Sonogashira Coupling. PdCl2(PPh3)2

Sonogashira Coupling. PdCl2(PPh3)2 (88 mg, 1 mol %) and copper iodide (40 mg, 2 mol %) were

placed in a 50 mL round-bottomed flask equipped with a magnetic bar and then nondried 1,4-dioxane

(10 mL), the corresponding iodide (10 mmol), 4-chloro-1-butyne (1 mL, ~12 mmol, 1.2 equiv), and

triethylamine (345 μL, 2.5 mmol, 5 equiv) were added. The flask was capped with a rubber septum,

and the resulting mixture was placed in a preheated oil bath at 50°C and magnetically stirred for 30

min. One aliquot was taken for GC analysis, and the restwas diluted in diethyl ether (100 mL) after

cooling (the ammonium salt can be observed as crystals in some cases), removing the solids by

filtration. The resulting solution was purified by column chromatography (n-hexane). The

corresponding alkyne product (see below for details). Alkyne 6. The reaction crude was purified by

column chromatography using n-hexane as an eluent. Isolated yield: 1.27 g (70%). R f

(n-hexane):

Kết quả (Việt) 1:

Khớp nối Sonogashira. PdCl2 (PPh3) 2 (88 mg, 1 mol %) và đồng iodua (40 mg, 2 mol %)Đặt trong một 50 mL vòng đáy bình được trang bị với một quầy bar từ tính và sau đó nondried 1,4-dioxane(10 mL), tương ứng iodua (10 mmol), 4-chloro-1-butyne (1 mL ~ 12 mmol, 1,2 equiv), vàtriethylamine (345 μL, 2,5 mmol 5 equiv) đã được thêm vào. Flask được mũ với một vách ngăn cao su,và kết quả hỗn hợp đã được đặt trong một bồn tắm dầu preheated lúc 50° C và bằng khuấy cho 30min. Một trong những aliquot đã được đưa cho phân tích GC và restwas pha loãng trong dietyl ete (100 mL) sau khilàm mát (muối amoni có thể quan sát như là tinh thể trong một số trường hợp), loại bỏ các chất rắn bằnglọc. Giải pháp kết quả được tinh chế bằng sắc ký cột (n-hexane). Cácsản phẩm Ankin tương ứng (xem bên dưới để biết chi tiết). Ankin 6. Phản ứng dầu thô được tinh chế bằngcột sắc ký sử dụng n-hexane là một eluent. Bị cô lập năng suất: 1,27 g (70%). R f(n-hexane):

Kết quả (Việt) 2:

Sonogashira nối. PdCl2 (PPh3) 2 (88 mg, 1 mol%) và đồng iodide (40 mg, 2 mol%) được đặt trong một bình đáy tròn 50 mL trang bị một thanh từ và sau đó nondried 1,4-dioxan (10 mL ), các iođua tương ứng (10 mmol), 4-chloro-butin-1 (1 mL, ~ 12 mmol, 1.2 equiv), và trietylamine (345 ml, 2,5 mmol, 5 equiv) đã được thêm vào. Các bình được giới hạn với một vách ngăn cao su, và hỗn hợp kết quả đã được đặt trong một bồn tắm dầu nóng sẵn ở 50 ° C và từ tính khuấy trong 30 phút. Một dịch chất được lấy để phân tích GC, và restwas pha loãng trong diethyl ether (100 ml) sau khi làm mát (muối amoni có thể quan sát các tinh thể trong một số trường hợp), loại bỏ các chất rắn bằng cách lọc. Dung dịch thu được tinh chế bằng sắc ký cột (n-hexane). Các ứng ankin sản phẩm (xem dưới đây để biết chi tiết). Ankin 6. thô Phản ứng được tinh chế bằng sắc ký cột sử dụng n-hexane là một dung môi. Năng suất Isolated: 1,27 g (70%). R f (n-hexane):