được sử dụng và có thể cung cấp thêm các lợi ích trong các ứng dụng chăm sóc cá nhân. Trong một số trường hợp, alkanolamit hoặc alkanolamit ethoxylat hóa được sử dụng như rượu, như cocomonoethanolamide ethoxylat hóa, nhưng họ là tương đối phổ biến, vì chúng là khăn fi giáo phái để sản xuất và dễ bị màu sắc.
Sulphosuccinates Diester được chuẩn bị từ các rượu chuỗi ngắn, thường nằm trong khoảng C6-10, với một số phân nhánh. Các diester sulphosuccinate sử dụng nhiều nhất là di-isooctyl sulpho- succinate, hoặc DOSS, wh